Mescaline
| Mescaline | |
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| Structure de la mescaline | |
| Identification | |
| Nom IUPAC | 2-(3,4,5-triméthoxyphényl)éthanamine |
| Synonymes | 3,4,5-triméthoxyphénéthylamine |
| No CAS | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | poudre blanche |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C11H17NO3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 211,2576 ± 0,0111 g/mol C 62,54 %, H 8,11 %, N 6,63 %, O 22,72 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 35 à 36 °C[2],[3],[4] |
| T° ébullition | 180 °C (à 12 mmHg)[2],[3],[4] |
| Miscibilité | soluble dans l'eau, l'alcool et le chloroforme. Peu soluble dans l'éther[2]. |
| Caractère psychotrope | |
| Catégorie | Hallucinogène psychédélique |
| Mode de consommation | Ingestion |
| Autres dénominations | Mescalito, mess, wizz |
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La mescaline (3,4,5-triméthoxyphénéthylamine) est un alcaloïde de la classe des phényléthylamines utilisé comme drogue hallucinogène. L'effet hallucinogène particulier de cette substance l'inclut dans le vaste domaine des hallucinogènes psychédéliques enthéogènes. La mescaline peut être de provenance naturelle ou synthétique.
Sommaire |
Historique [modifier]
Les premières études sur la mescaline datent de 1888, mais la molécule n'a été isolée et identifiée qu'en 1894[5] par l'allemand Arthur Heffter et synthétisée en 1919 par Ernst Späth (en). Mais une étude avait été faite par le pharmacologiste allemand Ludwig Lewin en 1886. On retrouve la mescaline dans plusieurs cactus comme certains trichocereus ou lophophora, plus connu sous le nom de peyotl dont le principe actif le plus présent est la mescaline. L'usage du peyotl à des fins rituelles par les Amérindiens est ancien et son utilisation cérémoniale remonte à 3 000 ans ou plus comme l'ont démontré des fouilles archéologiques dans des grottes du Texas[6].Il faut souligner que durant les cérémonies chamaniques, le chaman utilise le cactus entier qui contient parfois d'autres principes actifs mais il n'utilise pas de la mescaline pure et synthétisée.
Aldous Huxley la découvre grâce au psychiatre Humphry Osmond en 1953, et suite à ses propos élogieux dans son ouvrage Les portes de la perception, de nombreux psychiatres l'utiliseront comme moyen d'investigation de la pensée morbide[5].
À l'exception de quelques rares artistes qui l'ont expérimentée sur eux durant le XXe siècle à l'instar de Michaux qui en décrit les effets dans L'Infini turbulent (1957-1964), la mescaline a été très peu recherchée avant la révolution psychédélique des années 1960[7].
Chimie [modifier]
Elle est proche de l'adrénaline (ils partagent la même base phényléthylamine, qui est un dérivé de la phénylalanine, un acide aminé). Sa structure est également proche de celle de l'amphétamine.
Extraction [modifier]
La molécule est présente à l'état naturel dans différents cactus (famille des cactacées) dont le Lophophora williamsii ou Anhalonium lewinii[8] (voir aussi peyotl), le Trichocereus pachanoi (San Pedro) et le Trichocereus peruvianus (peruvian torch).
Il est possible d'extraire la mescaline en faisant sécher les boutons puis en les faisant tremper dans du méthanol pendant une journée. Le résultat est ensuite filtré, en laissant le méthanol s'évaporer. La poudre obtenue est ensuite traitée avec du chloroforme et de l'acide chlorhydrique pour extraire les alcaloïdes[9]. Il existe une variante, qui utilise la faible solubilité du sulfate de mescaline, où l'acide chlorhydrique est remplacé par de l'acide sulfurique.
Un procédé moins évolué consisterait à cuire les boutons dans un autocuiseur.
Synthèse [modifier]
La mescaline peut être synthétisée à partir de 3,4,5-triméthoxybenzaldehyde, de nitrométhane, de cyclohexylamine et d'acide acétique sous forme de cristaux blancs. Une alternative consiste à traiter successivement le 3,4,5-triméthoxybenzaldehyde par le Tétrahydruroborate de sodium, le tribromure de phosphore, et le cyanure, puis à hydrogéner le produit obtenu[10].
