Acide eicosapentaénoïque

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Acide eicosapentaénoïque
EPA.svg
Eicosapentaenoic acid spacefill.png
Structure et représentation 3D de la molécule d'EPA
Identification
Nom IUPAC acide (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaénoïque
Synonymes

EPA, acide gras tout-cis C20:5 ω-3

No CAS 10417-94-4
Code ATC C10AX06
PubChem 446284
ChEBI 28364
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C20H30O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 302,451 ± 0,0187 g/mol
C 79,42 %, H 10 %, O 10,58 %,
Propriétés physiques
fusion -53 à -54 °C
Solubilité soluble dans le méthanol
Masse volumique 0,943 g·cm-3 à 25 °C
Point d’éclair 93 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide eicosapentaénoïque (EPA, de l'anglais eicosapentaenoic acid), ou plus exactement acide icosapentaénoïque[note 1], parfois appelé également acide timnodonique car il a été isolé pour la première fois à partir de thon, est un acide gras polyinsaturé oméga-3 correspondant à l'acide tout-cis5,8,11,14,17 20:5. La première des doubles liaisons est positionnée sur le troisième atome de carbone compté depuis la fin de la chaîne, notée ω : D'où le nom d'oméga-3.

Fonction dans l'organisme humain[modifier | modifier le code]

L'EPA est un précurseur de la prostaglandine-3, qui inhibe l'agrégation des thrombocytes, et du groupe des thromboxanes-3 ainsi que des leucotriènes-5.

Il est observé que l'EPA (avec le DHA) induit l'expression de 1040 gènes "anti-inflammatoires" dans les cellules sanguines périphériques mononucléaires (PBMC) contre 298 gènes pour l'acide oléique[2],[note 2] provenant d'huile de tournesol[3].

On a observé une différence dans la distribution d'EPA entre genres dans les globules rouges: Les femmes ont un rapport DHA/EPA plus élevé que les hommes après consommation d'une supplémentation d'huile de poisson. Le changement (la concentration des acides gras) se fait en l'espace d'une semaine dans les globules rouges[4].

Source pour l'alimentation humaine[modifier | modifier le code]

On le trouve dans les poissons gras et dans l'huile de poisson : morue, hareng, huile de krill[5], maquereau, saumon, sardine. On le trouve également dans le varech et dans le lait maternel humain.

Les poissons ne synthétisent pas l'EPA, mais l'obtiennent eux-mêmes en consommant des algues qui, elles, le produisent. Des traces d'EPA ont également été détectées dans certaines plantes telles que le pourpier[6].

  • Recommandation alimentaire

Un article se plaint du manque de référence "officielle" sur les apports alimentaires recommandés par les agences fédérales des États-unis et du Canada (dans le monde?). Cette dernière suggère 100 mg·j-1 de EPA, ce qui est bien trop bas au vu des recherches actuelles[7].

  • Alimentation Parentérale

Une étude observe que l'alimentation parentérale est avantageuse avec une "infusion" d'huile de poisson chez les patients gravement malades car les acides gras sont rapidement absorbés. Il est conclu qu'une administration d'une émulsion d'huile de poisson, comparée à une émulsion d'huile de soja (riche en omega-6) réduit la durée d'hospitalisation ainsi qu'en réanimation en chirurgie[8].

  • Correspondance diète alimentaire et nutriments biomarqueurs

Une étude conclut que les apports alimentaires reflètent les nutriments biomarqueurs correspondant chez une population d'adolescents (13,14 ans) à l'aide du BDHQ (auto-questionnaire sur le régime alimentaire). Il est néanmoins souligné que l'interprétation est sujette à caution[9].

Effet sur des animaux[modifier | modifier le code]

  • Souris :

L'EPA et le DHA associés ne modifient pas la lipogenèse, toutefois la combinaison du fenofibrate à l'EPA (majoritaire epa/dha) augmente le catabolisme du cholesterol. En conclusion l'EPA est doté d'une meilleure synergie que le DHA avec le fenofibrate[10].

Effet sur la santé humaine[modifier | modifier le code]

  • En général

Il est connu que la consommation d'acide gras influence les maladies chroniques telles que l'obésité, le diabète, le cancer, l'arthrite, l'asthme et les maladies cardiovasculaires[11].

  • Neurodéveloppement in utero

L’importance d’un apport adéquat en acides gras essentiels, et plus particulièrement en EPA et DHA, pour le développement et la maturation fœtale est aujourd’hui démontrée[12].

  • maladies inflammatoires

Une étude conclut que l'huile de poisson peut prévenir la survenue de maladies inflammatoires en agissant sur différents mécanismes de la réponse inflammatoire[8].

