Acide stéarique

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Acide stéarique
Structure de l'acide stéarique
Structure de l'acide stéarique
Structure de l'acide stéarique
Identification
Nom IUPAC acide octadécanoïque
Synonymes Acide n-octadécylique
No CAS 57-11-4
No EINECS 200-313-4
PubChem 5281
No E E570
FEMA 3035
SMILES
InChI
Apparence cristaux blancs ou poudre, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C18H36O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 284,4772 ± 0,0175 g/mol
C 76 %, H 12,76 %, O 11,25 %,
Propriétés physiques
fusion 68,8 °C [3]
ébullition 383 °C [3]
Solubilité 0,597 mg·l-1 (eau, 25 °C) [3]
Masse volumique 0,9408 g·cm-3 [4]
d'auto-inflammation 395 °C [5]
Point d’éclair 196 °C [5]
Pression de vapeur saturante à 174 °C : 133 Pa[1]
Thermochimie
Cp
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/a [7]
Paramètres de maille a = 5,603 Å

b = 7,360 Å
c = 50,789 Å
α = 90,00 °
β = 119,40 °
γ = 90,00 °

Z = 4 [7]
Volume 1 824,71 Å3 [7]
Densité théorique 1,036 [7]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{ 70 }_{  }  1,4335 [4]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Facilement inflammable
F


NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[8]

Produit non contrôlé
Écotoxicologie
DL50 4 640 mg·kg-1 (rat, oral)
23 mg·kg-1 (souris, i.v.) [3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Acide stéarique

L'acide stéarique (du grec ancien στέαρ , qui signifie suif[9]) ou acide octadécanoïque (nom IUPAC) est un acide gras à chaîne longue, qu'on symbolise par les nombres 18:0 pour indiquer qu'il a 18 atomes de carbone et aucune liaison covalente double : c'est un acide gras saturé. À température ambiante, il forme un solide blanc. Sa température de fusion est d'environ 70 °C. L'acide stéarique est abondant dans toutes les graisses animales sous la forme de l'ester tristéarate de glycérine (stéarine) C57H110O6 (surtout chez les ruminants) ou végétales. Il est d'ailleurs le plus répandu des acides gras saturés après l'acide palmitique et avant l'acide myristique. Il a pour origine le suif. Il sert industriellement à faire des huiles, des bougies et des savons.

Sa formule chimique semi-développée est :

CH3-[CH2]16-COOH.

Les acides stéarique, laurique(C12:0), myristique(C14:0) et palmitique(C16:0) constituent un groupe important d'acides gras.

Rôle dans la peinture à l'huile[modifier | modifier le code]

L'acide stéarique est un acide gras saturé : il ne possède donc pas d'insaturation pouvant être oxydée par l'oxygène de l'air. Ainsi, il ne polymérise pas comme les acides gras insaturés. Il reste donc sous sa forme de solide mou à l'air libre et à température ambiante et est utilisé comme plastifiant des liants huileux polymérisés (avec l'acide palmitique).

Utilisations[modifier | modifier le code]

L'acide stéarique est utilisé comme :

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a et b ACIDE STEARIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c et d (en) « Stearic acid » sur ChemIDplus, consulté le 8 février 2009
  4. a et b (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill,‎ 2005, 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
  5. a et b Entrée du numéro CAS « 57-11-4 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 février 2009 (JavaScript nécessaire)
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
  7. a, b, c et d « Stearic acid », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)
  8. « Acide stéarique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
  9. (en) Woodhouse, « The University of Chicago Library Woodhouse's English-Greek Dictionary », sur http://www.lib.uchicago.edu/efts/Woodhouse/ (consulté le 8 décembre 2010) : « Tallow, subs. P. στέαρ, τό », p. 854.
  10. Codex Alimentarius, Noms de catégorie et système international de numérotation des additifs alimentaires. CAC/GL 36-1989, p1-35. [lire en ligne] [PDF]
  11. Commission européenne, « La directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », Journal officiel, no L 61,‎ 18/03/1995, p. 1-56. [lire en ligne] [PDF]

Voir aussi[modifier | modifier le code]