Acide tétradécanoïque

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Acide myristique
Structure de l'acide myristique
Structure de l'acide myristique
Structure de l'acide myristique
Identification
Nom IUPAC Acide tétradécanoïque
Synonymes Acide myristique
No CAS 544-63-8
No EINECS 208-875-2
PubChem 11005
ChEBI 28875
FEMA 2764
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C14H28O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 228,3709 ± 0,0138 g/mol
C 73,63 %, H 12,36 %, O 14,01 %,
Propriétés physiques
fusion 58,8 °C
ébullition 250,5 °C à 100 mmHg
Masse volumique 0,8622 g·cm-3
Point d’éclair 113 °C
Thermochimie
Cp
Précautions
SIMDUT[3]

Produit non classifié
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide tétradécanoïque, plus couramment appelé acide myristique, C14:0, est un acide gras saturé à 14 atomes de carbone de formule semi-développée CH3–(CH2)12–COOH. On le trouve notamment dans l'huile de coco et l'huile de palmiste, deux huiles alimentaires particulièrement riches en acide laurique et en acide myristique, les deux acides gras saturés les plus hypercholestérolémiants connus.

Comme de nombreux acides gras, l'acide myristique intervient dans la composition de la membrane plasmique des cellules eucaryotes, formée d'une bicouche lipidique. Sur la face intracellulaire de la membrane plasmique, l'acide myristique peut interagir avec des protéines ; on parle alors de myristilation. Cet acide se lie de façon covalente au niveau de l'azote d'un résidu glycine en position 2 dans la chaîne polypeptidique de la protéine. Cette protéine intrinsèque est alors dite enchassée (voir également la prénylation et la palmitylation).

La réduction de l'acide myristique donne l'alcool myristylique.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
  3. « Acide myristique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009