  • Maladies Cardiovasculaires

Il est prouvé que l' EPA (avec la DHA incluse) est[13]:

  1. antiarythmique
  2. anti-athérosclérotique

De plus la consommation d'EPA (et de DHA) conduit à réduire les risques d'infarctus fatals ou non, ainsi que les complications d'insuffisance cardiaque.

-contre-étude: Une étude conclut (épistémologique) qu'une supplémentation en oméga 3 pour la prévention des troubles cardiaques devrait être au second plan (car il n'a pas été corrélé une amélioration clinique avec cette supplémentation)[14].

  • maladie coronarienne

Une étude indique qu'une diète de poisson gras ou maigre ne change pas l'expression des gènes de l'inflammation et de la fonction de l'endothélium dans les cellules sanguines périphériques mononucléaires (PBMC) chez les patients coronariens. Par contre la diminution du ratio AA:EPA (AA = acide arachidonique) dans les lipides du sérum avec la diète de poisson gras (uniquement) peut induire une réponse anti-inflammatoire sur les niveaux de mRNA des PBMC, tandis qu'une diète de poissons maigres semble bénéfique au fonctionnement de l'endothélium probablement provoqué par les changements de la composition des acides gras du sérum[15].

  • Cancer

Plusieurs études ont montré que l’effet de l’apport d’EPA ou de DHA sur le risque de cancer du sein ou de la prostate dépendait de l’apport concomitant d’acides gras n-6 et d’anti-oxydants[16],[17]. L’EPA pourrait également avoir un effet dans la prévention de tumeurs colo-rectales[18].

  • Santé mentale
  • Trouble Bipolaire

Il est prouvé (corrélation "robuste") une relation inverse entre la consommation de "produits de la mer" et la prévalence de troubles bipolaires[19].

  • Dépression
  • Schizophrénie

Certaines études ont également démontré qu'une alimentation enrichie en EPA permettait de réduire légèrement les symptômes de schizophrénie (avec antipsychotique), cependant les études ne portent que sur peu de sujets témoins ou d'études épistémologiques[20],[21],[22],[23],[24],[25],[26]. D'autres études mettent en valeur le fait qu'il ne s'agit pas forcément d'un manque en EPA dû à une alimentation carencée mais à des anomalies métaboliques[27],[28]. Certaines études ne mettent pas en valeur une relation inverse entre les acides gras (EPA et DHA) et la sévérité des symptômes dans la schizophrénie. Mais on constate que la consommation de tabac influe sur l'absorption de l'EPA (relation inverse), les femmes sont avantagées[29]. Une autre étude met en valeur l'absence d'amélioration des symptômes cognitifs et négatifs dans la schizophrénie[30]. Un article publie une amélioration importante des symptômes positifs et négatifs (schizophrénie) portant sur un patient n'ayant jamais pris d'antipsychotique[31].

Notes[modifier | modifier le code]

  1. L'usage scientifique en chimie et biochimie privilégie largement le préfixe eicosa- qui est pourtant étymologiquement incorrect.
    L'IUPAC préconise le préfixe icosa- (voir (en) « Basic numerical terms (multiplying affixes) » dans le cadre de la nomenclature IUPAC), du grec ancien εἴκοσι « vingt » (voir l'abrégé du dictionnaire grec-français d'Anatole Bailly, p. 250.), comme dans icosaèdre, mais cet usage reste peu fréquent en chimie et en biochimie.
  2. L'acide oléique n'est pas un acide gras oméga-3

