Sitocalciférol

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Sitocalciférol
Sitocalciférol
Identification
Nom IUPAC (1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(1R,4S)-4-éthyl-1,5-diméthylhexyl]-7a-méthyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidène]éthylidène]-4-méthylène-1-cyclohexanol
Synonymes

Vitamine D5
24-éthylcholécalciférol

No CAS 71761-06-3
PubChem 9547700
ChEBI 33279
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C29H48O  [Isomères]
Masse molaire[1] 412,6908 ± 0,0269 g/mol
C 84,4 %, H 11,72 %, O 3,88 %,
412.69082
Propriétés physiques
fusion 517 °C
Point d’éclair 225,1 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le sitocalciférol, également appelé vitamine D5, est une forme de vitamine D découverte en 1936 par W. Wunderlich[2]. Il est biosynthétisé à partir du 7-déshydrositostérol, et peut être obtenu à partir du β-sitostérol par synthèse organique.

Des analogues synthétiques du sitocalciférol ont été proposés comme étant de potentiels agents antitumoraux[3],[4],[5].

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) W. Wunderlich, « Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. », 1936, vol. 241, p. 116-124.
  3. (en) R. G. Mehta, R. M. Moriarty, R. R. Mehta et al., « Prevention of preneoplastic mammary lesion development by a novel vitamin D analogue, 1alpha-hydroxyvitamin D5 », J. Natl. Cancer Inst., vol. 89, no 3,‎ février 1997, p. 212-218 (lien PubMed?, lire en ligne)
  4. (en) G. Murillo, R. G. Mehta, « Chemoprevention of chemically-induced mammary and colon carcinogenesis by 1alpha-hydroxyvitamin D5 », J. Steroid Biochem. Mol. Biol., vol. 97, no 1-2,‎ octobre 2005, p. 129–36 (liens PubMed? et DOI?, lire en ligne)
  5. (en) R.G. Mehta, « Stage-specific inhibition of mammary carcinogenesis by 1alpha-hydroxyvitamin D5 », Eur. J. Cancer, vol. 40, no 15,‎ octobre 2004, p. 2331-2337 (liens PubMed? et DOI?, lire en ligne)