Pharmacologie [modifier]
La demi-vie est de l'ordre de 6 heures. La plus grande partie est éliminée par les urines.
Elle agit comme un agoniste sur les récepteurs sérotoninergiques[5], en particulier sur les récepteurs 5-HT2A et 5-HT2C[11]. La raison pour laquelle l'activation de ces récepteurs induit des effets psychédéliques reste inconnue, mais il semblerait que ce soit lié à l'activation de neurones dans le cortex préfrontal[12].
Le dosage effectif est 200–500 mg (3,75 mg·kg-1) avec des effets qui durent au moins 12 heures[5]. Ce dosage en fait une drogue à faible activité comparée au LSD puisqu'il faut une dose 5 000 fois plus faible de LSD pour obtenir des effets similaires. Autrement dit, 100 μg de LSD équivalent à 500 mg de mescaline (entre 250 mg et 1 000 mg)[13].
Usage détourné et récréatif [modifier]
Elle se vend (illégalement dans la plupart des pays) sous forme de poudre de différentes couleurs, de liquide, de capsules de gélatine ou de comprimés. Les échantillons vendus comme de la mescaline contiennent très souvent du PCP ou du LSD.
Effets et conséquences [modifier]
Les effets physiques sont :
- mydriase (dilatation des pupilles) ;
- nausée, vomissement (surtout lors de l'ingestion) ;
- hypertension artérielle (augmentation de la pression artérielle), tachycardie (augmentation du rythme cardiaque) ;
- hyperthermie, sudation (transpiration) voire fièvre.
Les effets psychiques et d'altération de la perception sont :
- euphorie ;
- phosphènes et autres hallucinations visuelles de type psychédélique ;
- hallucinations auditives ;
- perception déformée du corps ;
- troubles de la concentration ;
- désorientation ;
- altération de la mémoire immédiate.
À forte dose, la mescaline peut provoquer :
- maux de tête (céphalées) ;
- hypotension artérielle (diminution de la pression artérielle), bradycardie (baisse du rythme cardiaque) ;
- assèchement de la peau ;
- dépression respiratoire ;
- confusion onirique et perte des rapports spatio-temporels.
Dans le cas d'un bad trip, les effets seront plutôt négatifs, l'euphorie et l'extase pouvant laisser place à l'angoisse et la peur.
La mescaline ne semble pas provoquer de dépendance physique. Aucun cas de décès directement lié à la mescaline n'a jamais été recensé en France. Utilisée dans un contexte traditionnel (chamanique) ou dans le cadre d'un groupe religieux comme l'église des Indiens Natifs aux États-Unis (NAC), elle possède des propriétés anti-addictives, permettant de lutter contre l'alcoolisation de ces populations[14].
En revanche comme toute substance hallucinogène elle peut causer des accidents psychiatriques graves et durables, parfois dès la première prise. On parle alors de « syndrome post-hallucinatoire persistant », à savoir angoisses, phobies, état confusionnel, dépression voire bouffées délirantes aiguës.
Législation [modifier]
La mescaline est répertoriée par la convention sur les substances psychotropes de 1971 ce qui rend son usage réglementé et surveillé.
La mescaline est classée comme stupéfiant en France par l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (JO du 07 juin 1990)[15].
La mescaline a été rendue illégale aux États-Unis par le Comprehensive Drug Abuse Prevention and Control Act en 1970. Une dérogation autorise les membres de la Native American Church (environ 250 000 membres[16]) à l'utiliser pour leurs sacrements.
Utilisateurs célèbres [modifier]
- Domino Harvey
- Jim Morrison
- Syd Barrett
- Keith Richards
- Antonin Artaud
- Carlos Castaneda
- Aldous Huxley
- Walt Disney en 1936, ce qui aurait inspiré des séquences de Fantasia et Dumbo
- Henri Michaux (cf Misérable Miracle, récit de son expérience de la mescaline et L'Infini Turbulent)
- Bernard Saby (cf Misérable Miracle, "L'image priviliégiée")
- Hunter S. Thompson
- Jean-Paul Sartre (en février 1935, au Centre hospitalier Sainte-Anne, dans le cadre de recherches phénoménologiques sur l'imagination ; il est suivi par son ancien condisciple, le Dr Daniel Lagache ; l'expérience entraîne six mois de dépression et d'hallucination.)
