Acide pentanoïque

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Acide pentanoïque
Acide pentanoïque
Identification
Nom IUPAC acide pentanoïque
Synonymes

acide valérique

No CAS 109-52-4
No EINECS 203-677-2
PubChem 7991
FEMA 3101
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H10O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 102,1317 ± 0,0053 g/mol
C 58,8 %, H 9,87 %, O 31,33 %,
Propriétés physiques
fusion -32 °C [2]
ébullition 184 à 187 °C [2]
Solubilité 40 g·l-1 (eau,20 °C) [2]
Paramètre de solubilité δ 20,1 MPa1/2 (25 °C)[3];
24,7 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[4]
Masse volumique 0,9339 g·cm-3 à 25 °C[5]
d'auto-inflammation 375 °C [2]
Point d’éclair 87 °C [2]
Limites d’explosivité dans l’air 1,67,3 %vol [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[6]
Corrosif
C



Transport[2]
88
   3265   

80
   3265   
SIMDUT[7]
B3 : Liquide combustibleD1B : Matière toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
B3, D1B, E,
SGH[2]
SGH05 : Corrosif
H314, H412,
Écotoxicologie
DL50 600 mg·kg-1 (souris, oral)
1,29 g·kg-1 (souris, i.v.)
3,59 g·kg-1 (souris, s.c.)
3,59 g·kg-1 (souris, i.p.) [8]
LogP 1,39 [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide pentanoïque, ou acide méthyléthylacétique ou acide valérique, est un acide carboxylique linéaire de formule semi-développée CH3(CH2)3COOH. Il sert principalement à la synthèse d'arômes, d'adoucissants ou de produits agrochimiques. Il est également appelé acide valérique, car il a initialement été isolé des rhizomes de la valériane.

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

Il possède une odeur désagréable et caractéristique. Sa solubilité est limitée dans l'eau mais complète dans les solvants organiques communs[9].

Utilisation[modifier | modifier le code]

Il est principalement utilisé en synthèse pour la production d'esters par réaction avec les alcools pour la fabrication d'arômes et d'adoucissants. Le sel de sodium et de calcium sont parfois utilisés comme fongicides[9].

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

L'acide pentanoïque est principalement produit par oxydation du pentanal en présence de dioxygène[9].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g, h et i Entrée de « Valeric acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 août 2010 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  4. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  5. (en) Wai-Ting Vong et Fuan-Nan Tsai, « Densities, Molar Volumes, Thermal Expansion Coefficients, and Isothermal Compressibilities of Organic Acids from 293.15 K to 323.15 K and at Pressures up to 25 MPa », J. Chem. Eng. Data, vol. 42, no 6,‎ 1997, p. 1116-1120 (DOI 10.1021/je970005k)
  6. « acide valérique » sur ESIS, consulté le 25 août 2010
  7. « Acide valérique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 27 août 2010
  8. (en) « Pentanoic acid » sur ChemIDplus, consulté le 27 août 2010
  9. a, b et c (en) Wilhelm Riemenschneider, Carboxylic Acids, Aliphatic, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry »,‎ 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a05_235, résumé)

Voir aussi[modifier | modifier le code]