Acide calendique

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Acide calendique
Alpha-calendic acid.svg
Structure de l'acide α-calendique
Identification
Nom IUPAC acide (8E,10E,12Z)-octadéca-8,10,12-triénoïque
No CAS 5204-87-5
PubChem 5282818
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C18H30O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 278,4296 ± 0,0171 g/mol
C 77,65 %, H 10,86 %, O 11,49 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide calendique est un acide gras polyinsaturé possédant un système conjugué de trois doubles liaisons. Le diastéréoisomère appelé acide alpha-calendique correspond à l'acide trans,trans,cis8,10,12 octadécatriénoïque (18:3), qu'on trouve dans les soucis, du genre Calendula, d'où son nom.

Il s'agit formellement d'un acide gras oméga-6, bien qu'il soit rarement rangé dans cette catégorie. L'acide α-calendique est synthétisé par les soucis à partir de l'acide linoléique sous l'action d'une acide gras désaturase particulière qui convertit la double liaison cis-9 en un système conjugué trans-8, trans-10 tandis que la double liaison cis-12 demeure inchangée. Le diastéréoisomère tout-trans8,10,12, appelé acide bêta-calendique, a également été isolé.

Les fleurs de soucis sont connues depuis des siècles pour favoriser la cicatrisation, réduire l'inflammation et pour leurs propriétés antiseptiques.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.