Xylitol

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Xylitol
Xylitol
Identification
Nom IUPAC (2R,3R,4S)-pentane-
1,2,3,4,5-pentanol
Synonymes

1,2,3,4,5-Pentahydroxypentane
D-Xylit

No CAS 87-99-0
No EINECS 201-788-0
PubChem 6912
No E E967
Apparence Solide modérément hygroscopique
Propriétés chimiques
Formule brute C5H12O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 152,1458 ± 0,0063 g/mol
C 39,47 %, H 7,95 %, O 52,58 %,
Propriétés physiques
fusion 93,5 °C[2]
ébullition 216 °C[2]
Solubilité 1 dans 80 parts (éthanol, 20°C),

très peu sol. dans la glycérine,
1 dans 16,7 parts (méthanol, 20°C),
très peu sol. dans l'huile d'arachide,
1 dans 500 parts (propan-2-ol, 20°C),
1 dans 15 parts (propylène glycol, 20°C),
soluble dans la pyridine,
1 dans 1,6 part (eau, 20°C)[3];

64,2 g/100 g eau,
6,0 g/100 g méthanol absolu,
1,2 g/100 g éthanol absolu
Masse volumique 1,52 g·cm-3 [3]
Écotoxicologie
DL50 22 g·kg-1 (souris, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le xylitol (E967) est un polyol extrait de l'écorce de bouleau, considéré depuis une vingtaine d'années comme un remarquable substitut du sucre classique (saccharose) dans les pays nordiques. Ses nombreux avantages en font une réponse possible aux problèmes de santé publique liés à la surconsommation de sucre.

Goût[modifier | modifier le code]

Cristaux de xylitol.

Le xylitol possède le même pouvoir sucrant et la même saveur que le saccharose (pouvoir sucrant quasi similaire). En revanche, le xylitol a un effet rafraîchissant et son apport calorique est inférieur à celui du saccharose avec 2,4 kcal/g contre 4,0 kcal/g.

Le xylitol, comme la plupart des polyols tels l'érythritol, le mannitol et le sorbitol, produit un effet rafraîchissant en bouche. Cependant, il est celui qui produit l'effet le plus prononcé parmi les polyols. Pour cette raison, le xylitol est l'édulcorant de friandises « rafraîchissant l'haleine ».

De plus, le xylitol a un indice glycémique très faible qui en fait un atout dans la lutte contre les crises d'hyperglycémie (indice glycémique de 7).

Chimie[modifier | modifier le code]

Le xylitol est un polyol (sucre alcool). La formule brute du xylitol est C5H12O5. Son nom systémique est (2,3,4,5)tetrahydroxy-pentanol mais peut être dénommé dans différents ouvrages comme : 1,2,3,4,5-Pentahydroxypentane D-Xylit ou (2R,3R,4S)-pentane-1,2,3,4,5-pentanol.

Il fut découvert et synthétisé en 1891 par Hermann Emil Fischer, chimiste allemand, et ses associés[4].

Occurrences[modifier | modifier le code]

Occurrence du xylitol en mg/100g de matière sèche :

aliment mg pour 100g de matière sèche[5]
bananes 21
framboises 268
fraises 362
chou-fleur 300
champignons de Paris 128

Production[modifier | modifier le code]

Le xylitol est présent dans de nombreux fruits et baies mais son extraction commerciale à partir de ces sources n'est pas envisagée. Il est extrait du bois, des épis de maïs, de la pulpe de canne, des cosses de graines, de la paille, des coques de noix de coco. Ces sources contiennent 20-35 % de xylane qui est convertie en xylose par hydrolyse acide, puis hydrogénée (catalyse Ni ou chromite Cr) pour obtenir le xylitol (conversion du groupement —CHO terminal en —CH2OH)[3],[6]. L'hydrogénation est suivie de plusieurs étapes de séparation et de purification. Le produit final contient très peu d'impuretés, parmi lesquelles apparaissent le mannitol, le sorbitol, le galactitol ou l'arabitol.

Les autres méthodes de production plus rarement employées consistent en la conversion du glucose (dextrose) en xylose suivie d'une hydrogénation pour obtenir le xylitol, ou la conversion microbiologique du xylose en xylitol[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) « Xylitol » sur ChemIDplus, consulté le 27 septembre 2009
  3. a, b, c et d (en) Raymond C Rowe, Paul J Sheskey, Marian E Quinn, Handbook of Pharmaceutical Excipients, Pharmaceutical Press and American Pharmacists Association,‎ 2009, 6e éd., 888 p. (ISBN 978 0 85369 792 3), p. 786
  4. (en) Lyn O'Brien Nabors, Alternative sweeteners, New York, CRC Press,‎ 2001, 3e éd., 553 p. (ISBN 978-0-8247-0437-7, LCCN 2001028939, lire en ligne), p. 335-367
  5. (en) John M. deMan, Principles of food chemistry, Aspen Publishers,‎ 1999, 3e éd., 595 p. (ISBN 0-8342-1234-X), p. 169
  6. A. Etournaud, Chimie des denrées alimentaires pour laborantin(e)s en chimie et biologie, Laboratoire cantonal,‎ 1999

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]