Thromboxane A2

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Thromboxane A2
Thromboxane A2 acsv.svg
Structure du thromboxane A2
Identification
Nom IUPAC acide (Z)-7-[(1S,2S,3R,5S)-3-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-ényl]-4,6-dioxabicyclo[3.1.1]heptan-2-yl]hept-5-énoïque
No CAS 57576-52-0
PubChem 5280497
ChEBI 15627
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C20H32O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 352,4651 ± 0,0197 g/mol
C 68,15 %, H 9,15 %, O 22,7 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le thromboxane A2 (TXA2) est un composé biochimique de la famille des thromboxanes, dérivée de la prostaglandine H2 sous l'action de la thromboxane-A synthase. Il est produit par les thrombocytes (plaquettes sanguines) activés et est doué de propriétés prothrombiques : il stimule l'activation de nouveaux thrombocytes tout en augmentant l'aggrégation plaquettaire. C'est aussi un vasoconstricteur qui joue un rôle important durant l'inflammation de tissus blessés. Il est également considéré comme responsable de l'angor de Prinzmetal.

Le TXA2 est très instable en solution aqueuse, où il est hydrolysé en moins de 30 secondes en donnant du thromboxane B2, biologiquement inactif. Le taux urinaire de 11-déshydrothromboxane B2 permet de suivre la réponse d'un patient à un traitement à l'aspirine destiné à prévenir des cardiopathies[2] ainsi que des affections caractérisées par une forte activation plaquettaire[3].

L'acide acétylsalicylique (aspirine) provoque l'inhibition par acétylation irréversible de la cyclo-oxygénase-1, laquelle produit la prostaglandine H2 dans les thrombocytes, d'où l'action antiagrégante de l'aspirine. L'hydroxytyrosol (2-(3,4-dihydroxyphényl)éthanol, ou DHPE) de l'huile d'olive vierge extra inhibe in vitro l'aggrégation plaquettaire et la formation de thromboxane B2.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Marie Lordkipanidzé, Chantal Pharand, Erick Schampaert, Jacques Turgeon, Donald A. Palisaitis et Jean G. Diodati, « A comparison of six major platelet function tests to determine the prevalence of aspirin resistance in patients with stable coronary artery disease », European Heart Journal, vol. 28, no 14,‎ 22 juin 2007, p. 1702-1708 (lire en ligne) DOI:10.1093/eurheartj/ehm232 PMID : 17569678
  3. (en) F. Catella, D. Healy, J. A. Lawson et G. A. FitzGerald, « 11-Dehydrothromboxane B2: a quantitative index of thromboxane A2 formation in the human circulation », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States, vol. 83, no 16,‎ 1er août 1986, p. 5861-5865 (lire en ligne) DOI:10.1073/pnas.83.16.5861 PMID : 3461463