Acide alpha-linolénique

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Acide α-linolénique
ALAnumbering.svg
Nomenclature de la chaîne hydrocarbonée
Linolenic-acid-3D-vdW.png
Structure 3D de la molécule d'acide α-linolénique
Identification
Nom IUPAC acide (9Z,12Z,15Z)-octadéca-9,12,15-triénoïque
Synonymes

ALA
C18:3 ω-3

No CAS 463-40-1
No EINECS 207-334-8
PubChem 5280934
ChEBI 27432
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C18H30O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 278,4296 ± 0,0171 g/mol
C 77,65 %, H 10,86 %, O 11,49 %,
Propriétés physiques
fusion -11 °C
ébullition 232 °C (23 hPa)
Solubilité Insoluble dans l'eau ;
soluble dans les
solvants organiques.
Masse volumique 0,914 g·cm-3 à 25 °C
Point d’éclair 113 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC


SIMDUT[2]

Produit non contrôlé
Composés apparentés
Isomère(s) Acide γ-linolénique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide α-linolénique (ALA) est un acide gras polyinsaturé oméga-3 correspondant à l'acide tout-cis9,12,15 octadécatriénoïque (18:3). Sa formule brute est C18H30O2 et sa masse molaire 278,43 g·mol-1. C'est un acide carboxylique avec une chaîne de 18 atomes de carbone et trois doubles liaisons cis ; la première des doubles liaisons est positionnée sur le troisième atome de carbone compté depuis la fin de la chaîne, notée ω.

L'acide α-linolénique est un acide gras essentiel car il fait partie des aliments indispensables à tous les mammifères. C'est aussi l'acide gras principal qui compose les membranes thylacoïdes des feuilles vertes des plantes. Les plantes vertes et aussi les animaux qui en mangent sont sources de cet acide gras. Certaines graines et donc les huiles tirées de ces graines sont riches en ALA, en particulier les graines de colza, de sauge, de lin, de chanvre, de soja et les noix. Mais la plupart de ces huiles et graines contiennent beaucoup plus d'oméga-6 qui sont en concurrence avec les oméga-3 au niveau cellulaire, alors que leurs effets physiologiques sont opposés.

Effets sur la santé[modifier | modifier le code]

Des études ont montré qu'une plus grande consommation d'ALA réduisait les risques de maladies cardiovasculaires, mais le mécanisme mis en jeu reste obscur. Le corps est capable de convertir l'acide α-linolénique en acide eicosapentaénoïque (EPA) et en acide docosahexaénoïque (DHA), mais on ne sait pas lequel des trois a un effet bénéfique contre l'arythmie cardiaque.

Plusieurs études réalisées au tournant du XIXe siècle ont montré une relation entre l'acide α-linolénique, abondante dans l'huile de lin, et un risque accru de cancer de la prostate[3],[4]. Ce risque a été évalué indépendamment de la source du composé (viande ou huile végétale par exemple)[5]. Cependant, une méta-analyse plus récente (2009) a mis en évidence des biais dans les publications antérieures et a conclu que dans l'éventualité où l'acide α-linolénique contribue effectivement à un risque accru de cancer de la prostate, l'augmentation de ce risque serait assez faible[6], tandis qu'une étude de 2006 n'avait trouvé aucune association entre l'apport total d'acide α-linolénique et le risque global de cancer de la prostate[7]. Par ailleurs, une étude in vitro de 2013 indique que l'ALA pourrait limiter le développement de cellules cancéreuses sans altérer celui des cellules saines[8].

L'acide α-linolénique pourrait également intervenir dans l'apparition du syndrome maculaire[réf. nécessaire].

D'autres recherches donnent des résultats intéressants in vivo contre l'ischémie et certaines formes d'épilepsie.[réf. nécessaire]

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Acide linolénique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  3. (en) Josep M. Ramon, Ricard Bou, Soledad Romea, M. Eugenia Alkiza, Merce Jacas, Josefa Ribes et Joaquim Oromi, « Dietary fat intake and prostate cancer risk: a case–control study in Spain », Cancer Causes & Control, vol. 11, no 8,‎ septembre 2000, p. 679-685 (lire en ligne) DOI:10.1023/A:1008924116552 PMID : 11065004
  4. (en) Ingeborg A. Brouwer, Martijn B. Katan et Peter L. Zock, « Dietary α-Linolenic Acid Is Associated with Reduced Risk of Fatal Coronary Heart Disease, but Increased Prostate Cancer Risk: A Meta-Analysis1,2 », Journal of Nutrition, vol. 134, no 4,‎ 1er avril 2004, p. 919-922 (lire en ligne) PMID : 15051847
  5. (en) E. De Stéfani, H. Deneo-Pellegrini, P. Boffetta, A. Ronco et M. Mendilaharsu, « Alpha-linolenic acid and risk of prostate cancer: a case-control study in Uruguay », Cancer epidemiology, biomarkers & prevention, vol. 9, no 3,‎ mars 2000, p. 335-338 (lire en ligne) PMID : 10750674
  6. (en) Joel A Simon, Yea-Hung Chen et Stephen Bent, « The relation of α-linolenic acid to the risk of prostate cancer: a systematic review and meta-analysis », American Journal of Clinical Nutrition, vol. 89, no 5,‎ mai 2009, p. 1558S-1564S (lire en ligne) DOI:10.3945/​ajcn.2009.26736E
  7. (en) Daniel O. Koralek, Ulrike Peters, Gerald Andriole, Douglas Reding, Victoria Kirsh, Amy Subar, Arthur Schatzkin, Richard Hayes et Michael F. Leitzmann, « A Prospective Study of Dietary Alpha-linolenic Acid and the Risk of Prostate Cancer (United States) », Cancer Causes & Control, vol. 17, no 6,‎ août 2006, p. 783-791 (lire en ligne) DOI:10.1007/s10552-006-0014-x PMID : 16783606
  8. (en) Rashmi Deshpande, Prakash Mansara, Snehal Suryavanshi et Ruchika Kaul-Ghanekar, « Alpha-linolenic acid regulates the growth of breast and cervical cancer cell lines through regulation of NO release and induction of lipid peroxidation », Journal of Molecular Biochemistry, vol. 2, no 1,‎ 2013, p. 6-17 (lire en ligne)