Acide 5-pyrophosphomévalonique

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Acide 5-pyrophosphomévalonique
5-diphosphomevalonic acid.svg
Structure de l'acide 5-pyrophosphomévalonique
Identification
Nom IUPAC acide (3R)-3-hydroxy-5-[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxy-3-méthylpentanoïque
Synonymes

acide 5-diphosphomévalonique

No CAS 4872-34-8 (RS ou R?)
PubChem 439418
ChEBI 15899
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H14O10P2  [Isomères]
Masse molaire[1] 308,1169 ± 0,0088 g/mol
C 23,39 %, H 4,58 %, O 51,93 %, P 20,11 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide 5-pyrophosphomévalonique, ou acide 5-diphosphomévalonique, est intermédiaire de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes.

Stéréochimie[modifier | modifier le code]

L'acide diphosphomévalonique possède un atome de carbone asymétrique (celui qui porte l'hydroxyle) et est donc chiral. Il se présente donc sous la forme de deux énantiomères qui sont dénommés :

  • acide R-phosphomévalonique, numéro CAS
  • acide S-phosphomévalonique, numéro CAS

La forme naturelle semble vraisemblablement être l'énantiomère R.[réf. nécessaire]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi[modifier | modifier le code]