Glycérol

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Glycérol
Formule développée du glycérol. Formule en 3 dimension du glycérol.
Identification
Nom IUPAC propan-1,2,3-triol
ou
1,2,3-propanetriol
Synonymes glycérine
Trihydroxypropane
No CAS 56-81-5
No EINECS 200-289-5
No E E422
FEMA 2525
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, hygroscopique, visqueux[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C3H8O3  [Isomères]
Masse molaire[4] 92,0938 ± 0,0039 g/mol
C 39,13 %, H 8,76 %, O 52,12 %,
pKa 14,4[2]
Moment dipolaire 4,21 D[3]
Diamètre moléculaire 0,547 nm[3]
Propriétés physiques
fusion 18,2 °C[2]
ébullition 290 °C[2] (se décompose au-delà de 171 °C)
Solubilité Miscible avec l'eau (1,00×106 mg·l-1 à 25 °C[2]), l'alcool.
Soluble dans 11 parts d'acétate d'éthyle,
500 parts d'éther diéthylique.
Insoluble dans le benzène, le chloroforme, les huiles, CCl4, CS2, l'éther de pétrole
Paramètre de solubilité δ 33,8 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique 1,2604 g·cm-3 (17,5 °C)[6]
d'auto-inflammation 370 °C[7]
Point d’éclair 160 °C[7]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 0.9-[1]?
Pression de vapeur saturante 1,68×10-4 mmHg (25 °C)[2]
Viscosité dynamique 1,49 Pa.s à 20 °C
Point critique 66,8 bar, 452,85 °C[8]
Vitesse du son 1 904 m·s-1 à 25 °C [9]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,4730[3]
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[11]

Produit non contrôlé
Écotoxicologie
DL50 20 ml·kg-1 (rats, oral)
4,4 ml·kg-1 (rats, i.v.)
4,09 g·kg-1 (souris, oral)[2]
4,25 g·kg-1 (souris, i.v.)[2]
Autre Peut exploser au contact d'oxydants forts (CrO3, KClO3, KMnO4)
LogP -1,76[1]
Composés apparentés
Autres composés Nitroglycérine
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le glycérol, ou glycérine, est un composé chimique de formule HOH2C–CHOH–CH2OH. C'est un liquide incolore, visqueux et inodore au goût sucré et faiblement toxique, utilisé dans de nombreuses compositions pharmaceutiques. Sa molécule possède trois hydroxyles correspondant à trois fonctions alcool responsables de sa solubilité dans l'eau et de sa nature hygroscopique. Un résidu glycérol constitue l'articulation centrale de tous les lipides de la classe des triglycérides et des phosphoglycérides.

Histoire[modifier | modifier le code]

En 1783, le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele obtient du glycérol en faisant bouillir de l'huile d'olive avec de l'oxyde de plomb.

En 1823, le chimiste français Eugène Chevreul démontre que le corps gras est formé d’une combinaison entre le glycérol et des acides gras.

Propriétés[modifier | modifier le code]

Propriétés physiques[modifier | modifier le code]

Le glycérol se présente sous la forme d'un liquide transparent, visqueux, incolore, inodore, non toxique et au goût sucré.

Le glycérol peut se dissoudre dans les solvants polaires grâce à ses trois groupes hydroxyles. Il est miscible dans l'eau et l'éthanol ; et insoluble dans le benzène, le chloroforme et le tétrachlorométhane[7].

Propriétés chimiques[modifier | modifier le code]

Dans les organismes vivants, le glycérol est un composant important des glycérides (graisses et huiles) et des phospholipides. Quand le corps utilise les graisses stockées comme source d'énergie, du glycérol et des acides gras sont libérés dans le sang.

Déshydratation[modifier | modifier le code]

La déshydratation du glycérol est faite à chaud, en présence d'hydrogénosulfite de potassium (KHSO3) produit de l'acroléine selon la réaction :

Deshydratation glycerol.png

Estérification[modifier | modifier le code]

L'estérification du glycérol conduit à des (mono, di ou tri) glycérides.

Autres propriétés[modifier | modifier le code]

Le glycérol a un goût sucré de puissance moitié moindre que le saccharose, son pouvoir sucrant est de 0,56-0,64 à poids égal[12].

Le glycérol a des propriétés laxatives et diurétiques faibles[7].

Comme d'autres composés chimiques, tels que le benzène, son indice de réfraction (1,47) est proche de celui du verre commun (~1,50), permettant de rendre « invisibles » des objets en verre qui y seraient plongés.

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

La synthèse historique de la glycérine est due à Wurtz, à partir du tribromure d'allyle. Toutefois cette synthèse n'est pas totale car le tribromure d'allyle est lui-même préparé à partir de la glycérine. La synthèse totale est due à Charles Friedel et Roberto Duarte Silva à partir du propylène.
Le glycérol est formé durant la fermentation alcoolique du moût de raisin lors de la production du vin.

Le glycérol est un sous-produit de la réaction de saponification, dont le but premier est de fabriquer du savon à partir de matières grasses animales ou végétales. Cette réaction s'écrit :

corps gras + soudesavon + glycérol

La glycérine est un sous-produit de la transestérification d'huiles végétales lors de la production d'esters méthyliques d’huiles végétales (EMHV) qui servent de carburants sous la dénomination de biodiesel ou diester.

