25I-NBOMe

Identification
25I-NBOMe


Nom UICPA	2-(4-iodo-2,5-diméthoxyphényl)-N-(2-méthoxybenzyl)éthanamine
N^o CAS	919797-19-6 1043868-97-8(chlorhydrate)
PubChem	10251906
SMILES	Ic1cc(OC)c(cc1OC)CCNCc2ccccc2OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C18H22INO3/c1-21-16-7-5-4-6-14(16)12-20-9-8-13-10-18(23-3)15(19)11-17(13)22-2/h4-7,10-11,20H,8-9,12H2,1-3H3 Std. InChIKey : ZFUOLNAKPBFDIJ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₂₂I N O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	427,276 7 ± 0,017 1 g/mol C 50,6 %, H 5,19 %, I 29,7 %, N 3,28 %, O 11,23 %,
Propriétés physiques
T° fusion	157,3 °C (chlorhydrate)^[2]
Caractère psychotrope
Catégorie	Hallucinogène psychédélique
Mode de consommation	Insufflation, prise sublinguale
Autres dénominations	2C-I-NBOMe, Cimbi-5, N-Bomb
Risque de dépendance	Inexistant

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 25I-NBOMe (ou 2C-I-NBOMe, Cimbi-5) est un puissant psychédélique dérivé du 2C-I.

Il a été découvert en 2003 par le chimiste Ralf Heim de l'université libre de Berlin, qui a publié ses conclusions dans sa thèse de doctorat^[3]. Le composé a ensuite été étudié à l'université de Purdue par David Nichols^[4].

Chimie[modifier | modifier le code]

Comme les autres composés 2C-X-NBOMe, le 25I-NBOMe est un dérivé des phényléthylamines 2C-X découvert par le chimiste Alexander Shulgin et décrit dans son ouvrage PiHKAL^[5].

Pharmacologie[modifier | modifier le code]

Le 25I-NBOMe est un puissant agoniste du 5-HT_2A (en) au niveau cérébral^[6]^,^[7]. À l'instar du LSD, il provoque donc des effets psychodysleptiques à des dosages très faibles (inférieurs au milligramme)^[8].

Effets et conséquences[modifier | modifier le code]

Cet agent fait partie des nouveaux produits de synthèse et on ne connaît que peu ou pas sa toxicité et sa pharmacologie.

Néanmoins, il serait vraisemblablement lié à plusieurs décès par overdose en particulier aux États-Unis et en Australie^[9]^,^[10] et est très souvent vendu sous la fausse appellation "mescaline synthétique" lors de rave-parties ou dans les milieux d'usagers de drogues, ou pour du LSD, ce qui entraîne de nombreuses conséquences indésirables (dosages, effets attendus...) d'où les nombreux accidents rapportés depuis sa mise sur le marché des nouveaux produits de synthèse (NPS).

Cette substance figure à l'annexe III^[11] de l'arrêté du 22 février 1990 modifié fixant la liste des substances classées comme stupéfiants en France.

Effets recherchés[modifier | modifier le code]

illusions sensorielles intenses ;
sensations d'énergie, de bien-être ;
dissolution de l'ego ;
exacerbation des sens (notamment tactile et sensibilité à la musique) ;
déformation spatio-temporelle ;
hallucinoses.

Effets secondaires indésirables :

psychose ;
convulsions ;
paranoïa ;
coma ;
mort ;
séquelles graves au cerveau.

