Acide de Mead

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Acide de Mead
Mead acid.png
Structure de l'acide de Mead
Identification
Nom IUPAC acide icosa-5,8,11-triénoïque
Synonymes

acide cis-5,8,11-eicosatriénoïque

No CAS 20590-32-3
PubChem 4028
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C20H34O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 306,4828 ± 0,019 g/mol
C 78,38 %, H 11,18 %, O 10,44 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide de Mead, également appelé acide eicosatriénoïque, est l'acide carboxylique 20:3 (n-9), c'est-à-dire qu'il compte 20 atomes de carbone et trois doubles liaisons cis (Z) dont la première est située entre les carbones 9 et 10 à partir du carbone ω (le plus éloigné du carboxyle). Il s'agit par conséquent d'un acide gras oméga-9.

Il est présent naturellement chez les animaux, qui sont capables de le biosynthétiser de novo. Il est également trouvé dans les cartilages. Sa présence à concentration élevée dans le sang est une indication de carence en acides gras essentiels.

Il peut former divers eicosanoïdes sous l'action de la lipoxygénase, du cytochrome p450 ou de la cyclooxygénase, notamment des HETE) et des hydroperoxydes (HpETE).

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.