Vitamine A

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Vitamine A (Rétinol)
Écriture topologique du Rétinol.
Écriture topologique du Rétinol.
Écriture topologique du Rétinol.
Identification
Nom IUPAC Tout-trans-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-nona-2,4,6,8-tetraen-1-oique
No CAS 11103-57-4
68-26-8
No EINECS 234-328-2
Code ATC A11CA01, V04CB01
SMILES
InChI
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule brute C20H30O  [Isomères]
Masse molaire[1] 286,4516 ± 0,0184 g/mol
C 83,86 %, H 10,56 %, O 5,59 %,
Propriétés physiques
Solubilité Liposoluble
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Per os, cutanée, IV.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La vitamine A est une vitamine liposoluble.

Dans l'organisme, elle existe sous forme de rétinol, de rétinal, d'acide rétinoïque et de rétinyl phosphate. Ces molécules sont altérées par l'oxygène de l'air, altérations accélérées par la lumière et la chaleur.

Les aliments d'origine animale (viandes, produits laitiers et surtout foie) contiennent du rétinol et des esters de rétinol alors que les végétaux contiennent essentiellement des carotènes qui sont des précurseurs du rétinol. Une molécule de bêta-carotène, par hydrolyse de la liaison 15-15′ sous l'influence d'un caroténoïde mono-oxygénase (ββ-carotène 15,15′ mono-oxygénase), donne deux molécules de vitamine A. Par contre, les deux autres carotènes (alpha et gamma) ne donnent naissance qu'à une seule molécule de vitamine A.

Les besoins quotidiens en vitamine A pour un adulte sont estimés à 2 400 UI (femme, femme enceinte exceptée) ou à 3 400 UI (homme) soit de 0,7 à 1 mg environ.[réf. nécessaire]

Une unité internationale de vitamine A correspond à 0,3 μg de rétinol. Le rétinol est considéré comme l'unité de base, le rétinol-équivalent, ce qui permet de comparer l'activité vitaminique des différents dérivés de la vitamine A.

La forme la plus utile de vitamine A est le rétinol, bien qu'on puisse également en trouver sous forme de rétinal ou d’acide rétinoïque. Le rétinol est une molécule hydrophobe synthétisée à partir de l'isoprène. La vitamine A est impliquée dans la croissance des os et la synthèse de pigments de l'œil. Le rétinol est parfois utilisé dans le traitement des acnés sévères.

La vitamine A et la vision[modifier | modifier le code]

Un sévère déficit en vitamine A peut provoquer une cécité ; il se manifeste par une peau pâle et sèche. Si elle est prolongée, la carence en vitamine A peut être mortelle, tout comme une surdose : le foie de certains animaux, comme celui de l'ours polaire, peut en effet contenir une dose de vitamine A potentiellement toxique pour un être humain.

La vitamine A est une vitamine importante pour la vision, grâce à ses différentes formes (rétinol/rétinal all-trans/9-cis/11-cis ; correspondant à une isomérie de la chaîne isoprénique) aussi appelés vitamères, elle intervient pour former une photopile dans les cellules nerveuses de l'œil : les bâtonnets. Avec l'opsine, le rétinal 11-cis forme la rhodopsine où l'atome d'oxygène est remplacé par un azote protoné lié au reste de la protéine. Les doubles liaisons forment un système conjugué qui absorbe un photon pour se déplier, devenant tous-trans. Le proton lié à l'azote au bout du système conjugué est alors transporté à travers la protéine et déclenche l'influx nerveux. La protéine devient la métarhodopsine II qui se dissocie en opsine et en rétinal all-trans. Après action d'une enzyme appelée déshydrogénase, le rétinal all trans est transformé en rétinol all trans, subit l'action d'une isomérase et enfin d'une seconde déshydrogénase, pour redonner du rétinal 11-cis et boucler ainsi le cycle visuel.

On trouve de grandes quantités de vitamine A dans le lait, les œufs et le foie et de provitamine A dans les carottes, les abricots, les kakis ou les épinards.

