Salbutamol
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| Salbutamol | |
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| Énantiomère R du salbutamol (en haut) et S-salbutamol (en bas) | |
| Identification | |
| Nom IUPAC | (RS)-4-[2-(tert-butylamino)-1- hydroxyethyl]-2-(hydroxymethyl)phenol |
| No CAS | (racémique) S(+) (L) ou R(–) |
| No EINECS | |
| Code ATC | R03, R03 |
| PubChem | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C13H21NO3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 239,3107 ± 0,013 g/mol C 65,25 %, H 8,84 %, N 5,85 %, O 20,06 %, |
| Données pharmacocinétiques | |
| Métabolisme | Hépatique |
| Demi-vie d’élim. | 2,5 à 5 h |
| Excrétion | Urinaire |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Bronchodilatateur |
| Voie d’administration | Orale, IV, inhalatoire |
| Précautions | Tachycardisant |
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Le salbutamol (DCI) est un agoniste des récepteurs β2-adrénergiques donc bronchodilatateur à courte durée d'action utilisé dans le soulagement des bronchospasmes dans des états tels que l'asthme et les broncho-pneumopathies chroniques obstructives.
Le sulfate de salbutamol est en général administré sous forme d'inhalations pour obtenir un effet direct sur les muscles lisses des bronches. Pour cela, il peut être administré sous forme de solution à l'aide d'un nébuliseur, ou d'un aérosol-doseur (dispositif Autohaler, etc.) auquel il est possible de connecter également un aérochambre, mais aussi sous forme de poudre via différents dispositifs d'inhalation (Rotahaler, Diskhaler, etc.). Le salbutamol peut également être administré par voie orale ou intraveineuse.
Le salbutamol est utilisé depuis 1969 en Grande-Bretagne et 1980 aux États-Unis[2].
Sommaire |
Utilisation clinique[modifier]
- Crise d'asthme.
- Asthme aigu grave, en nébulisation au masque ou par voie parentérale.
- Bronchite chronique obstructive avec composante spastique réversible (BPCO : broncho-pneumopathie chronique obstructive)
- Asthme d'effort.
- Dans certaines conditions, en cas d'hyperkaliémie
En tant qu'agoniste β2, le salbutamol est aussi utilisé en obstétrique (par voie i.v.) pour retarder un travail prématuré en relaxant les muscles lisses utérins.
Utilisation en tant que produit dopant[modifier]
C'est aussi un dopant. Le coureur cycliste Alessandro Petacchi a été contrôlé positif avec ce médicament lors du Tour d'Italie 2007. Le 24 juillet 2007, Alessandro Petacchi a été acquitté par la justice italienne[3]. Mais le Tribunal arbitral du sport le condamna à une suspension d'un an, qui finit le 31 août 2008. Le joueur de tennis Filippo Volandri se serait également dopé au tournoi d'Indian Wells 2008[4]. En termes de prévention du dopage : les beta mimétiques peuvent faire l'objet d'une "autorisation d'utilisation à des fins thérapeutiques" (AUT) délivrée par les agences nationales de lutte contre le dopage sur demande argumentée (exploration fonctionnelle respiratoire avec ses courbes de mesure, montrant l'existence d'un spasme bronchique spontané ou induit et de sa réversibilité sous béta-mimétique). L'AUT est obtenue pour les béta-mimétiques associés aux corticoïdes par voie inhalatoire, l'usage des béta-mimétiques seuls étant autorisé sur prescription médicale mais sans AUT. Des données de presse rapportaient ces dernières années plus de 80 % de bénéficiaires d'AUT pour les béta-mimétiques dans les effectifs du cyclisme professionnel !
Mécanisme d'action[modifier]
Stimulation des récepteurs bêta-2 des parois bronchiques, provoquant une broncho dilatation. L'inhalation permet d'obtenir une action rapide de l'ordre de 5 à 15 minutes après la prise. En tant que tocolytique, il provoque une relaxation du corps de l'utérus et la tonification du col pour interrompre le déclenchement du travail de l'accouchement.
Effets secondaires[modifier]
Tachycardie, palpitations, excitation, tremblements, risque d'accoutumance, effet rebond en cas d'arrêt trop brutal du traitement.
Salbutamol
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| Noms commerciaux |
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| Classe | Sympathicomimétique |
| Autres informations | Sous classe : Bêta2-mimétique à courte durée d'action |
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Notes et références[modifier]
- (en) Rossi S (Ed.) (2004). Australian Medicines Handbook 2004 (AMH). Adelaide: Australian Medicines Handbook. ISBN 0-9578521-4-2
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007, sur www.chem.qmul.ac.uk.
- wix.com/moleculesanabolisantes#!__salbutamol/2
- Source : L'Équipe TV
- http://www.eurosport.fr/tennis/volandri-suspendu-3-mois_sto1812505/flashnews.shtml
