Cyanocobalamine

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Cyanocobalamine
Cyanocobalamin.svg
Structure de la cyanocobalamine
Identification
No CAS 68-19-9
No EINECS 200-680-0
PubChem 44176380
ChEBI 17439
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C63H89CoN14O14P  [Isomères]
Masse molaire[1] 1 356,3731 ± 0,0636 g/mol
C 55,79 %, H 6,61 %, Co 4,34 %, N 14,46 %, O 16,51 %, P 2,28 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La cyanocobalamine est la forme commercialement la plus courante de la vitamine B12, car la plus stable à l'air libre et la plus facile à cristalliser, et donc à purifier une fois produite par fermentation bactérienne ou par synthèse in vitro. Il s'agit d'une forme synthétique de provitamine B12, qu'on ne trouve pas dans le milieu naturel.

Les bactéries produisent en effet de l'hydroxocobalamine, convertie en cyanocobalamine en passant dans du charbon actif, lequel contient naturellement des ions cyanure CN- ; l'hydroxocobalamine ayant une forte affinité pour les ions cyanure, ceux-ci déplacent l'ion hydroxyde OH- et se fixent sur la cobalamine.

Les formes biologiquement actives de la vitamine B12 sont la méthylcobalamine (mécobalamine) et l'adénosylcobalamine (cobamamide), qui sont instables à l'air libre.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.