Acide érucique

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Acide érucique
Identification
No CAS	112-86-7
No EINECS	204-011-3
PubChem	8216, 5281116
SMILES	C(CCCC\C=C/CCCCCCCC)CCCCCCC(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C22H42O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h9-10H,2-8,11-21H2,1H3,(H,23,24)/b10-9-
Propriétés chimiques
Formule brute	C22H42O2  [Isomères]
Masse molaire	338,5677 ± 0,0211 g/mol C 78,05 %, H 12,5 %, O 9,45 %,
Propriétés physiques
T° fusion	33,5 °C
T° ébullition	358 °C (400 mmHg)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. Phrases R : 36/37/38, Phrases S : 26, 36,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide érucique ou acide 13-dococénoïque est un acide gras monoinsaturé que l'on trouve dans le colza, des plantes du genre Erysimum, et les graines de moutarde, où elle constitue 40 à 50 % des acides gras de leur huile.

La formule de structure de l'acide érucique est CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₁₁COOH. Son isomère trans, l'acide trans-13-dococénoïque est également appelé acide brassidique.

Le canola est une variété spéciale d'huile de colza mise au point au Canada et qui contient de 0,5 à 1 % d'acide érucique, ou moins. Le colza « 00 » cultivé en Europe contient également une faible proportion d'acide érucique. Cela est lié à des études menées dans les années 1960 qui avaient conclu à une toxicité de l'acide érucique chez l'animal , d'où un effort subséquent de sélection de variétés pauvres en acide érucique pour l'alimentation humaine. Les variétés de colza riches en acide érucique continuent à être cultivées, mais à usage technique seulement.

L'acide érucique est utilisé pour produire des émollients, des surfactants, et d'autres produits chimiques. On a démontré diverses implications de l'acide érucique en matière de santé. Il entre dans la composition de l'huile de Lorenzo.

Réglementation

Dans l'Union européenne, la teneur en acide érucique des huiles et graisses destinées à la consommation humaine ne peut dépasser 5 %, teneur calculée sur leur teneur totale en acides gras dans la phase grasse. Cette réglementation est en vigueur depuis le 1^er juillet 1979 (Directive 76/621/CEE du Conseil, du 20 juillet 1976).