Chloroforme

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Chloroforme
Chloroforme
Chloroforme
Identification
Nom IUPAC trichlorométhane
No CAS 67-66-3
No EINECS 200-663-8
PubChem 6212
ChEBI 35255
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, volatil, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule brute CHCl3  [Isomères]
Masse molaire[4] 119,378 ± 0,007 g/mol
C 10,06 %, H 0,84 %, Cl 89,09 %,
Moment dipolaire 1,04 ± 0,02 D [2]
Diamètre moléculaire 0,502 nm [3]
Propriétés physiques
fusion -64 °C[1]
ébullition 62 °C[1]
Solubilité 10,62 g·kg-1 d'eau à °C
8,95 g·kg-1 d'eau à 10 °C
8,22 g·kg-1 d'eau à 20 °C
3,81 g·kg-1 d'eau à 25 °C
Paramètre de solubilité δ 19,0 MPa1/2 (25 °C)[5];
19,5 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 1,4892 g·ml-1 à 20 °C (liquide)
1,4798 g·ml-1 à 25 °C (liquide)
d'auto-inflammation ininflammable
Point d’éclair aucun
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 21,2 kPa[1]
Viscosité dynamique 0,57 mPa·s à 20 °C
Point critique 53,7 bar, 263,25 °C [7]
Conductivité thermique 0,1454 W m-1 K-1 à 20 °C
Vitesse du son 987 m·s-1 à 25 °C [8]
Thermochimie
S0gaz, 1 bar 295,61 J mol-1 K-1
ΔfH0gaz -103,18 kJ mol-1
ΔfH0liquide -134,3 kJ mol-1
Cp 114,25 J mol-1 K-1
à 25 °C (liquide)
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 11,37 ± 0,02 eV (gaz)[10]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,442 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Transport
-
   1888   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[13]
D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves
D1B, D2A, D2B,
SGH[14]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Attention
H302, H315, H351, H373,
Classification du CIRC
Groupe 2B : peut-être cancérigène pour l'homme[12]
Écotoxicologie
LogP 1,97[1]
Seuil de l’odorat bas : 133 ppm
haut : 276 ppm[15]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le chloroforme ou trichlorométhane est un composé chimique organochloré de formule brute : CHCl3.

Eugène Soubeiran (en France), Justus von Liebig (en Allemagne) et Samuel Guthrie (en Amérique) ont découvert en même temps le chloroforme, préparé pour la première fois en 1831.

Fréquemment utilisé comme solvant, le chloroforme tend à être remplacé actuellement par le dichlorométhane, aux propriétés similaires mais moins toxique. Le chloroforme a été jadis utilisé comme anesthésique dans les blocs opératoires et comme conservateur pour la viande.

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

Le chloroforme est un liquide hautement volatil. Toutefois les vapeurs de chloroforme ne forment pas de mélanges explosifs avec l'air.

Le chloroforme est un excellent solvant pour de nombreux matériaux organiques tels que graisses, huiles, résines, cires, etc. Il est complètement miscible avec de nombreux solvants organiques et dissout l'iode et le soufre.

Le chloroforme forme de nombreux mélanges azéotropiques avec d'autres liquides tels que l'acétone, l'éthanol, l'eau et le méthanol.

Le chloroforme a une constante molale cryoscopique de 4,70 °C∙kg/mol et une constante molale ébullioscopique de 3,80 °C∙kg/mol.

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

La production de chloroforme est liée à celle d'autres chlorocarbones. En effet, on produit le chloroforme par chlorations successives du méthane ou de l'éthanol.

Un autre procédé utilise le méthanol comme réactif au lieu du méthane. Il s'agit d'un mélange de chloration/hydrochloration qui permet d'éviter la séparation de l'acide chlorhydrique du méthane lors du recyclage du réactif non utilisé.

Il peut être obtenu industriellement par réaction du fer et d'acide sur le tétrachlorométhane.

On peut aussi obtenir du chloroforme plus simplement en traitant l'acétone par le dichlore en présence d'une base. Il se forme par l'intermédiaire de la trichloracétone, substance que la base scinde facilement en chloroforme et en sel acétique :

CH3COCH3 + 3Cl2 + 3KOH → CH3COCCl3 + 3KCl + 3H2O
CH3COCCl3 + KOH → CH3COOK + CHCl3

Néanmoins, cette dernière synthèse peut être assez dangereuse. En effet, il y a un risque de former du phosgène, un gaz très toxique voire mortel qui a été utilisé comme gaz de combat lors de la première guerre mondiale.

Sécurité[modifier | modifier le code]

Pub pour le Chloroforme Adrian, du Montreal Medical Journal, janvier 1906.

Au cours d'un stockage prolongé, en présence d'oxygène et sous l'action de la lumière, le chloroforme a tendance à se décomposer en donnant du chlorure d'hydrogène, du chlore et de l'oxychlorure de carbone (phosgène) qui est un produit extrêmement toxique.
Absorbé ou inhalé à forte concentration, il peut conduire à un coma, voire entraîner des troubles respiratoires et cardiaques qui peuvent s'avérer mortels. Son utilisation en anesthésie a été abandonnée.

Composés organochlorés apparentés[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d et e CHLOROFORME, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  3. a, b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  6. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  7. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  8. (en) W. M Haynes, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 2010-2011, 91e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773), p. 14-40
  9. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8, 978-0-88415-858-5 et 978-0-88415-859-2)
  10. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  11. « chloroforme » sur ESIS, consulté le 22 février 2009
  12. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérigènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
  13. « Chloroforme » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  14. Numéro index 602-006-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  15. « Chloroform », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles ou catégories connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]