La vitamine A et la peau[modifier | modifier le code]

Consommer des aliments riches en vitamine A, comme la carotte, le melon, l'abricot, la pêche jaune, ou la mangue, permet d'obtenir un teint hâlé (brun) tout en favorisant l'hydratation de la peau. Elle stimulerait la production de mélanine qui est le pigment responsable de la couleur de la peau.[réf. souhaitée]

Teneur en vitamine A des aliments[modifier | modifier le code]

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Provitamine A Vitamine A
Aliment Teneur en vitamine
(mg/100 g)
Aliment Teneur en vitamine
(mg/100 g)
oseille 11,0 huile de flétan 200
carotte 5 huile de foie de morue 180
épinard 2 à 3 huile de foie de thon 150
patate douce 4 à 5 foie de dinde 33
abricot 1 à 7,0 foie de bœuf 7 à 12
cerfeuil 6,2 foie de poulet 7
pissenlit 6,0 foie de veau 5
persil 2 à 3 poisson 0,02 à 1
abricot sec 4,0 fromage 0,06 à 0,10
brugnon
ou jaune d'œuf
ou scarole
2,0 huître 0,10
endive 0,65  
chou rouge 1,5
ortie 1,3
pêche séchée 1,2
laitue 1,0 laitue 0,015
œuf entier 0,6 œuf entier 0,30
beurre 0,5 beurre 0,60

Métabolisme de la vitamine A[modifier | modifier le code]

Absorption[modifier | modifier le code]

L'absorption se fait par l'intestin et nécessite la présence de graisses et de sels biliaires.
La thyroxine la favorise.

Stockage[modifier | modifier le code]

Le stockage s'effectue presque uniquement dans le foie, beaucoup plus accessoirement dans les capsules surrénales, les testicules, les ovaires et les reins.

Taux sanguin[modifier | modifier le code]

La rétinolémie est normalement comprise entre 100 et 120 U.I. par litre dans le sérum. En réalité, ce taux peut subir des élévations passagères, en rapport avec les ingestions alimentaires.
Au-dessous de 70 U.I., on peut admettre une carence. Cependant, le taux sanguin n'est pas un reflet fidèle du taux viscéral, hépatique en particulier. La protéine transporteuse est le RBP4 ((en)retinol binding protein 4).

Excrétion[modifier | modifier le code]

L’excrétion est nulle chez l'individu sain, elle peut apparaître dans l'urine au cours de certaines maladies (pneumonie, néphrite, diabète, anémie), toujours avec albuminurie.

Métabolisme des carotènes[modifier | modifier le code]

L'hydrolyse des carotènes avec production de rétinol se ferait classiquement sous l'influence d'une enzyme d'origine hépatique, la caroténase. En fait, la transformation des carotènes a avant tout un siège intestinal et le rôle du foie, en tout cas secondaire, n'est pas établi.

Carence en vitamine A[modifier | modifier le code]

Besoins quotidiens[modifier | modifier le code]

Pour l'adulte sain, les besoins quotidiens sont de l'ordre de 2 500 à 5 000 U.I. [2] Ces besoins peuvent être accrus au cours de certaines circonstances physiologiques.
Pour l'enfant, ils sont généralement de 2 000 à 4 500 U.I. de 1 à 12 ans et, pour l'adolescent, de 5 000 à 6 000 U.I. de 13 à 20 ans.
Pendant la grossesse et l'allaitement, l'apport quotidien doit atteindre 6 000 à 8 000 U.I.
[réf. nécessaire]

Causes de la carence[modifier | modifier le code]

La carence d'apport est, le plus souvent, responsable de l'hypovitaminose A, en particulier chez le nourrisson soumis à un régime sans lait. Les adultes peuvent également souffrir d'un apport insuffisant lorsqu'ils se soumettent à des régimes stricts, éliminant de leur diététique : laitages, œufs, graisses, légumes verts.

À côté de cette carence d'apport, il existe également une carence d'utilisation, car le métabolisme de la vitamine A exige l'intégrité des fonctions hépatiques et intestinales. De plus, les troubles du transit intestinal inhibent la transformation du bêta-carotène en vitamine A.

Symptômes de la carence[modifier | modifier le code]

Les premiers signes de la carence sont la photophobie et la cécité crépusculaire. Il s'ajoute rapidement des troubles divers portant sur la croissance, entraînant la dédifférenciation des épithéliums avec diminution de la résistance aux infections et affectant certaines glandes endocrines et les divers métabolismes.

Géographie de la carence[modifier | modifier le code]

En raison de la pauvreté ou d'une alimentation devenue trop industrielle, la population la plus carencée a fortement augmenté dans les pays pauvres du sud[3]. Vers 1995, ces carences causaient des cécités, et une morbidité et mortalité accrues chez environ 200 millions d'enfants. Dans le monde, annuellement, 250 000 à 500 000 enfants devenaient aveugles, 2/3 mourant quelques mois plus tard.

