Triacétine

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Triacétine[1]
Triacétine
Identification
Nom IUPAC 1,3-diacetyloxypropan-2-yl acetate
Synonymes

Triacétate de glycéryle
Triacétate de glycérine
1,2,3-Triacetoxypropane
Enzactin

No CAS 102-76-1
No EINECS 203-051-9
PubChem 5541
No E E1518
FEMA 2007
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, huileux[2].
Propriétés chimiques
Formule brute C9H14O6  [Isomères]
Masse molaire[3] 218,2039 ± 0,01 g/mol
C 49,54 %, H 6,47 %, O 43,99 %,
pKa
pH 5 à 6 (50 g·l-1)
Propriétés physiques
fusion -78 °C[2]
ébullition 258 à 260 °C[2]
Solubilité Soluble dans l'eau (64 g·l−1 à 20 °C),
l'éthanol, l'éther et le chloroforme.
Masse volumique 1,16 g·cm-3[2]
d'auto-inflammation 433 °C[2]
Point d’éclair 138 °C (coupelle fermée)[2]
153 °C (coupelle ouverte)
Limites d’explosivité dans l’air 1,1 - 7,7 Vol%
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 0,33 Pa[2]
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi


NFPA 704

Symbole NFPA 704

Écotoxicologie
DL50 1,1 g·kg-1 (souris, oral)[5]
1,6 g·kg-1 (souris, i.v.)[5]
2,3 g·kg-1 (souris, s.c.)[5]
1,4 g·kg-1 (souris, i.p.)[5]
1,5 g·kg-1 (chien, i.v.)
0,75 g·kg-1 (lapin, i.v.)
Composés apparentés
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La triacétine ou triacétate de glycéryle est un composé artificiel aux multiples applications.

Chimie[modifier | modifier le code]

La triacétine est un triester de glycérol et de l'acide acétique. C'est le plus petit des triglycérides (acylglycérol) après le triformate de glycéryle, cependant il est artificiel. Ce triglycéride est obtenu par estérification de la glycérine naturelle ou issue de la pétrochimie avec de l'anhydride acétique.

Sa formule chimique est C9H14O6 et sa masse molaire de 218,21 g/mol[6].

La triacétine est un liquide incolore, de consistance huileuse et dégageant une faible odeur grasse, étherale et fruitée[6].

Utilisations[modifier | modifier le code]

Alimentaire[modifier | modifier le code]

La triacétine est utilisée comme additif alimentaire pour sa propriété humectante sous le numéro E1518[7].

Tout comme le propylène glycol et l'éthanol elle est utilisée dans les arômes alimentaires comme solvant et excipient (numéro fema-GRAS 2007[6]). Sa dernière évaluation par le JECFA date de 2002 (Session 59).

Carburant[modifier | modifier le code]

La triacétine est utilisée aussi comme adjuvant de carburant pour réduire les cliquetis et améliorer la résistance au froid et la viscosité des biodiesels.

Médicaments[modifier | modifier le code]

La triacétine est un excipient utilisé comme agent plastifiant dans des mélanges polymères utilisés pour le pelliculage des comprimés[8].

La triacétine a une activité antimycosique[5]. Cette activité semble liée à libération progressive d'acide acétique par hydrolyse de la triacétine[9] par les estérases des champignons microscopiques responsables des mycoses. La triacétine a été commercialisée à partir de 1956 sous le nom commercial de Fungacetin, sous forme d'aérosol, de crème ou de poudre à appliquer sur la peau[10].

Autres[modifier | modifier le code]

La triacétine fait aussi partie des additifs utilisés dans le tabac traité pour cigarettes, le tabac de coupe fine, le tabac à pipe, le tabac à priser, le tabac à chiquer et les cigares[11].

Vers la fin des années 60, la triacétine a été considérée comme une source possible d'énergie alimentaire à long terme pour les missions spatiales[12], après avoir été testée sur les rats[13].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Merck Index, 11th Edition, 9405
  2. a, b, c, d, e, f et g TRIACETINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
  5. a, b, c, d et e (en) ChemIDplus, « Triacetin - RN: 102-76-1 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23/07/2008)
  6. a, b et c JECFA, « Flavouring Triacetin », Méthodes analytiques (Volume 4), sur www.fao.org/, FAO,‎ 2002 (consulté le 27 juin 2008)
  7. Parlement européen et Conseil de l'europe, « Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », Journal officiel, no L 61,‎ 18. 3. 1995, p. 1-56 (lire en ligne)
  8. (en) Arthur H. Kibbe, Handbook of Pharmaceutical Excipients, Pharmaceutical Press,‎ 2000 (ISBN 978-0917330964), p. 570-571
  9. (en) H. D. Kautz, « Council on drugs, new and nonofficial drugs: triacetin. », JAMA, vol. 170, no 14,‎ août 1959, p. 1669-70 (en)
  10. (en) M. E. Karns, « The treatment of refractory fungus infections with fungacetin (triacetin). », J Am Podiatry Assoc, vol. 49,‎ septembre 1959, p. 411-2 (en)
  11. Santé Canada, « Dosage de la triacétine dans le tabac entier », sur ww.hc-sc.gc.ca, Santé Canada,‎ 1999 (consulté le 27 juin 2008)
  12. (en) « Current research on regenerative systems », Life Sci Space Res, no 7,‎ 1969, p. 123 - 129 (résumé).
  13. M Vermorel, « Utilisation énergétique de la triacétine par le rat en croissance », Ann. Biol. anim. Bioch. Biophys., no 8,‎ 1968, p. 453-455 (DOI 10.1051/rnd:19680315)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]