Méthylènedioxypyrovalérone

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Page d'aide sur l'homonymie Ne pas confondre avec la MDMA ni avec la PV (pyrovalérone).
MDPV
3,4-Méthylènedioxypyrovalerone
3,4-Méthylènedioxypyrovalerone
3,4-Méthylènedioxypyrovalerone
Identification
Nom UICPA (RS)-1-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one
No CAS 687603-66-3 (racémique)
PubChem 20111961
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C16H21NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 275,3428 ± 0,0154 g/mol
C 69,79 %, H 7,69 %, N 5,09 %, O 17,43 %,
275.343 g/mol (freebase)
Propriétés physiques
fusion 209,3 °C
ébullition 476 °C
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Principalement rénal
Caractère psychotrope
Catégorie Stimulant
Mode de consommation
  • Inhalation : priseé ou fumée
  • Ingestion
  • Injection intraveineuse
Autres dénominations

Peeve, Cloud 9, MDPK, MTV, Magic, Maddie, Black Rob, Super Coke, PV, Sels de bain

Risque de dépendance Élevé
Composés apparentés
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Cristaux de MDPV (grossissement 400x).

La méthylènedioxypyrovalérone (MDPV) est un puissant psychostimulant qui agit comme un inhibiteur de la recapture de la dopamine et de la noradrénaline, ce qui augmente leurs niveaux. Elle a un effet négligeable sur les neurones sérotoninergiques.

Elle a été pour la première fois développée dans les années 1960 par une équipe de Boehringer-Ingelheim[2]. C'était depuis resté un composé inconnu jusqu'à ce qu'il soit popularisé à partir de 2004 sous le nom de "sels de bain" ou vendu comme nouveau produit de synthèse (research chemical). Elle est liée chimiquement à la pyrovalérone, un médicament stimulant retiré du marché en raison du risque d'abus.

Du fait de son caractère extrêmement addictif et de cas d'abus avec des dommages physiques et/ou psychologiques, elle est devenue illégale dans la plupart des pays.

Pharmacologie[modifier | modifier le code]

Pharmacodynamie[modifier | modifier le code]

La MDPV est 50 fois plus puissante que la cocaïne en tant qu'inhibiteur de la recapture de la dopamine, 10 fois plus en tant qu'inhibiteur de la recapture de la noradrénaline, mais 11 fois moins en tant qu'inhibiteur de la recapture de la sérotonine. Elle est 1,4 fois plus puissante que l'amphétamine en tant qu'inhibiteur de la recapture de la dopamine, 4 fois moins en tant qu'inhibiteur de la recapture de la noradrénaline et 5 fois moins en tant qu'inhibiteur de la recapture de la sérotonine ; c'est donc un « NDRI »[3] (inhibiteur de la recapture de la dopamine et de la noradrénaline).

Pharmacocinétique[modifier | modifier le code]

D'après une étude[réf. nécessaire] menée in vitro sur l'homme, 80% d'une dose de MDPV consommée par l'homme reste inchangée, environ 10% est métabolisée en méthylcathécol pyrovalérone et 7% en catéchol pyrovalérone. Ces deux principaux métabolites résultent de la déméthylénation du groupement méthylènedioxy.

Effets et conséquences[modifier | modifier le code]

La MDPV est un stimulant qui produit des effets similaires aux amphétamines stimulantes et aux molécules appartenant à la famille des cathinones.

Effets recherchés[modifier | modifier le code]

  • euphorie ;
  • aphrodisiaque ;
  • énergie et motivation ;
  • stimulation mentale, augmentation de la concentration ;
  • augmentation de la sociabilité ;
  • diminution du besoin ressenti de sommeil et de nourriture

Effets indésirables[modifier | modifier le code]

Des effets indésirables peuvent apparaître lors de la consommation répétée de MDPV, en particulier : insomnie, tachycardie, hypertension, vasoconstriction, attaque de panique, paranoïa et psychose[4]. Il a été rapporté aux urgences des hôpitaux que les effets indésirables peuvent être traités par l'administration d'une benzodiazépine comme le lorazépam ou le diazépam pour soulager l'anxiété et le stress, un antihypertenseur comme la clonidine (Catapressan) ou la moxonidine (Physiotens) pour faire baisser la tension artérielle et un antipsychotique comme la loxapine (Loxapac) pour contrer les épisodes psychotiques.

Par ailleurs, la MDPV est susceptible d'induire une forte dépendance psychique. L'utilisateur en consomme alors de manière compulsive, et y développe rapidement une tolérance qui l'amène à augmenter les doses consommées, augmentant ainsi les effets indésirables et le risque d'accident.

Description des effets[modifier | modifier le code]

Les effets primaires ont une durée de 3 à 4 heures quel que soit le mode de consommation, avec des effets résiduels durant de 6 à 8 heures. La MDPV est réputée pour sa monté fulgurante appelé « rush » par les utilisateurs, durant environ 30 minutes quand insufflée ou surtout injectée par voie intraveineuse. S'en suit une période nommée « craving » où l'envie de reconsommer compulsivement le produit est alors très forte, même lorsque les effets secondaires sont désagréables. Cela amène certains consommateurs à faire plusieurs nuits blanches d'affilé.

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. US Patent 3478050 - 1-(3,4-Methylenedioxy Phenyl-2-pyrrolidino-Alkanones
  3. http://scientopia.org/blogs/drugmonkey/2012/10/18/gaining-clarity-on-the-pharmacology-of-the-bath-salt-mdpv/
  4. « Report on MDPV » [PDF], Drugs of Concern, DEA