Acide tridécanoïque

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Acide tridécanoïque
Acide tridécanoïque
Identification
Nom IUPAC acide tridécanoïque
Synonymes

acide tridécylique

No CAS 638-53-9
No EINECS 211-341-1
No RTECS YD3850000
PubChem 12530
SMILES
InChI
Apparence solide blanc cristallin, odeur cireuse boisée[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C13H26O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 214,3443 ± 0,0128 g/mol
C 72,85 %, H 12,23 %, O 14,93 %,
Propriétés physiques
fusion 42 à 44 °C[3]
ébullition 236 °C (133 hPa)[3]
Solubilité 33 mg·l-1 (eau, 20 °C)[4]
Facilement soluble dans l'éthanol, l'acide acétique et le diéthyléther, soluble dans l'acétone et l'éther de pétrole[5]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Irritant
Xi



NFPA 704[3]

Symbole NFPA 704

 
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
Écotoxicologie
LogP 5,490[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide tridécanoïque ou acide tridécylique est un acide gras saturé de formule CH3(CH2)11COOH. Il est communément présent en faibles quantités dans les produits laitiers.

Occurrence[modifier | modifier le code]

Comme la plupart des acides gras avec un nombre impair d'atomes de carbone, l'acide tridécanoïque est assez rare dans la nature et lorsqu'il est présent, il l'est à faible concentration.

Il représente par exemple entre 0,24 % et 0,64 % des acides gras trouvés chez les cyanobactéries[6]. Il est également présente dans l'huile essentielle de Ruta graveolens à hauteur de 0,07 % et dans seule de la carambole Averrhoa carambola à hauteur de 0,3 %[1].

Il est en revanche le principal acide gras (90 %) présent dans la graine d'une plante australienne, Stackhousia tryonii[7].

Synthèse[modifier | modifier le code]

L'acide tridécanoïque peut être obtenu par oxydation du tétradécène en présence de permanganate de potassium[8].

Utilisation[modifier | modifier le code]

L'acide tridécanoïque est utilisé dans des concentrations allant jusqu'à 8 % dans certains parfums[1]. En raison de sa rareté et de ses faible concentrations dans la matière organique, il est utilisé comme étalon interne pour la chromatographie en phase gazeuse[9].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b et c base de données The Good Scents Company consulté le 22 juillet 2012]
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c, d et e Fiche Sigma-Aldrich du composé Tridecanoic acid, consultée le 21 juillet 2012.
  4. a et b (en) « Tridecanoic acid » sur ChemIDplus, consulté le 21 juillet 2012
  5. Robert C. Weast (Editor): CRC Handbook of Chemistry and Physics, 58th edition, CRC Press, Cleveland, Ohio, USA, 19
  6. T. Rezanka; I. Dor; A. Prell; V.M. Dembitsky: "Fatty acid composition of six freshwater wild cyanobacterial species", in: Folia Microbiol., 2003, 48 (1), S. 71–75.
  7. Naveen P. Bhatia; Ani E. Nkang; Kerry B. Walsh; Alan J.M. Baker; Nanjappa Ashwath; David J. Midmore: "Successful Seed Germination of the Nickel Hyperaccumulator Stackhousia tryonii", in: Annals of Botany, 2005, 96 (1), S. 159–163.
  8. Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, and Victor S. Chang: "Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: Nonadecanoic acid", Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, S. 397 (1990); Vol. 60, S. 11 (1981).
  9. Antonio Gonzalez Casado; Enrique J. Alonso Hernandez; Pedro Espinosa; Jose Luis Vílchez: "Determination of total fatty acids (C8–C22) in sludges by gas chromatography–mass spectrometry", in: Journal of Chromatography A, 1998, 826, S. 49–56.