Indications thérapeutiques de la vitamine A[modifier | modifier le code]

L'administration de la vitamine A est indiquée non seulement au cours des symptômes de carence mais aussi contre certains troubles métaboliques et en cas de prédisposition aux infections.
La vitamine A est également utile à titre prophylactique lors de circonstances physiologiques qui en accroissent les besoins (grossesse car risque d'effet tératogène[4], allaitement, syndrome prémenstruel) mais aussi dans d'autres circonstances telles que : retard de croissance, diminution de la résistance aux infections, photophobie, héméralopie, xérophtalmie, kératomalacie, ichtyose, kératose piliaire, hyperkératose, acné, cheveux secs, ternes et cassants. Cependant, elle possède des mises en garde, par exemple lors de grossesses, du fait de malformations de l'enfant (effet tératogène) constatées sur des femmes ayant pris trop de vitamine A.

La supplémentation systématique chez l'enfant, dans les pays où le déficit est endémique, montre une réduction de la mortalité[5]. Par contre, elle semble être inefficace, et peut-être même délétère chez les filles, lorsque la vitamine A est administrée chez le nouveau-né[6].

Équivalent rétinol[modifier | modifier le code]

Rares sont les réactions chimiques dont le taux d'avancement est égal à 1. Ainsi, pour le β-carotène, on parle en termes d'équivalent rétinol. En effet, pour obtenir du rétinol à partir de β-carotène, il doit y avoir réaction chimique catalysée par une dioxygénase, et le rendement est de 1/6. Ce qui permet d'obtenir 1 gramme de rétinol à partir de 6 grammes de β-carotène.

Le rétinol dans les produits cosmétiques[modifier | modifier le code]

Le rétinol est une des formes de vitamine A utilisée par l'industrie cosmétique[7][réf. insuffisante]. En stimulant les défenses naturelles de la peau, il aide à lutter contre son vieillissement[8][réf. insuffisante]. Le rétinol est devenu au fil du temps l’un des actifs phares des produits contre le vieillissement cutané[9]. Il a pu être stabilisé pour la première fois dans une crème par les laboratoires RoC en 1996[10][réf. insuffisante].

Le rétinol en tant que médicament[modifier | modifier le code]

Rétinol et ses sels
Noms commerciaux
  • A 313 pom et A 313 caps (France)
  • AROVIT cp enrobé (France)
  • AVIBON caps et AVIBON pom (France)
  • Burgerstein Vitamine A (Suisse)
  • Oculotect Gel (Suisse)
  • Vitamine A « Blache » (Suisse)
  • Vitamine A DULCIS pom opht (France)
  • Vitamine A FAURE collyre (France)
  • Vitamine A NEPALM inj IM (France)
  • Vitamine A Streuli (Suisse)
  • Belgique : aucune spécialité mono
Classe Vitamine A
Autres informations Sous classe :

Code ATC du rétinol[modifier | modifier le code]

A11CA01

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Le docteur Jean Valnet dit « on estime à 5000 unités internationales - soit 2 mg - la dose de vitamine A nécessaire quotidiennement » ( Dr J Valnet, Se soigner par les légumes, les fruits et les céréales, Livre de Poche, page 68, ISBN 978-2-253-03655-5.
  3. carte[PDF] FAO/OMS/ONU réalisée à l'occasion du Sommet mondial de l'alimentation, Rome, 13-17 novembre 1996.
  4. http://www.cbip.be/GGR/MPG/MPG_NBA.cfm
  5. (en) Fawzi WW, Chalmers TC, Herrera MG, Mosteller F, Vitamin A supplementation and child mortality. A meta-analysis, JAMA, 1993;269:898-903.
  6. (en) Benn CS, Fisker AB, Napirna BM, Roth A, Diness BR, Lausch KR, et al. Vitamin A supplementation and BCG vaccination at birth in low birthweight neonates: two by two factorial randomised controlled trial, BMJ, 2010;340:c1101.
  7. http://www.roc.fr/technology/technologie-thpe-tetrahydroxypropyl-ethylenediamine/roll-liftant-yeux
  8. (en)Anti-Aging Competitive Benchmarking Clinical Study, KGL, Septembre 2007.
  9. http://www.cnrs.fr/cw/dossiers/doschim/decouv/peau/antirides.html
  10. https://www.roc.be/fr/over-roc/histoire