Acide punicique

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Acide punicique
Punicic Acid Structural Formulae V.1.svg
Structure de l'acide punicique
Identification
Nom IUPAC acide (9Z,11E,13Z)-octadéca-9,11,13-triénoïque
Synonymes

acide trichosanique

No CAS 544-72-9
ChEBI 8638
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C18H30O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 278,4296 ± 0,0171 g/mol
C 77,65 %, H 10,86 %, O 11,49 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide punicique, ou acide trichosanique, est l'acide gras polyinsaturé cis,trans,cis9,11,13 octadécatriénoïque (18:3), diastéréoisomère des deux formes de l'acide éléostéarique, avec lequel il est parfois confondu. Il tire son nom de la grenade (Punica granatum, fruit du grenadier), et est extrait de l'huile de graines de grenade. On le trouve également dans l'huile de graines de serpent gourde.

L'acide punicique possède un système conjugué de trois doubles liaisons. Il est converti par les rats de laboratoire en acide ruménique, un acide linoléique conjugué. Il présenterait in vitro une activité anticancéreuse contre le cancer du pancréas[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Ephraim Philip Lansky, Gregory Harrison, Paul Froom et Wen G. Jiang, « Pomegranate (Punica granatum) pure chemicals show possible synergistic inhibition of human PC-3 prostate cancer cell invasion across Matrigel », Investigational New Drugs, vol. 23, no 2,‎ janvier 2005, p. 121-122 (lire en ligne) DOI:10.1007/s10637-005-5856-7 PMID : 15744587

Voir aussi[modifier | modifier le code]