Sorbitol

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Sorbitol
Sorbitol
Sorbitol
Identification
Nom IUPAC (2S,3R,4R,5R)-Hexane-1,2,3,4,5,6-hexol
Synonymes D-(−)-Glucitol
Gulitol
Alcool hexahydrique
No CAS 50-70-4
No EINECS 200-061-5
PubChem 82170
No E E420(i), E420(ii)
FEMA 3029
Apparence Poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C6H14O6  [Isomères]
Masse molaire[3] 182,1718 ± 0,0076 g/mol
C 39,56 %, H 7,75 %, O 52,7 %,
pKa 13,57[2]
Propriétés physiques
fusion 95 °C (88 à 102 °C[1])
ébullition 296 °C
Solubilité Soluble dans l'eau (2 750 g·l−1 à 30 °C)[2],
faiblement soluble dans l'éthanol[1].
Masse volumique 1,5 g·cm-3[4]
Thermochimie
Cp
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21[6]
Paramètres de maille a = 4,791 Å

b = 9,488 Å
c = 17,731 Å
α = 90,00 °
β = 94,45 °
γ = 90,00 °

Z = 4 (-173,0 °C)[6]
Volume 803,57 Å3 [6]
Densité théorique 1,506 [6]
Écotoxicologie
DL50 15,9 g·kg-1 (rats, oral)
17,8 g·kg-1 (souris, oral)[2]
LogP -2,2[4]
Composés apparentés
Isomère(s) Dulcitol, Mannitol, Iditol
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le sorbitol ou glucitol est un polyol (ou sucre-alcool) naturel, au pouvoir sucrant deux fois plus faible que le saccharose. À la différence des oses sa structure ne renferme aucune fonction cétone ou aldéhyde. Il est principalement utilisé comme édulcorant de masse pour remplacer le saccharose. Il est aussi utilisé comme séquestrant, excipient, humectant ou stabilisant, dans les médicaments, les cosmétiques et les aliments. Il est métabolisé lentement par l'organisme et apporte peu de calorie. C'est aussi un laxatif lorsqu'il est consommé à haute dose.

Origine[modifier | modifier le code]

Le sorbitol tient son nom du sorbier dont les baies contiennent beaucoup de sorbitol. Mais le fruit à plus haute teneur en sorbitol est en fait le pruneau.

Le sorbitol est le produit majeur de la photosynthèse, le principal glucide exporté dans le phloème et un produit pour le stockage temporaire du carbone chez les espèces ligneuses de la famille Rosaceae. Chez les espèces dites à sorbitol, la synthèse de celui-ci est en compétition avec celle du saccharose car ces deux sucres ont un précurseur commun, le glucose-6-phosphate. Les mécanismes qui contrôlent et régulent la partition du C entre ces deux voies sont inconnus. Néanmoins, les effets de l'environnement et les conditions de culture peuvent jouer un rôle important pour modifier les flux métaboliques entre le sorbitol, le saccharose et l'amidon. L'accumulation de sorbitol est considérée comme une réponse adaptative des plantes aux contraintes saline, hydrique et de basse température. La synthèse du sorbitol est confinée aux organes sources. Sa dégradation n'a lieu que dans les organes puits[7].

Le sorbitol est aussi produit naturellement par le corps humain mais il est mal digéré par l'organisme. Un excès de sorbitol dans le sang peut entraîner :

  • Une cataracte : un dépôt de sorbitol sur le cristallin le rend plus opaque. Attention, cela n'a rien à voir avec la rétinopathie diabétique ;
  • Une neuropathie (pour les nerfs).

Propriétés[modifier | modifier le code]

Propriétés chimiques[modifier | modifier le code]

Le sorbitol est un polyol comme le glycérol ou le glycol. Il est composé d'une chaine carbonée de six carbones et six groupes alcool (un groupement par carbone). Sa formule chimique est C6H14O6 et il est l'isomère de 3 autres polyols : dulcitol, mannitol et iditol.

