Ménadione

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Ménadione
Menadione.svgMenadione-3D-balls.png
Structure de la ménadione
Identification
Nom IUPAC 2-méthyl-1,4-naphalène-1,4-dione
Synonymes

2-méthyl-1,4-naphtoquinone
vitamine K3

No CAS 58-27-5
No EINECS 200-372-6
PubChem 4055
ChEBI 28869
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C11H8O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 172,18 ± 0,01 g/mol
C 76,73 %, H 4,68 %, O 18,58 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La ménadione est une naphtoquinone synthétique analogue à la 1,4-naphtoquinone avec un groupe méthyle en position 2. Elle présente une activité biologique voisine de la vitamine K et est de ce fait appelée parfois vitamine K3, bien qu'il s'agisse plus exactement d'une provitamine K2 en tant que précurseur des ménaquinones.

La ménadione n'est plus utilisée dans les compléments alimentaires des pays développés en raison d'effets secondaires délétères tels que l'anémie hémolytique résultant d'un favisme acquis, ou bien des anomalies induites chez le nourrisson au niveau du cerveau et du foie, voire de rares cas de mort subite du nourrisson.

La ménadione est cependant encore utilisée comme supplément vitaminique auprès des populations à faibles revenus des pays en voie de développement, ainsi que dans l'alimentation du bétail dans de nombreux pays. Elle est également parfois ajoutée à l'alimentation des animaux domestiques des pays développés.

Elle fait l'objet de recherches en chimiothérapie associée à la vitamine C contre le cancer de la prostate[2],[3] et pour réduire les déficits en prothrombine (facteur de coagulation II) et les risques d'hémorragies associés. De plus, un déficit de production serait en cause dans certain cas d'infection de Staphylococcus aureus résistant aux antibiotiques[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) James M. Jamison, Jacques Gilloteaux, Henryk S. Taper et Jack L. Summers, « Evaluation of the In Vitro and In Vivo Antitumor Activities of Vitamin C and K-3 Combinations against Human Prostate Cancer », J. Nutr., vol. 131, no 1,‎ 2001, p. 158S-160S (PMID 11208954, lire en ligne)
  3. (en) B. Tareen, J. L. Summers, J. M. Jamison, D. R. Neal, K. McGuire, L. Gerson et A. Diokno, « A 12 Week, Open Label, Phase I/IIa Study Using Apatone for the Treatment of Prostate Cancer Patients Who Have Failed Standard Therapy », Int J Med Sci, vol. 5, no 2,‎ 2008, p. 62-67 (PMID 18392145, PMCID 2288789, lire en ligne)
  4. (en) McNamara, P.J., and R.A. Proctor., « S. aureus small colony variants, electron transport and persistent infections. », Int. J. Antimicrob. Agents, vol. 14,‎ 2000, p. 117-122