Mescaline

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Mescaline
Structure de la mescaline
Structure de la mescaline
Structure de la mescaline
Identification
Nom IUPAC 2-(3,4,5-triméthoxyphényl)éthanamine
Synonymes

3,4,5-triméthoxyphénéthylamine

No CAS 54-04-6
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C11H17NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 211,2576 ± 0,0111 g/mol
C 62,54 %, H 8,11 %, N 6,63 %, O 22,72 %,
Propriétés physiques
fusion 35 à 36 °C[2],[3],[4]
ébullition 180 °C12 mmHg)[2],[3],[4]
Miscibilité soluble dans l'eau, l'alcool et le chloroforme. Peu soluble dans l'éther[2].
Écotoxicologie
DL50 souris (par ingestion)
880 mg·kg-1[5]

souris (intraveineuse)
157 mg·kg-1[5]
rats (injection sous cutanée)
534 mg·kg-1[5]

rats (intraveineuse)
157 mg·kg-1[5]
Données pharmacocinétiques
Excrétion

urine

Caractère psychotrope
Catégorie Hallucinogène psychédélique
Mode de consommation

Ingestion

Autres dénominations

Mescalito, mess, wizz

Risque de dépendance Nul
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La mescaline (3,4,5-triméthoxyphénéthylamine) est un alcaloïde de la classe des phényléthylamines utilisé comme drogue hallucinogène.

L'effet psychodysleptique de cette substance l'inclut dans le vaste domaine des enthéogènes. La mescaline peut être de provenance naturelle ou synthétique.

Historique[modifier | modifier le code]

Les premières études sur la mescaline datent de 1888, mais la molécule n'a été isolée et identifiée qu'en 1894[6] par l'allemand Arthur Heffter et synthétisée en 1919 par Ernst Späth (en). Mais une étude avait été faite par le pharmacologiste allemand Ludwig Lewin en 1886. On retrouve la mescaline dans plusieurs cactus comme certains trichocereus ou lophophora, plus connu sous le nom de peyotl dont le principe actif le plus présent est la mescaline. L'usage du peyotl à des fins rituelles par les Amérindiens est ancien et son utilisation cérémoniale remonte à 3 000 ans ou plus comme l'ont démontré des fouilles archéologiques dans des grottes du Texas[7].Il faut souligner que durant les cérémonies chamaniques, le chaman utilise le cactus entier qui contient parfois d'autres principes actifs mais il n'utilise pas de la mescaline pure et synthétisée.

Aldous Huxley la découvre grâce au psychiatre Humphry Osmond en 1953, et suite à ses propos élogieux dans son ouvrage Les portes de la perception, de nombreux psychiatres l'utiliseront comme moyen d'investigation de la pensée morbide[6].

À l'exception de quelques rares artistes qui l'ont expérimentée sur eux durant le XXe siècle à l'instar de Michaux qui en décrit les effets dans L'Infini turbulent (1957-1964), la mescaline a été très peu recherchée avant la révolution psychédélique des années 1960[8].

Chimie[modifier | modifier le code]

Poudre de Mescaline.

Elle est proche de l'adrénaline (ils partagent la même base phényléthylamine, qui est un dérivé de la phénylalanine, un acide aminé). Sa structure est également proche de celle de l'amphétamine.

Extraction[modifier | modifier le code]

La molécule est présente à l'état naturel dans différents cactus (famille des cactacées) dont le Lophophora williamsii ou Anhalonium lewinii[9] (voir aussi peyotl), le Trichocereus pachanoi (San Pedro) et le Trichocereus peruvianus (peruvian torch).

Il est possible d'extraire la mescaline en faisant sécher les boutons puis en les faisant tremper dans du méthanol pendant une journée. Le résultat est ensuite filtré, en laissant le méthanol s'évaporer. La poudre obtenue est ensuite traitée avec du chloroforme et de l'acide chlorhydrique pour extraire les alcaloïdes[10]. Il existe une variante, qui utilise la faible solubilité du sulfate de mescaline, où l'acide chlorhydrique est remplacé par de l'acide sulfurique.

