25B-NBOMe

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25B-NBOMe
Image illustrative de l’article 25B-NBOMe
Identification
Nom UICPA 2-(4-bromo-2,5-diméthoxyphényl)-N-[(2-méthoxyphenyl)méthyl]éthanamine
No CAS 1026511-90-9
1539266-15-3 (chlorhydrate)
PubChem 9977044
SMILES
InChI
Apparence Poudre blanche (chlorhydrate)[1]
Propriétés chimiques
Formule C18H22BrNO3  [Isomères]
Masse molaire[2] 380,276 ± 0,018 g/mol
C 56,85 %, H 5,83 %, Br 21,01 %, N 3,68 %, O 12,62 %,
Propriétés physiques
fusion 175,8 °C (chlorhydrate)[1]
Solubilité 25B-NBOMe chlorhydrate[3] :
Précautions
Inhalation Sortir la personne intoxiquée à l'air libre. Si elle ne respire pas, placer sous respiration artificielle ou faire donner de l'oxygène par du personnel qualifié. Consulter immédiatement un médecin[4].
Peau Laver immédiatement la peau au savon et à grande eau pendant au moins 15 minutes. Enlever les vêtements contaminés. Consulter un médecin si des symptômes se déclarent. Ne pas remettre les vêtements avant de les avoir lavés[4].
Yeux Tenir les paupières écartées et laver les yeux à grande eau pendant au moins 15 minutes. Faire examiner et tester les yeux par un médecin[4].
Ingestion Rincer la bouche avec de l'eau si la personne intoxiquée est consciente. Ne jamais mettre quoi que ce soit dans la bouche d'une personne inconsciente. Consulter immédiatement un médecin. Ne PAS forcer le vomissement, sauf sur l'avis d'un médecin[4].
Caractère psychotrope
Catégorie Hallucinogène psychédélique
Mode de consommation

Prise sublinguale, insufflation (nasale)[5]

Autres dénominations

2C-B-NBOMe, Cimbi-36

Risque de dépendance Quasi inexistant
Composés apparentés
Autres composés

25C-NBOMe, 25D-NBOMe, 25E-NBOMe, 25F-NBOMe, 25H-NBOMe, 25I-NBOMe, 25N-NBOMe, 25P-NBOMe, 25T-NBOMe


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 25B-NBOMe (ou 2C-B-NBOMe) est une drogue psychédélique dérivée du 2C-B.

Il a été découvert en 2003 à l'université libre de Berlin par le chimiste Ralf Heim[6].

Chimie[modifier | modifier le code]

Le 25B-NBOMe est un dérivé de la phényléthylamine 2C-B, découverte par Alexander Shulgin et décrite dans son ouvrage PiHKAL[7].

Il est généralement utilisé sous forme chlorhydrate[1],[3].

Pharmacologie[modifier | modifier le code]

Le 25B-NBOMe est un puissant agoniste partiel du récepteur 5-HT2a (en), avec une affinité moindre pour le récepteur 5-HT2C (en)[8].

Effets[modifier | modifier le code]

Étant un nouveau produit de synthèse, le 25B-NBOMe est peu documenté et on ne connaît que peu sa toxicité et son action pharmacologique.

Comme d'autres composés de la famille 25x-NBOMe, il est responsable de plusieurs décès par overdose, notamment aux États-Unis, en Suisse et au Royaume-Uni[8],[9]. Ayant un effet à une dose minime (moins d'un milligramme)[10], il est souvent vendu comme du LSD ou de la "mescaline synthétique", ce qui provoque de nombreux effets indésirables chez les consommateurs.

Effets recherchés[modifier | modifier le code]

Effets indésirables[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a b et c (en) « 25B-NBOMe monograph », sur Scientific Working Group for the Analysis of Seized Drugs, (consulté le ).
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b (en) « 25B-NBOMe product information », sur Cayman Chemicals, (consulté le ).
  4. a b c et d (en) « 25B-NBOMe safety data sheet », sur Cayman Chemicals, (consulté le ).
  5. (en) Erowid, « NBOMe series effects », sur Erowid, (consulté le ).
  6. (de) Ralf Heim, « Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts », Université libre de Berlin,‎ (lire en ligne).
  7. (en) Alexander Shulgin et Ann Shulgin, PiHKAL : A Chemical Love Story, Transform Press, U.S., , 978 p. (ISBN 0963009605, lire en ligne).
  8. a et b (en) Expert Committee on Drug Dependence, « 25B-NBOMe Critical Review Report », sur World Health Organization, (consulté le ).
  9. (en) Erowid, « NBOMe deaths », sur Erowid, (consulté le ).
  10. (en) Anders Ettrup, Søren Holm, Martin Hansen, Muhammad Wasim, Martin Andreas Santini, Mikael Palner, Jacob Madsen, Claus Svarer, Jesper Langgaard Kristensen et Gitte Moos Knudsen, « Preclinical Safety Assessment of the 5-HT2A Receptor Agonist PET Radioligand [11C]Cimbi-36 », sur World Molecular Imaging Society, (consulté le ).