Tribromure de phosphore

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Tribromure de phosphore
Phosphorus-tribromide-2D-dimensions.png
Structure du tribromure de phosphore
Identification
Nom IUPAC tribromophosphane
No CAS 7789-60-8
No EINECS 232-178-2
No RTECS TH4460000
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute Br3P  [Isomères]
Masse molaire[1] 270,686 ± 0,003 g/mol
Br 88,56 %, P 11,44 %,
Propriétés physiques
fusion −41,5 °C[2]
ébullition 173,2 °C[2]
Solubilité décomposition au contact de l'eau en libérant du dibrome Br2 et du pentoxyde de phosphore P4O10[2]
Masse volumique 2,85 g·cm-3[2] à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC[2],[3]
Corrosif
C



Transport[2]
X80
   1808   
SGH[2]
SGH05 : Corrosif
Danger
H314, H335, EUH014, P280, P301+P330+P331, P305+P351+P338, P309+P310,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le tribromure de phosphore est un composé chimique de formule PBr3. Il s'agit d'un liquide incolore légèrement volatil à l'odeur âcre, ininflammable, qui se décompose violemment au contact de l'eau et forme des fumées à l'air libre par hydrolyse en présence d'humidité. La molécule est tétraédrique, le doublet non liant de l'atome de phosphore interdisant aux quatre atomes d'être coplanaires — la molécule d'ammoniac présente également la même configuration. Il est utilisé au laboratoire pour convertir les alcools en halogénoalcanes. Il peut être obtenu à partir des corps simples de brome et de phosphore, c'est-à-dire à partir du dibrome Br2 et du phosphore blanc P4, avec un excès de phosphore afin d'éviter la formation de pentabromure de phosphore PBr5 :

P4 + 6 Br2 → 4 PBr3.

Le tribromure de phosphore est utilisé pour substituer du brome à un alcool primaire ou secondaire — mais pas tertiaire — par substitution nucléophile bimoléculaire (SN2) :

R–CH2OH + PBr3R–CH2Br + PBr2OH.

Une molécule de tribromure de phosphore peut traiter jusqu'à trois molécules d'alcool, conduisant à l'acide phosphoreux H3PO3 :

3 R–CH2OH + PBr3 → 3 R–CH2Br + H3PO3.

De la même façon, la réaction sur un acide carboxylique conduit à un bromure d'acyle :

R–COOH + PBr3R–COBr + PBr2OH.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f et g Entrée de « Phosphorus tribromide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5 mai 2013 (JavaScript nécessaire)
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Phosphorus tribromide ≥99.99% trace metals basis, consultée le 5 mai 2013.