Acide lignocérique

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Acide lignocérique
Lignocerinsäure Skelett.svg
Structure de l'acide lignocérique
Identification
Nom IUPAC acide tétracosanoïque
No CAS 557-59-5
No EINECS 209-180-7
PubChem 11197
SMILES
InChI
Apparence solide blanc[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C24H48O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 368,6367 ± 0,0232 g/mol
C 78,2 %, H 13,12 %, O 8,68 %,
Propriétés physiques
fusion 84 à 86 °C[3]
ébullition 272 °C (10 torr)[3]
Point d’éclair > 110 °C[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Irritant
Xi



NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704

 
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
Écotoxicologie
LogP 10,89[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide lignocérique est un acide gras saturé à très longue chaine : C24:0 (signifiant 24 carbone et 0 double liaison). Son nom IUPAC est acide tretraeicosanoïque de formule chimique CH3–(CH2)22–COOH.

On le trouve dans le goudron, divers cérébrosides(Il se rencontre surtout dans les lipides du cerveau), et en petites quantités dans la plupart des graisses saturées. Sa température de fusion est de +84°C.

L'huile d'arachide contient une petite fraction d'acide lignocérique parmi ses acides gras (entre 1,1 et 2,2 %)[5]. C'est également un sous-produit de la production de lignine.

Il donne le 1-tétracosanol par réduction.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé Lignoceric acid, consultée le 4 septembre 2012.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b et c Fiche Acros du composé Tetracosanoic acid, consultée le 4 septembre 2012.
  4. (en) « Lignoceric acid » sur ChemIDplus, consultée le 4 septembre 2012
  5. (en) J. Beare-Rogers, A. Dieffenbacher et J. V. Holm, « Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report) », Pure and Applied Chemistry, vol. 73, no 4,‎ 2001, p. 685-744 (lire en ligne) DOI:10.1351/pac200173040685