Prostaglandine D2

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Prostaglandine D2
Prostaglandin D2.PNG
Structure de la prostaglandine D2
Identification
Nom IUPAC acide (Z)-7-[(1R,2R,5S)-5-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-ényl]-3-oxocyclopentyl]hept-5-énoïque
No CAS 41598-07-6
PubChem 448457
ChEBI 15555
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C20H32O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 352,4651 ± 0,0197 g/mol
C 68,15 %, H 9,15 %, O 22,7 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La prostaglandine D2 (PGD2) est une prostaglandine qui se lie au récepteur PTGDR ainsi qu'au récepteur PTGDR2 (également connu sous les noms CRTH2 et GPR44)[2],[3]. C'est la principale prostaglandine produite par les mastocytes dans le recrutement des lymphocytes T auxiliaires, des éosinophiles et des basophiles. Le cerveau et les mastocytes sont les seuls lieux où l'on peut trouver de grandes quantités de PGD2 chez les mammifères. Cette prostaglandine est déterminante dans le développement de maladies allergiques telles que l'asthme.

Un article publié en 2012 indique une relation causale entre des taux localement élevés de prostaglandine D2 et la chute des cheveux[4]. L'étude correspondante a montré que la PGD2 bloque la croissance du cheveu, que les souris modifiées génétiquement pour produire davantage de PGD2 voient la croissance de leurs poils ralentie et que le taux de PGD2 est sensiblement plus élevé dans un cuir chevelu chauve que dans un cuir chevelu normal ; l'article suggère que l'un des récepteurs couplés aux protéines G, le PTGDR2 auquel se lie PGD2, pourrait être une cible thérapeutique dans le traitement de l'alopécie androgénétique[5].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Shigeru Saito, Hiroshi Tsuda, Tishihiko Michimata, « Prostaglandin D2 and reproduction », American Journal of Reproductive Immunology, vol. 47, no 5,‎ mai 2002, p. 295-302 (lire en ligne) DOI:10.1034/j.1600-0897.2002.01113.x PMID : 12148545
  3. (en) Roy Pettipher et Trevor T. Hansel, « Antagonists of the Prostaglandin D2 Receptor CRTH2 », Drug News & Perspectives, vol. 21, no 6,‎ juillet/août 2008, p. 317 (lire en ligne) DOI:10.1358/dnp.2008.21.6.1246831 PMID : 18836589
  4. (en) Luis A. Garza, Yaping Liu, Zaixin Yang, Brinda Alagesan, John A. Lawson, Scott M. Norberg, Dorothy E. Loy, Tailun Zhao, Hanz B. Blatt, David C. Stanton, Lee Carrasco, Gurpreet Ahluwalia, Susan M. Fischer, Garret A. FitzGerald et George Cotsarelis, « Prostaglandin D2 Inhibits Hair Growth and Is Elevated in Bald Scalp of Men with Androgenetic Alopecia », Science Translational Medicine, vol. 4, no 126,‎ 21 mars 2012, p. 126ra34 (lire en ligne) DOI:10.1126/scitranslmed.3003122
  5. (en) « Clues to the cause of male pattern baldness – Lipid compound that suppresses hair growth in mice and men suggests treatment target », par Melissa Lee Phillips, Nature News, 21 mars 2012.