Pseudoéphédrine
| Pseudoéphédrine | |
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| Structure de la pseudoéphédrine (S,S) | |
| Identification | |
| Nom IUPAC | (1S,2S)-2-(méthylamino)-1-phénylpropan-1-ol |
| No CAS | stéréoisomère (R,S)[1] |
| No EINECS | |
| Code ATC | R01 |
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | cristaux blancs ou incolores |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C10H15NO [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 165,2322 ± 0,0096 g/mol C 72,69 %, H 9,15 %, N 8,48 %, O 9,68 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 184 °C (chlorhydrate) |
| Données pharmacocinétiques | |
| Métabolisme | 10-30 % hépatique |
| Demi-vie d’élim. | 9-16 heures |
| Excrétion | 70-90 % rénale |
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Sommaire |
Présentation pharmaceutique [modifier]
La pseudoéphédrine est une amine sympathicomimétique fréquemment utilisée comme décongestionnant. Ses sels, chlorhydrate et sulfate sont utilisés dans nombre de médicaments sans ordonnance. Ils sont utilisés seuls ou en association avec un antihistaminique et un antipyrétique (paracétamol ou ibuprofène).
Effets indésirables [modifier]
Un rapport de la Commission nationale de pharmacovigilance, daté de mars 2008[3], met en garde contre les nombreux effets indésirables de la pseudoéphédrine. Il s'agit notamment d'effets cardiovasculaires et neurologiques centraux qui, s'ils sont relativement rares, sont graves et nécessitent une hospitalisation.
Ces effets « sont peu acceptables », indique le rapport, « et à mettre en balance avec l'aspect bénin de la pathologie traitée (“rhume”). »
Dans un article publié en 2009[4], la revue Prescrire propose de « bannir ces médicaments des pharmacies et des conseils ».
En avril 2011, dans un numéro consacré aux « médicaments inutiles ou dangereux »[5], Que Choisir Santé regrette que, trois ans après le rapport de la Commission nationale de pharmacovigilance, les produits contenant de la pseudoéphédrine soient toujours sur le marché. « Cela n'est pas acceptable », conclut la revue.
Utilisation non-médicale [modifier]
À partir du 1er janvier 2010, la pseudoéphédrine fait de nouveau partie de la liste des produits interdits établie par l'Agence mondiale antidopage[6]. Elle avait été autorisée en 2004. Le seuil de concentration maximal dans l’urine est fixé à 150 microgrammes par millilitre[7]. La pseudoéphédrine peut être utilisée pour fabriquer du crystal meth (méthamphétamine).
Usage récréatif [modifier]
La pseudoéphédrine, tout comme l'éphédrine, a des effets psychotropes similaires aux amphétamines mais ceux-ci sont beaucoup moins importants à dose égale. La pseudoéphédrine provoque une certaine euphorie, un effet stimulant et un effet coupe-faim. A dose forte, la pseudoéphédrine peut provoquer des hallucinations.
Notes et références [modifier]
- NIST
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007, sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Commission nationale de pharmacovigilance, compte rendu de la réunion du mardi 25 mars 2008, pages 10 à 14.
- Prescrire, 15 octobre 2009, « “Décongestionnants” ORL : trop risqués en France aussi ».
- Que Choisir Santé d'avril 2011, page 7.
- Dopage: la pseudoéphédrine de nouveau dans la liste des produits interdits Le Matin 20 septembre 2009
- Le Comité exécutif de l’AMA approuve la Liste 2010 des interdictions AMA-WADA 19/09/2009
Voir aussi [modifier]
Articles connexes [modifier]
Lien externe [modifier]
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Pseudoéphédrine