Son pKa est de 13,57[2].

Propriétés physiques[modifier | modifier le code]

Le sorbitol est un solide blanc très soluble dans l'eau (2 750 g·l−1 à 30 °C[2]) et faiblement soluble dans l'éthanol[8].

Métabolisme[modifier | modifier le code]

La dose maximale de sorbitol au-dessus de laquelle il n'est pas toléré par le transit intestinal est de 0,150,17 g·kg-1 de masse corporelle pour l'homme et 0,240,3 g·kg-1 de masse corporelle pour la femme[9].

Propriétés sucrantes[modifier | modifier le code]

Le pouvoir sucrant du sorbitol est de 0,5-0,6 comparé au saccharose (à poids égal)[9] et de 0,25[10] comparé au saccharose (à nombre de moles égal). A poids égal, il est plus sucrant que l'isomalt (pouvoir sucrant de 0,3-0,4) mais moins que le xylitol (pouvoir sucrant de 1).

Utilisations[modifier | modifier le code]

En industrie agro-alimentaire, cet édulcorant présente de nombreux avantages. Chez l'Homme, le sorbitol est métabolisé de la même façon que le glucose : il apporte la même énergie. Toutefois, son métabolisme étant non insulinodépendant, il n'augmente pas la glycémie. Cette propriété est particulièrement intéressante pour les produits destinés aux diabétiques. Il est non fermentescible par les levures. Possédant une grande capacité de rétention d'eau, le sorbitol est responsable de la consistance moelleuse d'un grands nombre de produits alimentaires. L'eau fixée s'évapore difficilement. Le sorbitol est également utilisé en tant qu'agent de retard de la cristallisation du saccharose dans les produits chocolatés.

Chimie analytique[modifier | modifier le code]

Le sorbitol est utilisé comme étalon interne dans l'analyse quantitative des sucres par chromatographie gazeuse avec silylation.

Alimentation[modifier | modifier le code]

C'est un édulcorant[11] (E420[12]) utilisé dans la nourriture de régime mais aussi dans nombre de produits élaborés par l'industrie agro-alimentaire dans lesquels il joue le rôle d'anticristallisant et d'émollient. Il est aussi utilisé comme excipient, humectant, stabilisant et séquestrant[13],[14]. Il fournit 2,6-3,4  kilocalories par gramme[9], donc moins que le sucre (>3,5  calories par gramme[9]) et n'augmente que très peu la glycémie. Le sorbitol, comme l'érythritol et le xylitol, possède un goût frais en bouche utile pour les chewing gum, les dentifrices et les produits pour soins de la bouche[15]. L'abus chronique de sucreries édulcorées au sorbitol peut provoquer des troubles gastriques et peut representer un apport calorique non négligeable (contrairement aux allégations industrielles)[16].

Élevage[modifier | modifier le code]

Il a été montré que l'apport d'énergie, sous forme de sorbitol, aux bovins avant l'abattage prévient la production de viande à pH élevé[17],[18].

Médecine[modifier | modifier le code]

Le sorbitol est utilisé comme médicament (sans ordonnance) afin de traiter la constipation, grâce à son effet laxatif.

Microbiologie[modifier | modifier le code]

Le sorbitol remplace le lactose dans les géloses Mac Conkey pour l'identification de la bactérie Escherichia coli O157:H7 (la maladie du hamburger), la souche E. coli O157:H7 est sorbitol-, elle ne peut métaboliser le sorbitol, alors que les autres E. coli non-pathogène du système digestif sont sorbitol+, elles peuvent métaboliser le sorbitol.

Cosmétique[modifier | modifier le code]

Le sorbitol est souvent utilisé par la cosmétique moderne en tant qu'agent humidifiant et épaississant. On le retrouve souvent comme ingrédient dans la plupart des dentifrices. Son goût frais en bouche, conféré par sa qualité de polyol, justifie sa présence dans les solutions d'hygiène bucco-dentaire.

