Acide arachidonique

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Acide arachidonique
Structure de l'acide arachidonique
Structure de l'acide arachidonique
Structure de l'acide arachidonique
Identification
Synonymes

AA
C20:4 ω-6

No CAS 506-32-1
No EINECS 208-033-4
PubChem 444899
SMILES
InChI
Apparence huile
Propriétés chimiques
Formule brute C20H32O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 304,4669 ± 0,0188 g/mol
C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %,
Propriétés physiques
fusion −49 °C
ébullition 169 à 171 °C à 0,15 mmHg
Solubilité 10 mg·ml-1 éthanol
Masse volumique 0,922 g·ml-1 à 25 °C
Point d’éclair 113 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide arachidonique est un acide gras 20:4(ω-6), polyinsaturé oméga-6 à 20 atomes de carbone, présent dans les phospholipides (notamment les phosphatidyléthanolamines, les phosphatidylcholines et les phosphatidylinositols) constituant les membranes cellulaires de l'organisme. Il est abondant dans le cerveau, les muscles et le foie.

Nomenclature des atomes de carbone de l'acide arachidonique.

Il intervient dans la signalisation cellulaire comme messager secondaire lipidique (signalisation lipidique) régulant certaines enzymes clés telles que les formes γ et δ de la phospholipase C et α, β et γ de la protéine kinase C. C'est également un intermédiaire clé intervenant dans l'inflammation qui peut agir comme vasodilatateur.

Il ne s'agit pas d'un acide gras essentiel au sens strict dans la mesure où il peut être synthétisé par la plupart des mammifères à partir de l'acide linoléique. Cependant, une carence en acide linoléique, ou la capacité insuffisante à convertir l'acide linoléique en acide arachidonique, sont susceptibles de le rendre essentiel. Certains mammifères sont dans ce dernier cas et, l'acide arachidonique étant très peu abondant dans les plantes les plus courantes, sont nécessairement carnivores pour pouvoir s'en procurer : c'est typiquement le cas du chat[2],[3].

L'acide arachidonique peut être libéré d'une molécule de phospholipide par une phospholipase A2 (PLA2) et d'une molécule de diglycéride par une diacylglycérol lipase.

L'acide arachidonique produit à des fins de signalisation semble dériver d'une phospholipase A2 cytosolique (cPLA2, 85 kDa) spécifique à la phosphatidylcholine tandis que l'acide arachidonique produit dans le cadre d'une inflammation résulte de l'action d'une phospholipase A2 sécrétoire à faible poids moléculaire (sPLA2, 14 à 18 kDa).

L'acide arachidonique est un précurseur des eicosanoïdes :

La production de ces métabolites et leur action dans l'organisme sont appelées collectivement cascade de l'acide arachidonique.

(en) voies métaboliques de la PGH2 vers la prostacycline, les prostaglandines et les thromboxanes.


Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) J. P. W. RIVERS, A. J. SINCLAIR et M. A. CRAWFORD, « Inability of the cat to desaturate essential fatty acids », Nature, vol. 258,‎ 13 novembre 1975, p. 171-173 (lire en ligne) DOI:10.1038/258171a0 PMID : 1186900
  3. (en) M. L. MacDonald, Q. R. Rogers et J. G. Morris, « Nutrition of the Domestic Cat, a Mammalian Carnivore », Annual Review of Nutrition, vol. 4,‎ juillet 1984, p. 521-562 (lire en ligne) DOI:10.1146/annurev.nu.04.070184.002513 PMID : 6380542

Liens externes[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • (en) Akhlaq A. Farooqui and Lloyd A. Horrocks, Arachidonic Acid and Its Metabolites in Brain ; Glycerophospholipids in the Brain ; 2007, 121-146, DOI: 10.1007/978-0-387-49931-4_5