Acide hénéicosylique

Identification
Acide hénéicosylique


Structure de l'acide hénéicosylique
Nom UICPA	acide hénéicosanoïque
Synonymes	acide n-hénéicosanoïque acide n-hénéicosylique acide hénéicosylique
N^o CAS	2363-71-5
N^o ECHA	100.017.377
N^o CE	219-113-3
PubChem	16898
ChEBI	39248
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C21H42O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21(22)23/h2-20H2,1H3,(H,22,23) InChIKey : CKDDRHZIAZRDBW-UHFFFAOYSA-N
Apparence	aiguilles icolores^[1]^,^[2]
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₄₂O₂ [Isomères]
Masse molaire^[3]	326,557 ± 0,020 3 g/mol C 77,24 %, H 12,96 %, O 9,8 %,
Propriétés physiques
T° fusion	74-75 °C^[2]
Solubilité	Quasi insol. in eau, sol. in acétone, benzène, chloroforme, acide acétique, éther^[1].
Précautions
SGH^[2]
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide hénéicosylique ou acide hénéicosanoïque (nom systématique) est un acide gras saturé à chaîne longue (AGCL, C21:0) de formule semi-développée CH₃(CH₂)₁₉COOH.

Occurrence[modifier | modifier le code]

Comme la plupart des acides gras à longue chaîne avec un nombre impair d'atomes de carbone, l'acide henéicosanoïque n'est que rarement présent dans la nature et seulement en petites concentrations.

Cet acide gras est détecté dans la graisse du lait humain comme 0,24 % des acides gras la composant^[4]. Il a aussi été détectée dans les champignons du genre Armillaria de 4-5 % des acides gras^[5] et dans quelques autres plantes.

Il compose 0,72 % des acides gras présents dans l'huile de graines de Azadirachta excelsa, un parent de l'arbre neem indien^[6] et 2,26 % des acides gras dans les graines de Mucuna flagellipes, une légumineuse d'Inde qui a été étudié pour son aptitude en alimentation animale. Dans la même étude, aucun acide henéicosanoïque ne se trouve dans quatre autres espèces du genre Mucuna^[7].

Dans certains micro-organismes tels que Rickettsia typhi et Rickettsia prowazekii, il est lié chimiquement dans un lipopolysaccharide^[8].

Notes et références[modifier | modifier le code]

(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Heneicosansäure » (voir la liste des auteurs).

↑ ^{a et b} Robert C. Weast (Editeur), CRC Handbook of Chemistry and Physics, 58^e édition, CRC Press, Cleveland, Ohio, USA, 1977.
↑ ^{a b c et d} Fiche Sigma-Aldrich du composé Heneicosanoic acid ≥98,0 %, consultée le 20 octobre 2016. + (pdf) Fiche MSDS
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Maurı́cio H.L. Silva, Marco Tulio C. Silva, Sebastião C.C. Brandão, José C. Gomes, Luiz A. Peternelli, Sylvia do C.C. Franceschini, Fatty acid composition of mature breast milk in Brazilian women, Food Chemistry, 2005, vol. 93, pp. 297–303. 10.1016/j.foodchem.2004.09.026.
↑ K. D. Cox, H. Scherm, M. B. Riley, Characterization of Armillaria spp. from peach orchards in the southeastern United States using fatty acid methyl ester profiling, Mycological Research, 2006, vol. 110, pp. 414–422. DOI 10.1016/j.mycres.2005.12.004.
↑ P. Denrungruang, W. Subansenee, T. Ohira, The Composition of Fatty Acids from Azadirachta excelsa Seed, IUFRO XX World Congress, Tampoere, Finland, 1995.
↑ K. R. Sridhar, Rajeev Bhat, Agrobotanical, nutritional and bioactive potential of unconventional legume – Mucuna, Livestock Research for Rural Development, 2007, vol. 19(9).
↑ Ken-ichi Amano, Jim C. Williams, Gregory A. Dasch, Structural Properties of Lipopolysaccharides from Rickettsia typhi and Rickettsia prowazekii and Their Chemical Similarity to the Lipopolysaccharide from Proteus vulgaris, OX19 Used in the Weil-Felix Test, Infection and Immunity, 1998, vol. 66, pp. 923–926.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

[CRC-1] {a et b} Robert C. Weast (Editeur), CRC Handbook of Chemistry and Physics, 58^e édition, CRC Press, Cleveland, Ohio, USA, 1977.

[S-2] {a b c et d} Fiche Sigma-Aldrich du composé Heneicosanoic acid ≥98,0 %, consultée le 20 octobre 2016. + (pdf) Fiche MSDS

[3] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[4] Maurı́cio H.L. Silva, Marco Tulio C. Silva, Sebastião C.C. Brandão, José C. Gomes, Luiz A. Peternelli, Sylvia do C.C. Franceschini, Fatty acid composition of mature breast milk in Brazilian women, Food Chemistry, 2005, vol. 93, pp. 297–303. 10.1016/j.foodchem.2004.09.026.

[5] K. D. Cox, H. Scherm, M. B. Riley, Characterization of Armillaria spp. from peach orchards in the southeastern United States using fatty acid methyl ester profiling, Mycological Research, 2006, vol. 110, pp. 414–422. DOI 10.1016/j.mycres.2005.12.004.

[6] P. Denrungruang, W. Subansenee, T. Ohira, The Composition of Fatty Acids from Azadirachta excelsa Seed, IUFRO XX World Congress, Tampoere, Finland, 1995.

[7] K. R. Sridhar, Rajeev Bhat, Agrobotanical, nutritional and bioactive potential of unconventional legume – Mucuna, Livestock Research for Rural Development, 2007, vol. 19(9).

[8] Ken-ichi Amano, Jim C. Williams, Gregory A. Dasch, Structural Properties of Lipopolysaccharides from Rickettsia typhi and Rickettsia prowazekii and Their Chemical Similarity to the Lipopolysaccharide from Proteus vulgaris, OX19 Used in the Weil-Felix Test, Infection and Immunity, 1998, vol. 66, pp. 923–926.

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