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. http://www.oilseedssf.com/products/prod_olsun.html
  3. Fish-oil supplementation induces antiinflammatory gene expression profiles in human blood mononuclear cells.Bouwens M, van de Rest O, Dellschaft N, Bromhaar MG, de Groot LC, Geleijnse JM, Müller M, Afman LA. PMID : 19515734 [PubMed - as supplied by publisher]
  4. Assessment of blood measures of n-3 polyunsaturated fatty acids with acute fish oil supplementation and washout in men and women.Metherel AH, Armstrong JM, Patterson AC, Stark KD.Laboratory of Nutritional and Nutraceutical Research, Department of Kinesiology, University of Waterloo, 200 University Avenue West, Waterloo, Ontario, Canada N2L 3G1. PMID : 19515545 [PubMed - as supplied by publisher]
  5. Investigation of Natural Phosphatidylcholine Sources: Separation and Identification by Liquid Chromatography-Electrospray Ionization-Tandem Mass Spectrometry (LC-ESI-MS(2)) of Molecular Species.Le Grandois J, Marchioni E, Zhao M, Giuffrida F, Ennahar S, Bindler F.Laboratoire de Chimie Analytique et Sciences de l'Aliment, IPHC-DSA, Universite de Strasbourg, CNRS, 74, route du Rhin, 67400 Illkirch, France. PMID : 19545117 [PubMed - as supplied by publisher]
  6. (en) Artemis P. Simopoulos, « Omega-3 fatty acids in wild plants, nuts and seeds », Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition, vol. 11, no S6,‎ octobre 2002, S163–S173 (lire en ligne) DOI:10.1046/j.1440-6047.11.s.6.5.x
  7. Dietary reference intakes for DHA and EPA.Kris-Etherton PM, Grieger JA, Etherton TD.Departments of Nutritional Sciences, The Pennsylvania State University, 319 Chandlee Laboratory, University Park, PA 16802, USA. PMID : 19525100 [PubMed - as supplied by publisher]
  8. a et b Fish oil lipid emulsions and immune response: what clinicians need to know.Waitzberg DL, Torrinhas RS.Faculdade de Medicina da Universidade de São Paulo, Avenida Dr Arnaldo, 455-2 degrees andar, sala 2108, CEP: 01245-903, São Paulo, SP, Brasil; metanutri@terra.com.br. PMID : 19605803 [PubMed - in process]
  9. Carotenoid, tocopherol, and fatty acid biomarkers and dietary intake estimated by using a brief self-administered diet history questionnaire for older Japanese children and adolescents.Okuda M, Sasaki S, Bando N, Hashimoto M, Kunitsugu I, Sugiyama S, Terao J, Hobara T.Department of Environmental Safety, Graduate School of Science and Engineering, Yamaguchi University, Ube, Japan. Okuda@yamaguchi-u.ac.jp PMID : 19602831 [PubMed - in process]
  10. Interaction of Fenofibrate and Fish Oil in Relation to Lipid Metabolism in Mice.Arai T, Kim HJ, Chiba H, Matsumoto A.Faculty of Pharmaceutical Sciences, Josai University, Saitama, Japan. PMID : 19556727 [PubMed - as supplied by publisher]
  11. Recent trends in the advanced analysis of bioactive fatty acids.Ruiz-Rodriguez A, Reglero G, Ibañez E.Departamento de Caracterización de Alimentos, Instituto de Fermentaciones Industriales, CSIC, Juan de la Cierva, 3, E-28006 Madrid, Spain. PMID : 19525080 [PubMed - as supplied by publisher]
  12. Ghisolfi J., 1997. Acides gras, croissance fœtale et grossesse. Arch Pediatr 1997;4 (suppl 2) :133s-5s
  13. Cardiovascular disease prevention and treatment.von Schacky C.Preventive Cardiology, Medizinische Clinic and Policlinic Innenstadt, University of Munich, Ziemssensstr. 1, D-80336 Munich, Germany; Omegametrix, Am Klopferspitz 19, D-82152 Martinsried, Germany. PMID : 19520557 [PubMed - as supplied by publisher]
  14. Omega-3 Dietary Supplements and the Risk of Cardiovascular Events: A Systematic Review.Marik PE, Varon J.Division of Pulmonary and Critical Care Medicine, Thomas Jefferson University, Philadelphia, Pennsylvania. PMID : 19609891 [PubMed - as supplied by publisher]
  15. The effect of fatty or lean fish intake on inflammatory gene expression in peripheral blood mononuclear cells of patients with coronary heart disease.de Mello VD, Erkkilä AT, Schwab US, Pulkkinen L, Kolehmainen M, Atalay M, Mussalo H, Lankinen M, Orešič M, Lehto S, Uusitupa M.Department of Clinical Nutrition/Food and Health Research Centre, School of Public Health and Clinical Nutrition, University of Kuopio, P.O. Box 1627, 70211, Kuopio, Finland, Vanessa.FerreiradeMello@uku.fi. PMID : 19506932 [PubMed - as supplied by publisher]
