Triheptanoïne

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Triheptanoïne
Triheptanoin.png
Structure de la triheptanoïne
Identification
Nom IUPAC 2,3-di(heptanoyloxy)propyl-heptanoate
Synonymes

triheptanoate de glycérol

No CAS 620-67-7
No EINECS 210-647-2
PubChem 69286
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C24H44O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 428,6026 ± 0,0241 g/mol
C 67,26 %, H 10,35 %, O 22,4 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La triheptanoïne est un triglycéride constitué d'un résidu de glycérol estérifié par trois résidus d'acide heptanoïque. Ces acides gras saturés à sept atomes de carbone peuvent alimenter le cycle de Krebs par des réactions anaplérotiques.

La triheptanoïne est utilisée en pharmacie pour pallier les déficits génétiques en pyruvate carboxylase et en carnitine palmityltransférase II. Elle se révèle également accroître l'efficacité de la diète cétogène comme traitement de l'épilepsie.

Contrairement aux acides gras à nombre pair d'atomes de carbone, qui sont métabolisés en corps cétoniques à quatre atomes de carbone, les résidus d'acide heptanoïque de la triheptanoïne, qui ont chacun un nombre impair d'atomes de carbone, produisent des corps cétoniques à cinq atomes de carbone, l'acide β-cétopentanoïque H3C–CH2–CO–CH2–COOH et l'acide β-hydroxypentanoïque H3C–CH2–CHOH–CH2–COOH ; ces deux corps cétoniques passent facilement du sang au cerveau.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  • (en) de Almeida Rabello Oliveira M, da Rocha Ataíde T, de Oliveira SL, et al., « Effects of short-term and long-term treatment with medium- and long-chain triglycerides ketogenic diet on cortical spreading depression in young rats », Neurosci. Lett., vol. 434, no 1,‎ mars 2008, p. 66–70 (liens PubMed? et DOI?)
  • (en) Mochel F, DeLonlay P, Touati G, et al., « Pyruvate carboxylase deficiency: clinical and biochemical response to anaplerotic diet therapy », Mol. Genet. Metab., vol. 84, no 4,‎ avril 2005, p. 305–12 (liens PubMed? et DOI?)