Ergocalciférol
| Ergocalciférol | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (3β,5Z,7E,22E)-9,10-sécoergosta-5,7,10(19),22-tetraén-3-ol |
| Synonymes |
Drisdol (Sanofi-Synthelabo), Calcidol (Patrin Pharma) |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.014 |
| No CE | 200-014-9 |
| Code ATC | A11 |
| DrugBank | DB00153 |
| PubChem | 5280793 |
| ChEBI | 28934 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre cristalline blanche à jaune, inodore[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C28H44O [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 396,648 4 ± 0,025 8 g/mol C 84,79 %, H 11,18 %, O 4,03 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 115 à 118 °C[1] |
| Solubilité | 50 mg·l-1 (eau)[1] 280 g·l-1 (éthanol, 26 °C) 250 g·l-1 (acétone, 26 °C) 310 g·l-1 (acétate d'éthyle, 26 °C)[3] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
  |
|
| Transport[1] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 23,7 mg·kg-1 (souris, oral)[4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
L'ergocalciférol est une forme de la vitamine D, appelée également vitamine D2. L'ergocalciférol est structurellement un sécostéroïde.
Il a été synthétisé en 1922 pour la première fois par le chimiste allemand Adolf Windaus par photolyse de l'ergostérol, et sa structure a été identifiée dans le milieu des années 1930 par Adolf Windaus et al.[6].
Contrairement au cholécalciférol (vitamine D3) dont les sources alimentaires sont uniquement animales, l'ergocalciférol se trouve aussi dans des sources végétales et dans certains champignons. Il est donc consommé par les végétariens, à travers leur alimentation ou sous forme de suppléments.
Lorsqu'elle est absorbée par l'organisme, la vitamine D2 est, comme la vitamine D3, convertie en calcitriol.
L'ergocalciférol fait partie de la liste modèle de l'OMS des médicaments essentiels (liste mise à jour en )[7].
Notes et références
- Entrée « Vitamin D2 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 4 janvier 2011 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- H. Pénau et G. Hagemann, « Vitamine D2. Etude de la purification et du dosage de la vitamine D2, dans les préparations pharmaceutiques et de quelques esters de calciférol », Helvetica Chimica Acta, vol. 29, no 5, , p. 1366-1371 (DOI 10.1002/hlca.19460290564)
- (en) « Ergocalciférol », sur ChemIDplus, consulté le 6 janvier 2011
- « ergocalciferol », sur ESIS, consulté le 6 janvier 2011
- DAZ-online, Nr. 34/2006
- WHO Model List of Essential Medicines, 18e liste, avril 2013