Un procédé moins évolué consisterait à cuire les boutons dans un autocuiseur.

Synthèse[modifier | modifier le code]

La mescaline peut être synthétisée à partir de 3,4,5-triméthoxybenzaldehyde, de nitrométhane, de cyclohexylamine et d'acide acétique sous forme de cristaux blancs. Une alternative consiste à traiter successivement le 3,4,5-triméthoxybenzaldehyde par le Tétrahydruroborate de sodium, le tribromure de phosphore, et le cyanure, puis à hydrogéner le produit obtenu[11].

Pharmacologie[modifier | modifier le code]

La demi-vie est de l'ordre de 6 heures. La plus grande partie est éliminée par les urines.

Elle agit comme un agoniste sur les récepteurs sérotoninergiques[6], en particulier sur les récepteurs 5-HT2A et 5-HT2C[12]. La raison pour laquelle l'activation de ces récepteurs induit des effets psychédéliques reste inconnue, mais il semblerait que ce soit lié à l'activation de neurones dans le cortex préfrontal[13].

Le dosage effectif est 200500 mg (3,75 mg·kg-1) avec des effets qui durent au moins 12 heures[6]. Ce dosage en fait une drogue à faible activité comparée au LSD puisqu'il faut une dose 5 000 fois plus faible de LSD pour obtenir des effets similaires. Autrement dit, 100 μg de LSD équivalent à 500 mg de mescaline (entre 250 mg et 1 000 mg)[14]. Le rapport entre dose active et dose létale est assez élevé par rapport à d'autres hallucinogènes.

Usage détourné et récréatif[modifier | modifier le code]

Elle se vend (illégalement dans la plupart des pays) sous forme de poudre de différentes couleurs, de liquide, de capsules de gélatine ou de comprimés. Les échantillons vendus comme de la mescaline contiennent très souvent du PCP ou du LSD.

Effets et conséquences[modifier | modifier le code]

Les effets physiques sont :

Les effets psychiques et d'altération de la perception sont :

À forte dose, la mescaline peut provoquer :

Dans le cas d'un bad trip, les effets seront plutôt négatifs, l'euphorie et l'extase pouvant laisser place à l'angoisse et la peur.

La mescaline ne semble pas provoquer de dépendance physique. Aucun cas de décès directement lié à la mescaline n'a jamais été recensé en France. Utilisée dans un contexte traditionnel (chamanique) ou dans le cadre d'un groupe religieux comme l'église des Indiens Natifs aux États-Unis (NAC), elle possède des propriétés anti-addictives, permettant de lutter contre l'alcoolisation de ces populations[15].

En revanche comme toute substance hallucinogène elle peut causer des accidents psychiatriques graves et durables, parfois dès la première prise. On parle alors de « syndrome post-hallucinatoire persistant », à savoir angoisses, phobies, état confusionnel, dépression voire bouffées délirantes aiguës.

Législation[modifier | modifier le code]

La mescaline est répertoriée par la convention sur les substances psychotropes de 1971 ce qui rend son usage réglementé et surveillé.

La mescaline est classée comme stupéfiant en France par l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (JO du 07 juin 1990)[16].

La mescaline a été rendue illégale aux États-Unis par le Comprehensive Drug Abuse Prevention and Control Act en 1970. Une dérogation autorise les membres de la Native American Church (environ 250 000 membres[17]) à l'utiliser pour leurs sacrements.

