Amphotéricine B

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Amphotéricine B
Identification
No CAS 1397-89-3
No EINECS 215-742-2
Code ATC A01AB04, A07AA07, G01AA03, J02AA01
DrugBank DB00681
PubChem 14956
SMILES
InChI
Apparence poudre
Propriétés chimiques
Formule brute C47H73NO17  [Isomères]
Masse molaire[1] 924,079 ± 0,048 g/mol
C 61,09 %, H 7,96 %, N 1,52 %, O 29,43 %,
Propriétés physiques
fusion 170,0 °C
ébullition 100 °C
Solubilité 750 mg·l-1 (eau à 28 °C),
2 à 4 mg·ml-1 (DMF),
30 à 40 mg·ml-1 (DMSO)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi



Écotoxicologie
DL50 >5 000 mg·kg-1 rat oral
1,6 mg·kg-1 rat i.v.
>5 000 mg·kg-1 rat i.p.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Amphotéricine B
Noms commerciaux - Abelcet (Belgique, France, Suisse),
AmBisome (Belgique, France, Suisse),
Ampho-Moronal (Suisse),
Fungizone (Belgique, France, Suisse)
Classe Antimycosique
Autres informations Sous classe : Polyène

L'amphotéricine B est un antibiotique antifongique de la famille des polyènes, extrait de Streptomyces nodosus. Elle est utilisée par voie intraveineuse dans des infections systémiques fongiques, ainsi que par voie orale pour les atteintes muqueuses ORL ou digestives, en particulier les candidoses.

L'AmBisome est une formulation liposomale d'amphotéricine B pour injection, développée par NeXstar Pharmaceuticals en 1999.

La formule chimique de l'amphotéricine B est C47 H75 NO17.

Utilisations[modifier | modifier le code]

En usage vétérinaire, l'amphotéricine B fonctionne dans certains cas et pas sur tous les sujets en curatif dans le traitement de la mégabactériose (ou proventriculite) des oiseaux pris à temps.
Chez l'homme, les principales indications de l'amphotéricine B sont la cryptococcose ou les mycoses exotiques sévères. L'amphotéricine B liposomale est indiquée en cas de candidose systémique, d'aspergillose invasive, de mucormycose ou de d'histoplasmose chez les patients infectés VIH, de leishmaniose et est aussi indquéé dans le traitement empirique des infections fungiques chez le neutropénique fébrile[2].

L'amphotéricine B, chez l'homme, s'utilise dans les infections à Candida mais également dans le traitement de la leishmaniose.

Méthode d'action[modifier | modifier le code]

L'amphotéricine B interagit avec l'ergostérol présent dans la membrane des levures et champignons sensibles pour former des pores, canaux perméables aux cations, comme le potassium qui sort du cytoplasme.

Effets secondaires[modifier | modifier le code]

Collapsus cardio-vasculaire, malaise général, fièvre, frissons, insuffisance rénale (deux fois moins fréquente avec la forme liposomale[3]), hypokaliémie (perte de potassium), hypomagnésémie, anémie, thrombopénie (baisse des plaquettes).

Divers[modifier | modifier le code]

L'amphotéricine B fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. HAS, « Avis de la commission HAS sur l'Ambisome 50 mg », Avis HAS,‎ 2001 (lire en ligne [PDF])
  3. Ph. Dorosz, Guide pratique des médicaments, 28e éd.
  4. (en) WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Liens externes[modifier | modifier le code]