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) « 25I-NBOMe monograph », sur Scientific Working Group for the Analysis of Seized Drugs (consulté le 20 mars 2017).
↑ (de) Ralf Heim PhD., « Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts », diss.fu-berlin.de, 28 février 2010 (consulté le 10 mai 2013)
↑ Michael Robert Braden PhD. (2007). "[Towardshttp://proquest.umi.com/pqdlink?Ver=1&Exp=01-23-2014&FMT=7&DID=1417800971&RQT=309&attempt=1&cfc=1 a biophysical understanding of hallucinogen action Towards a biophysical understanding of hallucinogen action].". Purdue University. Retrieved 2012-08-08.
↑ (en) S. Rutherford Rose, Justin L. Poklis et Alphonse Poklis, « A case of 25I-NBOMe (25-I) intoxication: a new potent 5-HT2A agonist designer drug », Clinical Toxicology, vol. 51, n^o 3,‎ mars 2013, p. 174–177 (DOI 10.3109/15563650.2013.772191, lire en ligne, consulté le 17 juin 2013)
↑ (en) Ettrup A, Hansen M, Santini MA, Paine J, Gillings N, Palner M, Lehel S, Herth MM, Madsen J, Kristensen J, Begtrup M, Knudsen GM., « Radiosynthesis and in vivo evaluation of a series of substituted 11C-phenethylamines as 5-HT (2A) agonist PET tracers », Eur J Nucl Med Mol Imaging., vol. 38, n^o 4,‎ 2011, p. 681-93. (PMID 21174090, DOI 10.1007/s00259-010-1686-8) modifier
↑ (en) Silva ME, Heim R, Strasser A, Elz S, Dove S, « Theoretical studies on the interaction of partial agonists with the 5-HT(2A) receptor », Journal of Computer-aided Molecular Design, vol. 25, n^o 1,‎ janvier 2011, p. 51–66 (PMID 21088982, DOI 10.1007/s10822-010-9400-2)
↑ (en) Les Iversen, « Temporary Class Drug Order Report on 5-6APB and NBOMe compounds », Advisory Council on the Misuse of Drugs, Gov.Uk, 29 mai 2013 (consulté le 16 juin 2013)
↑ Deborah Hastings, « New drug N-bomb hits the street, terrifying parents, troubling cops », New York Daily News,‎ 6 mai 2013 (lire en ligne, consulté le 7 mai 2013)
↑ « Breaking Bad: Digital Drug Sales, Analog Drug Deaths. Craig Malisow, Houston Press, March 13, 2013 », houstonpress.com, 13 mars 2013 (consulté le 17 mai 2013)
↑ https://www.legifrance.gouv.fr/affichTexte.do?cidTexte=JORFTEXT000000533085&dateTexte=20170613

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[swgdrug_report-2] (en) « 25I-NBOMe monograph », sur Scientific Working Group for the Analysis of Seized Drugs (consulté le 20 mars 2017).

[ralfheim-3] (de) Ralf Heim PhD., « Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts », diss.fu-berlin.de, 28 février 2010 (consulté le 10 mai 2013)

[4] Michael Robert Braden PhD. (2007). "[Towardshttp://proquest.umi.com/pqdlink?Ver=1&Exp=01-23-2014&FMT=7&DID=1417800971&RQT=309&attempt=1&cfc=1 a biophysical understanding of hallucinogen action Towards a biophysical understanding of hallucinogen action].". Purdue University. Retrieved 2012-08-08.

[Clinical_Toxicology_Cases-5] (en) S. Rutherford Rose, Justin L. Poklis et Alphonse Poklis, « A case of 25I-NBOMe (25-I) intoxication: a new potent 5-HT2A agonist designer drug », Clinical Toxicology, vol. 51, n^o 3,‎ mars 2013, p. 174–177 (DOI 10.3109/15563650.2013.772191, lire en ligne, consulté le 17 juin 2013)

[pmid21174090-6] (en) Ettrup A, Hansen M, Santini MA, Paine J, Gillings N, Palner M, Lehel S, Herth MM, Madsen J, Kristensen J, Begtrup M, Knudsen GM., « Radiosynthesis and in vivo evaluation of a series of substituted 11C-phenethylamines as 5-HT (2A) agonist PET tracers », Eur J Nucl Med Mol Imaging., vol. 38, n^o 4,‎ 2011, p. 681-93. (PMID 21174090, DOI 10.1007/s00259-010-1686-8) modifier

[pmid21088982-7] (en) Silva ME, Heim R, Strasser A, Elz S, Dove S, « Theoretical studies on the interaction of partial agonists with the 5-HT(2A) receptor », Journal of Computer-aided Molecular Design, vol. 25, n^o 1,‎ janvier 2011, p. 51–66 (PMID 21088982, DOI 10.1007/s10822-010-9400-2)

[ACMD_Report-8] (en) Les Iversen, « Temporary Class Drug Order Report on 5-6APB and NBOMe compounds », Advisory Council on the Misuse of Drugs, Gov.Uk, 29 mai 2013 (consulté le 16 juin 2013)

[NY_Daily_news-9] Deborah Hastings, « New drug N-bomb hits the street, terrifying parents, troubling cops », New York Daily News,‎ 6 mai 2013 (lire en ligne, consulté le 7 mai 2013)

[10] « Breaking Bad: Digital Drug Sales, Analog Drug Deaths. Craig Malisow, Houston Press, March 13, 2013 », houstonpress.com, 13 mars 2013 (consulté le 17 mai 2013)

[11] ttps://www.legifrance.gouv.fr/affichTexte.do?cidTexte=JORFTEXT000000533085&dateTexte=20170613

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