Acide sapiénique

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Acide sapiénique
Sapienic acid.svg
Structure de l'acide sapiénique
Identification
Nom IUPAC acide (Z)-hexadéc-6-énoïque
No CAS 14134-46-4
PubChem 5312419
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C16H30O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 254,4082 ± 0,0155 g/mol
C 75,54 %, H 11,89 %, O 12,58 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide sapiénique, ou acide cis-6-hexadécénoïque (16:1, n-10), est un acide gras insaturé qui est le constituant principal du sébum humain. Cet acide gras est unique à l'espèce humaine ; son équivalent dans le sébum de souris est l'acide palmitoléique[2] (16:1, n-7).

Il serait impliqué dans le développement de l'acné et aurait un puissant effet antibactérien[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Yuji Katsuta, Toshii Iida, Shinji Inomata et Mitsuhiro Denda, « Unsaturated Fatty Acids Induce Calcium Influx into Keratinocytes and Cause Abnormal Differentiation of Epidermis », Journal of Investigative Dermatology, vol. 124,‎ 2005, p. 1008-1013 (lire en ligne) DOI:10.1111/j.0022-202X.2005.23682.x PMID : 15854043
  3. (en) David R. Drake, Kim A. Brogden, Deborah V. Dawson et Philip W. Wertz, « Thematic Review Series: Skin Lipids. Antimicrobial lipids at the skin surface », Journal of Lipid Research, vol. 49, no 1,‎ 28 septembre 2007, p. 4-11 (lire en ligne) DOI:10.1194/jlr.R700016-JLR200 PMID : 17906220

Voir aussi[modifier | modifier le code]