- James Taylor (cf One Man Dog (1972) Mescalito)
- William S. Burroughs :
- Pierre Dunn : L'Ange de Longueuil
Culture [modifier]
Dans le film Matrix, le personnage Joy y fait allusion comme étant pour lui « la seule façon de planer ». Dans le film, et également dans le roman, Las Vegas Parano, les deux personnages principaux interprétés par Johnny Depp et Benicio Del Toro en utilisent à très forte dose « la bonne mescaline ça met du temps à faire effet ». En effet, dans Las Vegas Parano les personnages enchainent expériences, délires, et par conséquent, déformations de la perception en tous genres. Le film traduit bien le côté hallucinogène dans le sens de la peur constante d'autrui dans leurs délires prolongés. Certains écrivains comme Jean-Paul Sartre et Henri Michaux en ont été de grands consommateurs. Ce dernier lui consacrera un livre, Misérable miracle, dans lequel il parle de son expérience personnelle à cette drogue. En 2010, le couturier Tom Ford réalise le film A Single Man, avec dans le rôle principal l'acteur Colin Firth, qui y incarne un professeur d'université dans les années 1960, et qui, lors d'une discussion avec l'un de ses étudiants, déclare s'être rasé un sourcil après avoir pris de la mescaline. Dans le film Les Amants passagers, Pedro Almodóvar fait voyager les passagers de l'avion dans les airs, mais aussi avec de la mescaline.
Molécules voisines [modifier]
Des dérivés de la mescaline ont été synthétisés, comme l'escaline, la proscaline, la thiomescaline, la triméthoxyamphétamine (TMA), etc. Ces dérivés sont pour la plupart bien plus puissants que la mescaline.
Notes et références [modifier]
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007, sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) L. Reti, « The Chemistry of the Plant Phenethylamines Part 3.11 - Mescaline », 1953
- (en) Erowid, « Mescaline Chemistry »
- Les constantes physiques données concernent la mescaline pures, pour le chlorhydrate et le sulfhydrate, ces constantes diffèrent (se reporter aux sources pour plus de précision)
- Denis Richard, Jean-Louis Senon, Marc Valleur, Dictionnaire des drogues et des dépendances, Larousse, 2004 (ISBN 2-03-505431-1)
- http://books.google.com/books?id=Ec5hNgYWHtkC&pg=RA2-PA342&lpg=RA2-PA342&dq=mistletoe+alkaloids+dmt+-dwarf&source=web&ots=BqP74gYx2h&sig=8rF_-i1rL1-bnKeKPvdsvHEFxQ8#v=onepage&q=trichocereus&f=false
- A. Weil et W. Rosen, Du chocolat à la morphine, 1993.
- Aldous Huxley, Les portes de la perception, 10/18, 1954 (ISBN 9782264034079)
- (en)(en) Acid-Base Extraction of Mescaline from San Pedro, sur erowid, 2001. Consulté le 26 février 2013
- (en) Synthesis of Mescaline
- (en) BilZ0r, « Neuropharmacology of Hallucinogens: a brief introduction », Erowid.org, 27 mars 2009 [texte intégral]
- (en) Béïque JC, Imad M, Mladenovic L, Gingrich JA, Andrade R, « Mechanism of the 5-hydroxytryptamine 2A receptor-mediated facilitation of synaptic activity in prefrontal cortex », Proc Natl Acad Sci. USA, vol. 104, no 23, juin 2007, p. 9870–5 [lien PMID, lien DOI]
- Chiffres obtenus à partir de "LSD, mon enfant terrible" écrit par Albert Hofmann
- O. Chambon, La médecine psychédélique-Le pouvoir thérapeutique des hallucinogènes, 2009, Éditions Les Arènes
- arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (JO du 07 juin 1990)
- Anne Garrait-Bourrier, « Spiritualité et fois amérindiennes : Résurgence d’une identité perdue », Cercles, vol. 15, 2006 [texte intégral], p.80
Voir aussi [modifier]
Articles connexes [modifier]
Liens externes [modifier]
- Photographie d'un Lophophora williamsii
- Images du monde visionnaire, film réalisé en 1964 par Henri Michaux et Éric Duvivier pour le compte de la firme pharmaceutique Sandoz, et décrivant les images provoquées par l'absorption de mescaline.
