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Vitamine B1

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Thiamine


Structure de la thiamine
Identification
Nom UICPA 3-[3-[(4-amino- 2-methyl- pyrimidin- 5-yl) methyl]- 4-methyl- thiazol- 5-yl] ethanol
Synonymes

vitamine B1, aneurine

No CAS 59-43-8
No CE 200-425-3
Code ATC A11DA01
DrugBank DB00152
PubChem 6042
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C12H17N4OS
Masse molaire[1] 265,355 ± 0,017 g/mol
C 54,32 %, H 6,46 %, N 21,11 %, O 6,03 %, S 12,08 %,
Propriétés physiques
T° fusion 248 °C (décomposition)[2]
Solubilité 1 g·mL-1 (eau);

1 g·100 mL-1 (alcool) ;
1 g dans 18 mL de glycérol,
100 mL d'alcool à 95 %,
315 mL d'alcool absolu ;
Plus sol. dans le méthanol ;
Sol. dans le propylène glycol ;
Pratiquement insol. dans l'éther, le benzène, l'hexane, le chloroforme[3]

Écotoxicologie
DL50 301 mg·kg-1 (souris, s.c.)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La thiamine ou vitamine B1 (ou encore aneurine) est un précurseur métabolique de la thiamine pyrophosphate (TPP), une coenzyme essentielle à certaines décarboxylases. Chez les animaux, la thiamine est une vitamine hydrosoluble de la famille des vitamines B qu'ils doivent trouver dans leur alimentation. Elle est en revanche synthétisée par les bactéries, les plantes et les champignons. Elle est indispensable à la transformation des glucides en énergie par le cycle de Krebs et est nécessaire au bon fonctionnement du système nerveux et des muscles. Elle est en effet indispensable à la transformation du pyruvate produit par la glycolyse et toxique pour le système nerveux.

Chez l'être humain, une carence alimentaire en vitamine B1 cause le béribéri et peut aussi causer une encéphalopathie de Gayet-Wernicke.

Découverte par le Japonais Umetarō Suzuki qui cherchait à soigner cette maladie et la nomma acide abérique[4], c'est la première vitamine à avoir été isolée par Kazimierz Funk[5] en 1912. Sa formule chimique a été établie en 1931 par Robert R. Williams et Adolf Otto Reinhold Windaus, et sa synthèse réalisée par Hans Andersag (en) en 1936.

La vitamine B1 est citée comme pouvant empêcher les piqûres de moustiques, mais cela n'a pas été établi scientifiquement, au contraire[6].

Besoins en vitamine B1

Chez l'être humain, les besoins estimés[7][source insuffisante] sont de 1,3 mg à 1,5 mg par jour. Chez l'adulte en bonne santé, l'absorption digestive est de 4,5 % de la dose ingérée, et baisse à 1,5 % en cas d'alcoolo-dépendance.

Sources

Aliment Teneur
(mg/100 g)
Levure de bière en paillettes 30 - 35
Graine de tournesol séchée 2,2964[8]
Germe de blé 2,05[9]
Levure de bière sèche 1,82[9]
Graines de soja 1,3[9]
Levure de boulanger (à ne pas confondre avec la levure chimique) 1 - 2
Œufs de poisson 1 - 1,2
Noix de macadamia 1,195[8]
Salami sec 0,93[8]
Graine de pavot 0,849[8]
Pistache 0,84[8]
Bacon cru 0,751[8]
Chipolata 0,741[8]
Jambon 0,741[8]
haricots secs et petits pois 0,68[9]
Noix de pécan 0,66[8]
Paprika 0,645[8]
Chorizo 0,63 [8]
Graine de cumin 0,628[8]
Noix du Brésil 0,617[8]
Porc 0,6 - 0,95[9]
Petit lait séché 0,5[9]
Noix, noisettes 0,5
Lentilles sèches 0,43
Rognons 0,37
Riz complet 0,3[9]
Foie de bœuf 0,3[9]
Châtaignes 0,2 - 0,3
Amandes, cacahuètes 0,2 - 0,3
Pain complet 0,25
Huîtres 0,25
Poisson 0,05 - 0,09[9]
Asperge 0,143
Pomme de terre 0,17[9]
Œufs 0,07[9]
Végétaux (fruits, feuilles, tiges, racines) 0,06 - 0,07[9]
Chou-fleur 0,057
Chou frisé 0,053
Lait entier 0,03 - 0,07[9]
Riz blanc 0,05[9]

Mode d'action de la thiamine

Généralités

La thiamine pyrophosphate, comme coenzyme[10], est partie intégrante du site actif de l'enzyme qui l'utilise. La réaction globale peut s'écrire de la façon suivante :

réaction globale des enzymes utilisant la thiamine

Comment agit la thiamine ? La liaison carbonyle (oxo) est électriquement déséquilibrée, l'oxygène attirant les électrons. Ces carbones ont donc tendance à être positif.