  16. Bagga D, Anders KH, Wang HJ, Glaspy JA. Long-chain n-3-to-n-6 polyunsaturated fatty acid ratios in breast adipose tissue from women with and without breast cancer. Nutr Cancer 42, (2002) 180-5
  17. Leitzmann MF, Stampfer MJ, Michaud DS, Augustsson KA, Colditz GC, Willett WC, Giovannucci EL., 2004. Dietray intake of n-3 and n-6 fatty acids and the risk of prostate cancer. Am J Clin Nutr; 80 : 204-216
  18. Courtney, E.D., Matthews, S., Finlayson,C., Di Pierro, D., Belluzzi, A., Roda, E., Kang, J.Y., and Leicester, R.J., 2007. Eicosapentaenoic acid (EPA) reduces crypt cell proliferation and increases apoptosis in normal colonic mucosa in subjects with a history of colorectal adenomas. Int. J Colorectal Dis
  19. Cross-national comparisons of seafood consumption and rates of bipolar disorders.Noaghiul S, Hibbeln JR.New York State Psychiatric Institute, Columbia University College of Physicians and Surgeons, New York, USA. PMID : 14638594 [PubMed - indexed for MEDLINE]
  20. Omega-3 fatty acids as treatments for mental illness: which disorder and which fatty acid? Ross BM, Seguin J, Sieswerda LE.Northern Ontario School of Medicine, Public Health Program, and Department of Chemistry, Lakehead University, Thunder Bay, Ontario, Canada. Brian.ross@normed.ca PMID : 17877810 [PubMed - indexed for MEDLINE]
  21. Omega-3 fatty acids and neuropsychiatric disorders. Young G, Conquer J.Human Biology and Nutritional Sciences, University of Guelph, Guelph, Ontario, Canada. PMID : 15865053 [PubMed - indexed for MEDLINE]
  22. Nutrients, neurodevelopment, and mood.Casper RC.Department of Psychiatry and Behavioral Sciences, Stanford University School of Medicine, 401 Quarry Road, Stanford, CA 94305, USA. rcasper@stanford.edu PMID : 15538990 [PubMed - indexed for MEDLINE]
  23. Effects of omega-3 fatty acid on platelet serotonin responsivity in patients with schizophrenia.Yao JK, Magan S, Sonel AF, Gurklis JA, Sanders R, Reddy RD.VA Pittsburgh Healthcare System, Pittsburgh, PA, USA. jkyao@pitt.edu PMID : 15253886 [PubMed - indexed for MEDLINE]
  24. Nutrition and schizophrenia: beyond omega-3 fatty acids.Peet M.Swallownest Court Hospital, Aughton Road, Sheffield S26 4th, UK. malcolmpeet@Yahoo.com PMID : 15041037 [PubMed - indexed for MEDLINE]
  25. Clinical potential of omega-3 fatty acids in the treatment of schizophrenia.Emsley R, Oosthuizen P, van Rensburg SJ.Department of Psychiatry, Faculty of Health Sciences, University of Stellenbosch, Tygerberg 7505, Cape Town, South Africa. rae@sun.ac.za PMID : 14661986 [PubMed - indexed for MEDLINE]
  26. Omega-3 fatty acids and non-communicable diseases.Li D.Department of Food Science, Hangzhou University of Commerce, Hangzhou 310035, China. Duoli@mail.hzic.edu.cn PMID : 12781058 [PubMed - indexed for MEDLINE]
  27. [Omega-3 fatty acids in psychiatry]Bourre JM.Laboratoire de Neuro-pharmacologie-nutrition, Inserm, Hôpital Fernand-Widal, 200, rue du Faubourg Saint-Denis, 75475 Paris Cedex 10, France. Jean-marie.bourre@fwidal.inserm.fr PMID : 15691497 [PubMed - indexed for MEDLINE]
  28. Red blood cell membrane essential fatty acid metabolism in early psychotic patients following antipsychotic drug treatment.Evans DR, Parikh VV, Khan MM, Coussons C, Buckley PF, Mahadik SP.Department of Psychiatry and Health Behavior, Medical College of Georgia, GA, USA. PMID : 14623492 [PubMed - indexed for MEDLINE]
  29. Smoking, gender, and dietary influences on erythrocyte essential fatty acid composition among patients with schizophrenia or schizoaffective disorder.Hibbeln JR, Makino KK, Martin CE, Dickerson F, Boronow J, Fenton WS.Laboratory of Membrane Biochemistry and Biophysics, National Institute on Alcohol Abuse and Alcoholism, National Institutes of Health, Rockville, Maryland 20852, USA. PMID : 12614996 [PubMed - indexed for MEDLINE]
  30. Are fish oils an effective therapy in mental illness--an analysis of the data.Maidment ID.Hellesdon Hospital, Norwich, Norfolk, UK. PMID : 10892603 [PubMed - indexed for MEDLINE]
  31. Red cell and plasma fatty acid changes accompanying symptom remission in a patient with schizophrenia treated with eicosapentaenoic acid.Richardson AJ, Easton T, Puri BK.Division of Neurosciences and Psychological Medicine, Imperial College School of Medicine, Charing Cross Campus, St Dunstan's Road, London, UK. alex.richardson@physiol.ox.ac.uk PMID : 10793321 [PubMed - indexed for MEDLINE]

Articles connexes[modifier | modifier le code]