Utilisateurs célèbres[modifier | modifier le code]

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Culture[modifier | modifier le code]

Dans le film Matrix, le personnage Joy y fait allusion comme étant pour lui « la seule façon de planer ». Dans le film, et également dans le roman, Las Vegas Parano, les deux personnages principaux interprétés par Johnny Depp et Benicio del Toro en utilisent à très forte dose « la bonne mescaline ça met du temps à faire effet ». En effet, dans Las Vegas Parano les personnages enchainent expériences, délires, et par conséquent, déformations de la perception en tous genres. Le film traduit bien le côté hallucinogène dans le sens de la peur constante d'autrui dans leurs délires prolongés. Certains écrivains comme Jean-Paul Sartre et Henri Michaux en ont été de grands consommateurs. Ce dernier lui consacrera un livre, Misérable miracle, dans lequel il parle de son expérience personnelle à cette drogue. En 2010, le couturier Tom Ford réalise le film A Single Man, avec dans le rôle principal l'acteur Colin Firth, qui y incarne un professeur d'université dans les années 1960, et qui, lors d'une discussion avec l'un de ses étudiants, déclare s'être rasé un sourcil après avoir pris de la mescaline. Dans le film Les Amants passagers, Pedro Almodóvar fait voyager les passagers de l'avion dans les airs, mais aussi avec de la mescaline.

Molécules voisines[modifier | modifier le code]

Des dérivés de la mescaline ont été synthétisés, comme l'escaline, la proscaline, la thiomescaline, la triméthoxyamphétamine (TMA), etc. Ces dérivés sont pour la plupart bien plus puissants que la mescaline.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c (en) L. Reti, « The Chemistry of the Plant Phenethylamines Part 3.11 - Mescaline »,‎ 1953
  3. a et b (en) Erowid, « Mescaline Chemistry »
  4. a et b Les constantes physiques données concernent la mescaline pures, pour le chlorhydrate et le sulfhydrate, ces constantes diffèrent (se reporter aux sources pour plus de précision)
  5. a, b, c et d (en) « Health hazard data »
  6. a, b, c et d Denis Richard, Jean-Louis Senon, Marc Valleur, Dictionnaire des drogues et des dépendances, Larousse,‎ 2004 (ISBN 2-03-505431-1)
  7. http://books.google.com/books?id=Ec5hNgYWHtkC&pg=RA2-PA342&lpg=RA2-PA342&dq=mistletoe+alkaloids+dmt+-dwarf&source=web&ots=BqP74gYx2h&sig=8rF_-i1rL1-bnKeKPvdsvHEFxQ8#v=onepage&q=trichocereus&f=false
  8. A. Weil et W. Rosen, Du chocolat à la morphine, 1993.
  9. Aldous Huxley, Les portes de la perception, 10/18,‎ 1954 (ISBN 9782264034079[à vérifier : isbn invalide])
  10. (en)(en) « Acid-Base Extraction of Mescaline from San Pedro », sur erowid,‎ 2001 (consulté le 26 février 2013)
  11. (en) « Synthesis of Mescaline »
  12. (en) BilZ0r, « Neuropharmacology of Hallucinogens: a brief introduction », Erowid.org,‎ 27 mars 2009 (lire en ligne)
  13. (en) Béïque JC, Imad M, Mladenovic L, Gingrich JA, Andrade R, « Mechanism of the 5-hydroxytryptamine 2A receptor-mediated facilitation of synaptic activity in prefrontal cortex », Proc Natl Acad Sci. USA, vol. 104, no 23,‎ juin 2007, p. 9870–5 (PMID 17535909, PMCID 1887564, DOI 10.1073/pnas.0700436104)
  14. Chiffres obtenus à partir de "LSD, mon enfant terrible" écrit par Albert Hofmann
  15. O. Chambon, La médecine psychédélique-Le pouvoir thérapeutique des hallucinogènes, 2009, Éditions Les Arènes
  16. arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (JO du 07 juin 1990)
  17. Anne Garrait-Bourrier, « Spiritualité et fois amérindiennes : Résurgence d’une identité perdue », Cercles, vol. 15,‎ 2006 (lire en ligne), p.80

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]