La thiamine va stabiliser une forme où le carbone qui va perdre le groupe R2 devient négatif (carbanion voir thiamine paragraphe Chimie) : il pourra y avoir alors une réaction entre le carbone + du carbonyle et le carbone - stabilisé par la thiamine. Le schéma réactionnel peut être le suivant :

réaction globale mettant en évidence le rôle intermédiaire de la thiamine pyrophosphate nommée TPP

Exemples d'enzymes à thiamine pyrophosphate

Les transcétolases

Ces enzymes appartiennent notamment à la voie des pentoses-phosphate et au cycle de Calvin. Il ne s'agit en aucun cas de cétolases malgré le nom consacré car, dans une cétolisation, c'est le carbone en alpha de la fonction oxo qui agit sur une autre fonction oxo.

Un exemple :

réaction de « transcétolisation ».

Le complexe pyruvate décarboxylase

Ce complexe enzymatique est composé de plusieurs enzymes. La première, enzyme à thiamine pyrophosphate, réalise la décarboxylation du pyruvate en éthanal (acétaldéhyde) qui est ensuite oxydé. Cette même réaction est réalisée dans la fermentation éthanolique, l'éthanal étant alors réduit en éthanol.

Le schéma général présenté ci-dessus n'est pas facile à appliquer. En voici une présentation qui le reprend en inversant le sens :

Décarboxylation du pyruvate

Note : Les fonctions oxo sont développées par deux OH portés par le même carbone pour pouvoir expliquer la réaction.

L'alphaacétolactate synthase

Dans la fermentation butanediolique, une grande partie de l'acide pyruvique est transformé en 2,3-butanediol par l'intermédiaire de la 3-hydroxybutanone. La condensation de deux acides pyruvique (pyruvate) est nécessaire, le composé obtenu étant décarboxylé deux fois. La première étape met en jeu une enzyme à TPP donnant l'alphaacétolactate (2-hydroxy-2-méthyl-3-céto-butanoïque) dont la décarboxylation simple, en raison de la déstabilisation de la fonction carboxylique en β d'une fonction cétone, donne la 3-hydroxybutanone.

La réaction, toujours selon le même schéma, est la suivante.

synthèse de l'alphaacétolactate


Divers

La vitamine B1 fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[11].

Autres animaux

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Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b (en) « Vitamine B1 », sur ChemIDplus, consulté le 9 août 2009
  3. ↑ « VITAMIN B1 » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank, consulté le 18 septembre 2009
  4. ↑ (ja) Suzuki Umetarō et Shimamura Tora, « 糠中の一有効成分に就て » [« Sur un ingrédient actif du son »], Tokyo Kagaku Kaishi, vol. XXXII, no 1,‎ , p. 4–17, 144–146, 335–358 (ISSN 0371-8409, e-ISSN 1881-1116, DOI 10.1246/nikkashi1880.32.4, lire en ligne, consulté le ).
  5. ↑ (de) Casimir Funk, Die Vitamine : Ihre Bedeutung für die Physiologie und Pathologie, Munich, J.F. Bergmann, , 2e éd., VII-448 p. (OCLC 1068465504).
  6. ↑ (en) Fradin MS, Day JF, « Comparative efficacy of insect repellents against mosquito bites », N Engl J Med, vol. 347, no 1,‎ , p. 13-8. (PMID 12097535, DOI 10.1056/NEJMoa011699, lire en ligne [html]) modifier
  7. ↑ Diététique et nutrition, Masson, 7e édition
  8. ↑ a b c d e f g h i j k l et m LaNutrition.fr, 15 novembre 2008
  9. ↑ a b c d e f g h i j k l m et n (en) David Burdick, Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology 4th ed. : Thiamine (B1), vol. 25, John Wiley & Sons.
  10. ↑ Jean-Noël Joffin, « Définir et classer les coenzymes », L'Opéron, Lyon, UPBM, no 44,‎ .
  11. ↑ (en) WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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Voir aussi

v · m
Liposolubles
A
D
E
K
Hydrosolubles
B
C
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