Phénylalanine

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Phénylalanine
L-Phenylalanin - L-Phenylalanine.svg
L ou S(–)-phénylalanine

D-Phenylalanine.svg
D ou R(+)-phénylalanine
Identification
Nom IUPAC acide 2-amino-3-phénylpropanoïque
Synonymes

F, Phe

No CAS 150-30-1 (racémique)
63-91-2 (L) ou S(–)
673-06-3 (D) ou R(+)
No EINECS 200-568-1 (L)
211-603-5 (D)
DrugBank DB00120
PubChem 6140
FEMA 3585
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C9H11NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 165,1891 ± 0,0088 g/mol
C 65,44 %, H 6,71 %, N 8,48 %, O 19,37 %,
pKa 1,83 (fonction acide)
9,13 (fonction amine)
Propriétés physiques
fusion 275 à 283 °C
Propriétés biochimiques
Codons UUC, UUU
pH isoélectrique 5,48
Acide aminé essentiel oui
Occurrence dans les protéines humaines 3,9 %
Précautions
SIMDUT[2]

Produit non contrôlé
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La phénylalanine est un acide aminé aromatique non polaire dont sont issus, notamment, la tyrosine et l'aspartame. Son noyau benzénique lui confère un spectre d'absorption particulier dans l'U.V, autour de 260 nm de longueur d'onde. Elle se présente sous la forme de deux énantiomères du fait de la chiralité de l'atome de carbone portant les fonctions amine et acide. Chez l'homme, c'est un acide aminé essentiel, c'est-à-dire qu'elle doit être apportée par l'alimentation, car l'organisme est incapable de la synthétiser.

L'action de la phénylalanine hydroxylase la transforme en un autre acide aminé : la tyrosine, qui n'est de ce fait pas un acide aminé essentiel.

La phénylalanine est également un précurseur de l'adrénaline, de la noradrénaline et de la mélanine.

Chimie industrielle[modifier | modifier le code]

La phénylalanine est, avec l'aspartate, l'un des deux constituants de l'aspartame, un dipeptide utilisé comme édulcorant dans les boissons et les aliments dits « légers » (notamment les sodas light) pour son pouvoir sucrant 200 fois supérieur à celui du saccharose et sa faible valeur énergétique.

Biochimie[modifier | modifier le code]

La phénylcétonurie est une maladie génétique caractérisée par des troubles neurologiques et comportementaux graves. Elle est due à la progression d'une version non efficiente de l'enzyme dégradant la phénylalanine, la phénylalanine hydroxylase, suite à une mutation d'un gène situé sur le chromosome 12. Cela entraine une concentration sanguine en phénylalanine trop élevée chez l'individu malade. Toxique à forte concentration, celle-ci s'accumule alors dans l'organisme, provoquant des lésions de la myéline et de la substance blanche. Le dépistage néonatal permet l'instauration rapide d'une diète alimentaire stricte permettant d'éliminer la plupart des symptômes.

Phénylpropanoïdes[modifier | modifier le code]

Article détaillé : Phénylpropanoïde.

La phénylalanine joue un rôle majeur dans le monde végétal : il s'agit de la molécule dont dérivent tous les phénylpropanoïdes, qui comprennent entre autres les coumarines, les flavonoïdes, les stilbénoïdes, ainsi que les monolignols, les monomères de la lignine et de la lignane qui constituent les parois des cellules végétales.

La phénylalanine est d'abord transformée en acide cinnamique par l'action de l'enzyme phénylalanine ammonia-lyase (PAL). Ce dernier est ensuite converti par des séries d'hydroxylation, méthylation et réductions enzymatiques en différents précurseurs de chacune des classes de phénylpropanoïdes.

Alimentation[modifier | modifier le code]

On retrouve de la phénylalanine dans la plupart des aliments communs[3] :

Les graines et légumes sont les aliments contenant le plus de phénylalanine, suivis de près par certains fromages (à pâte sèche en particulier).

Médicale[modifier | modifier le code]

La phénylalanine est présente notamment dans les chewing-gums contenant en grande majorité de l'aspartame (peptide édulcorant). Si cet aminoacide n'a pas d'effets dans les proportions de quelques gommes mâchées par jour, elle aura par contre un effet laxatif à des quantités plus grandes (à partir de 2 voire 3 paquets de gommes à mâcher par jour). En effet à forte dose, la phénylalanine accélère le transit intestinal.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Phénylalanine (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  3. http://www.fao.org/docrep/005/ac854t/AC854T00.htm

Liens externes[modifier | modifier le code]