Bromure de perfluorooctyle

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Bromure de perfluorooctyle
(Perflubron)
Perflubron structure.svg
Structure du bromure de perfluorooctyle
Identification
Nom IUPAC 1-bromoheptadécafluorooctane
Synonymes

1-bromoperfluorooctane,
Perflubron,
Imagent GI

No CAS 423-55-2
No EINECS 207-028-4
No RTECS RG8700000
Code ATC V08CX01
PubChem 9873
ChEBI 38803
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8BrF17  [Isomères]
Masse molaire[1] 498,962 ± 0,007 g/mol
C 19,26 %, Br 16,01 %, F 64,73 %,
Propriétés physiques
ébullition 142 °C[2]
Masse volumique 1,93 g·cm-3[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi



SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le bromure de perfluorooctyle, également appelé Perflubron en pharmacie et 1-bromoperfluorooctane de façon générale, est un fluorocarbure de formule brute C8F17Br. Il s'agit d'un liquide incolore et inodore, chimiquement stable et biologiquement inerte, ayant la capacité de dissoudre d'importantes quantités d'oxygène O2 et de dioxyde de carbone CO2. Il est employé comme produit de contraste en imagerie par résonance magnétique, tomodensitométrie et échographie[3]. Il a également été utilisé comme substitut sanguin ainsi qu'en ventilation liquidienne partielle pour enfants prématurés en insuffisance respiratoire[4],[5].

Ce type de composés est susceptible d'améliorer les performances physiques dans les sports d'endurance (cyclisme notamment) et figure par conséquent parmi les substances dopantes interdites.

Densité électronique au sein de la molécule de bromure de perfluorooctyle montrant la polarité positive autour du gros atome de brome à droite.


Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé Bromure de perfluorooctle 99 %, consultée le 16 mars 2013.
  3. (en) R.F. Mattrey, « Perfluorooctylbromide: a new contrast agent for CT, sonography, and MR imaging », American Journal of Roentgenology, vol. 152, no 2,‎ février 1989, p. 247-252 (lire en ligne) PMID : 2643258
  4. (en) M.R. Wolfson, N.E. Kechner, R.F. Roache, J.P. DeChadarevian, H.E. Friss, S.D. Rubenstein, T.H. Shaffer., « Perfluorochemical rescue after surfactant treatment: effect of perflubron dose and ventilatory frequency », Journal of Applied Physiology, vol. 84, no 2,‎ février 1998, p. 624-640 (lire en ligne) PMID : 9475875
  5. (en) Corinne Lowe Leach, Jay S. Greenspan, S. David Rubenstein, Thomas H. Shaffer, Marla R. Wolfson, J. Craig Jackson, Robert DeLemos et Bradley P. Fuhrman, « Partial Liquid Ventilation with Perflubron in Premature Infants with Severe Respiratory Distress Syndrome », New England Journal of Medicine, vol. 335,‎ 12 septembre 1996, p. 761-767 (lire en ligne) DOI:10.1056/NEJM199609123351101 PMID : 8778584