Prégnénolone

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Prégnénolone
Structure chimique
Général
Nom IUPAC	17-acétyl-10,13-diméthyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-3-ol
No CAS	145-13-1
No EINECS	205-647-4
DrugBank	DB02789
PubChem	8955
SMILES	C1[C@H]2[C@H]([C@H]3[C@@]([C@@H](C(C)=O)CC3)(C)C1)CC=C1[C@@]2(CC[C@@H](C1)O)C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C21H32O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h4,15-19,23H,5-12H2,1-3H3/t15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C21H32O2  [Isomères]
Masse molaire	316,4776 ± 0,0196 g·mol-1 C 79,7 %, H 10,19 %, O 10,11 %,
Propriétés physiques
T° fusion	192 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La prégnénolone est un précurseur chimique naturel de l'ensemble des hormones stéroïdiennes.

Voie de synthèse

La prégnénolone est le précurseur des hormones stéroïdiennes naturellement synthétisées dans notre corps à partir du cholestérol. La synthèse se déroule dans les mitochondries des cellules sous l'action d'enzymes spécifiques. Il y a une double oxydation, dans l'ordre:

• par des oxydases (molécule d'O2, cytochrome P450...) qui clivent une chaine du cholestérol entre deux carbones (20 et 22)
• par la 3-bêta-OH-stéroïde déshydrogénase avec remaniement des doubles liaisons.

On aboutit à la prégnénolone, d'autres étapes spécifiques la transformeront en hormone stéroïdienne sexuelle ou métabolique. Il est possible en laboratoire de synthétiser de la prégnénolone à partir de la diosgénine, une saponine contenue dans les racines du Yam sauvage. Cependant notre organisme ne possède pas les capacités pour transformer la diosgénine en prégnénolone.