Cyclopropane

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Cyclopropane
Cyclopropane-2D.pngCyclopropane-3D.png
Formule développée et représentation 3D du cyclopropane
Identification
Nom IUPAC Cyclopropane
No CAS 75-19-4
No EINECS 200-847-8
SMILES
InChI
Apparence Gaz incolore,
odeur de l'éther de pétrole
Propriétés chimiques
Formule brute C3H6  [Isomères]
Masse molaire[1] 42,0797 ± 0,0028 g/mol
C 85,63 %, H 14,37 %,
Propriétés physiques
fusion -127 °C
ébullition -32,9 °C [2]
Solubilité 0,502 g·l-1 dans l'eau
Masse volumique 0,68 (liquide)
Densité du gaz :
1,4 (air=1)
d'auto-inflammation 555 °C
Point critique 124,65 °C [2], 54,9 bar [3]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,86 eV (gaz)[5]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Extrêmement inflammable
F+



NFPA 704

Symbole NFPA 704

SGH[7]
SGH02 : InflammableSGH04 : Gaz
Danger
H220,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclopropane est un cycloalcane de formule brute C3H6 formé de trois atomes de carbone disposés de telle façon qu'ils forment une boucle, chaque atome de carbone étant aussi relié à deux atomes d'hydrogène. Les liaisons entre atomes de carbone y sont beaucoup plus faibles que les liaisons carbone-carbone habituelles. Ceci est dû à au fait que les atomes de carbone sont disposés en triangle équilatéral, formant des angles de 60 °, soit près de deux fois moins de l'angle normal (109,5 °). Le cyclopropane est donc beaucoup plus réactif que des alcanes acycliques ou que d'autres cycloalcanes tels que le cyclohexane ou le cyclopentane utilisé jadis comme anesthésique durant les guerres.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Le cyclopropane joue le rôle d'agent anesthésique lorsqu'il est inhalé. Cependant, il est de nos jours remplacé par d'autres anesthésiques, à cause de sa forte réactivité en conditions normales. En effet, mélangé à de l'oxygène, il y a un risque significatif d'explosion.

Généralisation[modifier | modifier le code]

La pyréthrine, une molécule à motif cyclopropane active comme insecticide

Le terme cyclopropane est également utilisé pour désigner toute une famille de molécules contenant le motif cyclique C3H6. La préparation de tels composés est souvent réalisée à partir de composés de type diazo. Ces derniers réagissent en solution pour libérer un intermédiaire carbène, qui réagit à son tour sur un alcène pour donner le cyclopropane. La réaction de Simmons-Smith est l'une des réactions adoptant ce mécanisme les plus utilisées. D'autres réactions, mettant en jeu des catalyseurs contenant du rhodium, du cuivre ou du zinc, permettent en outre de générer ce type de composés en influençant la stéréochimie du produit.

Certaines molécules contenant un motif cyclopropane sont aujourd'hui utilisées comme insecticides (notamment l'Acrinathrine, la Bifenthrine, la Pyréthrine, etc...).

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, no 2,‎ 30 avril 2004, p. 541 (lien DOI?)
  3. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
  5. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
  6. « cyclopropane » sur ESIS, consulté le 15 février 2009
  7. Numéro index 601-016-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

Liens externes[modifier | modifier le code]