Acide linoléique

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Acide linoléique
LAnumbering.png
Nomenclature de la chaîne hydrocarbonée
Linoleic-acid-from-xtal-1979-3D-vdW.png
Structure 3D de l'acide linoléique
Identification
Nom IUPAC acide (9Z,12Z)-octadéca-9,12-diénoïque
Synonymes

AL
C18:2 ω-6

No CAS 60-33-3
No EINECS 200-470-9
PubChem 5280450
ChEBI 17351
FEMA 3380
SMILES
InChI
Apparence huile incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C18H32O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 280,4455 ± 0,0172 g/mol
C 77,09 %, H 11,5 %, O 11,41 %,
Propriétés physiques
fusion -5 °C ou -12 °C
ébullition 230 °C à 16 mmHg
202 °C à 1,4 mmHg
Solubilité 139 mg·l-1 eau à 20 °C;
1 ml dans 10 ml
d'éther de pétrole;
Sol dans l'alcool absolu,
Miscible avec les huiles,
les solvants gras,
le diméthylformamide
Masse volumique 0,902 g·ml-1 à 25 °C
Point d’éclair 113 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction éclairage : sodium
1,4715 à 11,5 °
1,4699 à 20 °
1,4683 à 21,5 °
1,4588 à 50 °
Précautions
Directive 67/548/EEC


SIMDUT[3]

Produit non contrôlé
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide linoléique est un acide gras polyinsaturé oméga-6 correspondant à l'acide tout-cis9,12 C18:2 n-6

Sa formule semi-développée est : H3C–(CH2)4–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)7–COOH

Étymologie[modifier | modifier le code]

Le mot linoléique vient du grec linon (les lins, soit le genre Linum, dont le lin cultivé). Oléique signifie une relation à l'huile.

Description[modifier | modifier le code]

Il est constitué d'une molécule de 18 atomes de carbone et deux doubles liaisons, dont le composé est liquide et incolore.

On distingue plusieurs stéréoisomères de l'acide octadécadiénoïque, mais seul l'acide 9-cis, 12-cis octadécadiénoïque correspond à l'acide linoléique.
Sa désignation biochimique est 18:2(n-6), l'énumération des doubles liaisons se faisant en sens inverse de la nomenclature chimique. Sa température de fusion est de -9 °C.

Fonctions[modifier | modifier le code]

L'acide linoléique est un acide gras essentiel polyinsaturé qui intervient dans la fabrication de la membrane cellulaire.

Métabolisme[modifier | modifier le code]

Pour pouvoir être utilisé par le corps, l'acide linoléique doit être converti en acide gamma-linolénique (GLA), par une réaction enzymatique (delta-6-désaturase ou D6D).

L'acide linoléique ne peut être synthétisé par l'organisme et doit donc être apporté par l'alimentation. On dit pour cela que c'est un acide gras essentiel. En revanche, à partir de cet acide gras, l'organisme est capable de synthétiser de nombreus acides gras aux fonctions essentielles comme, entre autres, l'acide arachidonique (C20:4 n-6) obtenu par élongation.

Des énantiomères trans-linoléiques sont obtenus à partir de l'acide linoléique par chauffage. C'est pour cela que certains médecins et nutritionnistes, donnent de l'importance aux huiles de première pression à froid. En effet l'extraction à chaud des huiles a tendance à transformer l'acide cis-linoléique en acide trans-linoléique et rendre ainsi l'huile inutilisable par l'organisme pour la synthèse d'acide gamma-linolénique.

Carences[modifier | modifier le code]

Les symptômes de carence en acide cis-linoléique sont :

  • sécheresse de la peau avec desquamation ;
  • soif intense ;
  • déficit immunitaire ;
  • allergie.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
  3. « Acide linoléique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

Voir aussi[modifier | modifier le code]

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Articles liés[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]