Les huiles de noix de coco et de palmiste qui contiennent un pourcentage élevé (70-80 %) d'acides gras en C6 à C14 libèrent de plus grandes quantités de glycérol que les gras et huiles qui contiennent majoritairement des acides gras en C16 et C18, comme les graisses animales, les huiles de graines de coton, graines de soja, olives et palme[13].

Utilisation[modifier | modifier le code]

Médicaments[modifier | modifier le code]

Cosmétiques[modifier | modifier le code]

Alimentation[modifier | modifier le code]

Le glycérol est utilisé comme humectant (pour retenir l’humidité), solvant (support d'arôme[14]), émulsifiant, stabilisant et épaississant dans une large variété de produits alimentaires[15].

En Europe, il est utilisé comme additif alimentaire sous le numéro E422[14].

Le JECFA a attribué au glycérol une dose journalière admissible non spécifiée depuis 1976[16], ce qui indique qu'il ne présente pas de danger pour la santé lorsqu'il est utilisé dans les proportions requises pour obtenir l'effet désiré.

Vin[modifier | modifier le code]

  • Le glycérol, formé au début de la fermentation alcoolique du moût (fermentation glycéropyruvique), donne au vin son onctuosité.

C6H12O6 → CH2OH-CHOH-CH2OH + CH3-CO-COOH.

  • Les premiers 50 g de sucre fermenté donnent plus de la moitié de la teneur en glycérol du vin. Sa formation dépend de la quantité initiale de sucre, de la nature des levures et des conditions de fermentation : température, acidité, aération, sulfitage. La proportion de glycérol est relativement constante : elle varie de 6 à 10 g pour 100 g d’alcool. Cependant dans les vins blancs liquoreux provenant de raisins pourris (Botrytis), les teneurs en glycérol dépassent souvent de beaucoup ces proportions. Les Sauternes sont sucrés et doux au palais. Le glycérol se trouve également dans les vins rouges (bons Bourgognes). La formation de « coulées » ou larmes sur les parois d’un verre après agitation n´est pas un indice de qualité dû au glycérol mais s'explique par une différence d´évaporation et de tension capillaire entre l´eau et l´alcool (l´effet Marangoni).

Chimie[modifier | modifier le code]

  • C'est l'un des principaux composants de la fabrication de la nitroglycérine.
  • C'est aussi l'un des composants indispensables pour faire des bulles de savon.
  • On peut faire du feu sans allumette si l'on mélange le glycérol à du permanganate de potassium (KMnO4) en poudre. La réaction est très lente au début (on n'observe rien durant les 30 premières secondes), puis elle est tellement exothermique que la réaction s'emballe, provoquant l'inflammation du mélange : on observe des flammes violettes.

Cellophane[modifier | modifier le code]

Autres applications[modifier | modifier le code]

  • Plastifiant et lubrifiant dans la fabrication du papier
  • Lubrifie et assouplit les fibres, fils et les tissus
  • Utilisé dans les fluides anti-gel
  • Appliqué sur un miroir, il évite l'apparition de buée
  • Sert aussi pour des effets spéciaux tels que la simulation de transpiration ou des fumigènes
  • Sert dans l'aéronautique à lubrifier les tuyauteries d'eau potable en raison de son caractère non polluant
  • Composant associé ou alternatif au PG (propylène glycol) dans les recharges de Cigarette électronique
  • Le glycérol peut être également utilisé comme lubrifiant intime
  • En aquarelle, le peintre Douglas Lew utilise la glycérine pour représenter des scènes en mouvement.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b et c GLYCEROL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a, b, c, d, e, f et g (en) ChemIDplus, « Glycerin - RN: 56-81-5 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté en 23/07/2008)
  3. a, b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  6. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill,‎ 2005, 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
  7. a, b, c et d (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press,‎ 2005, 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 584-986
  8. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  9. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis,‎ 1er juillet 2010, 91e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773, présentation en ligne), p. 14-40
  10. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
  11. « Glycérine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  12. (en) (en) RS Shallenberger, Taste Chemistry, London, Springer,‎ 1993, 613 pages p. (ISBN 0-7514-0150-1, lire en ligne), « Chapter 4 - Polyhydroxy alcohols, cyclitols and carbonyl compounds », p. 141-152
  13. (en) Lowen R. Morrison, Procter & Gamble, Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology, 4th ed. : Glycerol, vol. 12, John Wiley & Sons.,‎ 1991
  14. a et b Parlement européen et Conseil de l'europe, « La Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », Journal officiel de l'Union européenne, no L 61,‎ 20/02/1995, p. 1-56 (lire en ligne). [PDF]
  15. (en) Codex Alimentarius Commission, « Updated up to the 31st Session of the Codex Alimentarius Commission for Glycerol (422) », GSFA Online, sur http://www.codexalimentarius.net, Codex Alimentarius,‎ 2008 (consulté en 16/10/2008)
  16. (en) JECFA, « Monograph 1 Glycerol - INS N° 422 », Food additive Monograph, sur http://www.fao.org, FAO,‎ 2006 (consulté en 16/10/2008), p. 1-4 [PDF]

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Article connexe[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]