Carburant[modifier | modifier le code]

Le sorbitol est très connu comme propergol de fusée en association avec le nitrate de potassium (salpêtre) (65 % Potassium Nitrate et 35 % de sorbitol). Grâce à sa basse température de fusion, il se lie très bien avec le nitrate de potassium pour former du propergol solide[19].

Contre-indications[modifier | modifier le code]

En cas de grossesse ou d'allaitement, l'ingestion de sorbitol est déconseillée.

Composition[modifier | modifier le code]

Le sorbitol destiné à l'alimentation est composé d'un minimum de 97 % de glycitols et pas moins de 91 % de D-sorbitol en matière sèche. Les glycitols sont des composés dont la formule développée est CH2OH-(CHOH)n-CH2OH, dans laquelle n représente un nombre entier[1].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c et d Commission européenne, « Directive 2008/60/CE de la Commission du 17 juin 2008 établissant des critères de pureté spécifiques pour les édulcorants pouvant être utilisés dans les denrées alimentaires », Journal officiel de l’Union européenne, no L 158,‎ 18/06/2008, p. 17–40 (résumé)
  2. a, b, c, d et e (en) ChemIDplus, « Sorbitol - RN: 50-70-4 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté en 14/10/2008)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a et b D - SORBITOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 978-0-88415-858-5, LCCN 96036328)
  6. a, b, c et d « Sorbitol », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)
  7. Escobar Gutiérrez A.J. 1995. Photosynthèse, partition du carbone et métabolisme du sorbitol dans les feuilles adultes de pêcher (Prunus persica (L.) Batsch). Thèse de Doctorat de l'Université de Poitiers, France.
  8. (en) [PDF] JECFA, FAO, « Sorbitol », Jecfa Monogragh, sur www.fao.org, FAO,‎ 2006 (consulté le ), p. 2
  9. a, b, c et d (en) Tsuneyuki Oku & Sadako Nakamura, « Digestion, absorption, fermentation, and metabolism of functional sugar substitutes and their available energy. », Pure Appl. Chem., vol. 74, no 7,‎ 2002, p. 1253–1261 (lire en ligne) [PDF]
  10. [PDF] (en) D Glaser, « Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals », Pure Appl. Chem., vol. 74, no 7,‎ 2002, p. 1153–1158 (lire en ligne)
  11. Parlement européen et Conseil de l'europe, « Directive 94/35/CE concernant les édulcorants destinés à être employés dans les denrées alimentaires. », Journal Officiel, no L 237,‎ 10.9.1994 (lire en ligne). [PDF]
  12. Parlement européen et Conseil de l'europe, « La Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », Journal officiel de l'Union européenne, no L 61,‎ 20/02/1995, p. 1-56 (lire en ligne). [PDF]
  13. « Noms de catégorie et système international de numérotation des additifs alimentaires », CAC/GL 361989, sur http://www.codexalimentarius.net, Codex Alimentarius,‎ 1989 (consulté en 08/10/2008), p. 1-35 [PDF]
  14. (en) Codex Alimentarius Commission, « Updated up to the 31st Session of the Codex Alimentarius Commission for Sorbitol (420(i)) », GSFA Online, sur http://www.codexalimentarius.net, Codex Alimentarius,‎ 2008 (consulté en 14/10/2008)
  15. (en) « Polyols », sur www.cargillpersonalcare.com (consulté en 18/06/2008)
  16. (en) « Chewing gum weight loss warning », BBC News,‎ 11 janvier 2008 (consulté le 26 octobre 2009)
  17. Intérêt d'un apport d'énergie aux bovins avant l'abattage pour la prévention des viandes a pH élevé
  18. De la pratique de l'abattage des animaux de rente
  19. (en) Richard Nakka, Richard Nakka's Experimental Rocketry, 01/05/2007

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]