Nitrométhane

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Nitrométhane
Nitrométhane
Nitrométhane
Identification
Nom IUPAC Nitrométhane
No CAS 75-52-5
No EINECS 200-876-6
Apparence liquide visqueux incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute CH3NO2  [Isomères]
Masse molaire[4] 61,04 ± 0,0018 g/mol
C 19,68 %, H 4,95 %, N 22,95 %, O 52,42 %,
Moment dipolaire 3,46 ± 0,02 D[2]
Diamètre moléculaire 0,449 nm[3]
Propriétés physiques
fusion −29 °C[1]
ébullition 101 °C[1]
Paramètre de solubilité δ 26,0 MPa1/2 (25 °C)[5];
11,0 cal1/2·cm-3/2[6]
Masse volumique 1,137 g·cm-3[7],
2.11 (vapeur)
d'auto-inflammation 417 °C[1]
Point d’éclair 35 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 7,360 %vol[1]
Point critique 63,1 bar, 314,85 °C[8]
Point triple 244,77 K (−28,38 °C)
Thermochimie
ΔfH0gaz -81 kJ/mol
ΔfH0liquide -113 kJ/mol
Cp 106 J/mol.K (liquide)
Chaleur latente
de vaporisation
34 kJ/mol
Chaleur latente
de fusion
9,7 kJ/mol
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 11,08 ± 0,07 eV (gaz)[10]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,379[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Transport
-
   1261   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

2/1
SGH[12]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H226, H302,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[11]
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat bas : 3,5 ppm
haut : 100 ppm[13]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le nitrométhane est un composé organique dont la formule chimique est CH3NO2. Il est le plus simple composé organique nitré. Il s'agit d'un liquide visqueux, hautement polaire habituellement utilisé comme solvant dans les applications industrielles, comme les extractions, en tant que réactif ou solvant de nettoyage. En tant qu'intermédiaire dans la synthèse organique, il est très utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques, pesticides, explosifs et fibres. Il est également utilisé comme carburant à haut potentiel pour les véhicules de course et, mélangé à des huiles, dans le modélisme.

Préparation[modifier | modifier le code]

Le nitrométhane peut être synthétisé par réaction du chloroacétate de sodium avec le nitrite de sodium en solution aqueuse :

ClCH2COONa + NaNO2 + H2O → CH3NO2 + NaCl + NaHCO3

Il est extrait du mélange réactionnel par distillation.

À l'échelle industrielle, il est produit par nitration du méthane en faisant réagir en phase vapeur le méthane et l'acide nitrique.

Applications[modifier | modifier le code]

Le nitrométhane est un solvant couramment utilisé en chimie organique[14].

Carburant[modifier | modifier le code]

Le nitrométhane est utilisé comme carburant pour les véhicules de course, en particulier pour les dragsters, afin de fournir plus de puissance[15]. Il est également utilisé comme comburant, pour donner un apport en oxygène dans les moteurs thermiques de voitures et avions radiocommandés. Dans ces deux cas, il est souvent simplement surnommé nitro.

L'oxygène contenu par le nitrométhane lui permet de brûler avec beaucoup moins d'apport d'oxygène atmosphérique que d'autres hydrocarbures, comme l'essence par exemple. La réaction de combustion est la suivante :

4CH3NO2 + 3O2 → 4CO2 + 6H2O + 2N2

14,6 kg d'air sont requis pour la combustion d'un kilogramme d'essence, mais seulement 1,7 kg sont requis pour un kilogramme de nitrométhane. Comme le cylindre d'un moteur ne peut contenir qu'une quantité limitée d'air à chaque cycle, on peut donc brûler 8,7 fois plus de nitrométhane que d'essence. Cependant, le nitrométhane a une densité énergétique inférieure à celle de l'essence (11.3 MJ/kg pour le nitrométhane contre 42 à 44 MJ/kg pour l'essence. Ceci permet de déduire que le nitrométhane génère environ 2,3 fois plus d'énergie que l'essence lorsqu'il est combiné avec un volume d'oxygène donné.

Le nitrométhane peut aussi être utilisé comme monergol, car il peut se décomposer suivant la réaction :

4CH3NO2 → 4CO + 4H2O + 2H2 + 2N2

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e et f NITROMETHANE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  3. a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  6. (en) Șerban Moldoveanu, Sample preparation in chromatography, Elsevier,‎ 2002, 930 p. (ISBN 0444503943), p. 258
  7. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill,‎ 2005, 16e éd., 1623 p. (ISBN 0071432205), p. 2.289
  8. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  9. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8, 0-88415-858-6 et 0-88415-859-4)
  10. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
  11. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
  12. Numéro index 609-036-00-7 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  13. « Nitromethane », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
  14. (en) Coetzee, J. F. and Chang, T. H., « Recommended Methods for the Purification of Solvents and Tests for Impurities: Nitromethane », International Union of Pure and Applied Chemistry, vol. 58,‎ 1986, p. 1541-1545 (lire en ligne)
  15. K. Owen and T. Coley, Automotive Fuels Reference Book - 2nd edition, Chapter 13 "Racing Fuels", (ISBN 1-56091-589-7) (1995)

Liens externes[modifier | modifier le code]