Propylène glycol

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Propylène glycol
PropyleneGlycol-stickAndBall.png PropyleneGlycol-spaceFill.png
Identification
Nom IUPAC Propane-1,2-diol
Synonymes propane-1,2-diol
1,2-dihydroxypropane
méthyl glycol
No CAS 57-55-6 (racémique)
4254-15-3 (S+)
4254-14-2 (R-)
No EINECS 200-338-0
No E E1520
FEMA 2940
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, inodore, hygroscopique, visqueux[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C3H8O2  [Isomères]
Masse molaire[4] 76,0944 ± 0,0036 g/mol
C 47,35 %, H 10,6 %, O 42,05 %,
pKa 14,8 (25 °C)[2]
Moment dipolaire 2,25 D [3]
Diamètre moléculaire 0,533 nm [3]
Propriétés physiques
fusion -59 °C[1]
ébullition 188,2 °C[1]
Solubilité Soluble dans l'éther[2].
Insoluble dans les huiles
Paramètre de solubilité δ 25,8 J1/2·cm-3/2 (≤20 °C)[3]
Miscibilité Miscible à l'eau[2], l'acétone[2], le chloroforme[2], l'alcool.
Masse volumique 1,036 g·cm-3 (25 °C)[2]
d'auto-inflammation 371 °C[1]
Point d’éclair 99 °C (coupelle fermée); 107 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,612,6 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 10,6 Pa[1]
Viscosité dynamique 0,581 poise (20 °C)[2]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,4314 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi


NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[7]

Produit non contrôlé
Écotoxicologie
DL50 10 à 30 g·kg-1[8]
Autre S'enflamme au contact de KMnO4 après 40 secondes.
LogP -0,92[1]
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Oxydé dans le foie en acide lactique puis acide pyruvique[8]
Demi-vie d’élim. 4 heures[8]
Composés apparentés
Isomère(s) Propane-1,3-diol
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le propylène glycol (PG) ou propane-1,2-diol appelé aussi 1,2-dihydroxypropane, méthyl glycol est un diol utilisé dans de nombreux usages industriels et pharmaceutiques ou agropharmaceutiques (solvant ou surfactant de pesticides), à faible dose comme additif alimentaire et depuis peu dans les cigarettes électroniques (e-liquide). Il est issu à faible coût de la carbochimie, et généralement de la pétrochimie.

Les éthers de glycol dérivés du PG, appartiennent à la série chimique "P"

Toxicologie[modifier | modifier le code]

C'est un produit qui au delà d'une certaine dose, ou associé à d'autres produits (effets synergiques), est toxique[9].

Effets sur l'organisme[modifier | modifier le code]

Une augmentation du risque de développer des maladies respiratoires ou immunitaires est signalée chez l'enfant, notamment l'asthme, le rhume des foins, l'eczéma, et les allergies (l'augmentation du risque variant de 50% à 180% selon le type de pathologie) a été montrée, avec les émanations d'éthers de glycol et de propylène glycol utilisés entre autres comme solvants industriels, dans l'air ambiant en milieu clos et particulièrement les chambres[10] ,[11],[12].

Il peut aussi être allergène lorsque mis en contact avec la peau[13] et notamment provoquer un eczéma de contact (par exemple lors de l'utilisation de crèmes dermiques utilisées pour traiter l'herpès labial[14]).

Il est souvent présenté comme non toxique (aux doses où il est utilisé comme additif alimentaire émulsifiant E1520)[15].

Toxicité indirecte[modifier | modifier le code]

Le propylène glycol peut présenter une toxicité indirecte en tant que solvant capable de solubiliser un grand nombre de produits issus de la chimie organique[16] (éventuellement toxiques ou perturbateurs endocriniens) et ainsi faciliter leur pénétration au travers des muqueuses et de la barrière intestinale. En tant que surfactant ou solvant il peut aggraver la toxicité de certains pesticides tels que le diuron, l'atrazine et divers aminotriazoles [17] L'ingestion d'une quantité importante de ce produit peut conduire au coma et à la mort par choc cardiogénique toxique[18].

Diagnostic d'empoisonnement[modifier | modifier le code]

Un empoisonnement tardivement identifié ou soupçonné suite à une absorption massive volontaire ou accidentelle de propylène glycol peut être confirmé de manière très fiable (pas d'interférence avec l'ajout d'alcools, de diols, de polyols, ou d'acides dans le sérum) par une analyse sanguine (taux anormalement élevé de glycolate)[19].

Stéréochimie[modifier | modifier le code]

L'atome de carbone 2 est chiral. Le propane-1,2-diol se présente donc sous la forme d'une paire d'énantiomère, l'énantiomère R étant lévogyre tandis que le S est dextrogyre. Le propylène glycol est le plus souvent le racémique.

Utilisations[modifier | modifier le code]

Le propylène glycol a beaucoup d'applications industrielles, médicales, cosmétiques et domestiques, presque toujours en tant que solvant organique permettant de rendre miscibles dans l'eau des molécules organiques. Certaines de ces applications ont été interdites en raison de sa toxicité ou d'effets médicaux indésirables[réf. souhaitée]

C'est un produit abondamment utilisé, notamment dans les domaines suivants :

  • Dans l'environnement domestique et quotidien il est par exemple présent comme solvant émulsifiant dans les peintures à l'eau[20],et dans certains vernis.
    On le trouve aussi (avec la même fonction) dans les encres, et divers produits ménagers. Il fut utilisé dans les duplicateurs à alcool, comme solvant permettant de transférer l'encre du stencil au papier.
  • Éventuellement associé à du glycérol, il sert de liquide de remplissage pour les cigarettes électroniques, afin de produire, par condensation de la vapeur d'eau ambiante, un aérosol simulant la fumée du tabac. Il est en général considéré comme inoffensif par inhalation.
  • l'Industrie cosmétique en fait un humectant anti-moisissure dans certains cosmétiques, tout comme l'industrie du tabac. Il remplace souvent la glycérine comme excipient, et parfois abusivement présenté comme hydratant (tout comme la glycérine, qui ne peut que freiner une éventuelle déshydratation par la peau).
  • L'industrie textile le mobilise pour la fabrication de certaines fibres (polyester).
  • L'Industrie du spectacle (discothèque, théâtre, cinéma, plateaux dTV) l'utilisent pour alimenter les machines à fumées : son évaporation permet de produire un aérosol réputé[21] non toxique et permettant des effets spéciaux (fausses vapeurs, brumes artificielles, matérialisation des rayons laser ou lumineux...), a priori sans danger pour les acteurs ou les spectateurs.
  • L'Industrie aéronautique, l'aviation civile ou militaire l'utilisent (en aspersion sur les ailes des avions afin d'y réduire la formation de glace : le givre est à l'origine d'environ 10 % des d'accidents d'avions [22]). Et l'industrie des systèmes de climatisation/chauffage l'utilise parfois comme antigel non-corrosif et améliorant les transferts de chaleur[23] dans les circuits et applications sensibles (Ex : compresseurs de gaz de pompes à chaleur, capteurs solaires, chambres froides alimentaires…) où il remplace l'éthylène glycol, moins coûteux mais nettement plus toxique pour l'Homme et l'environnement.
  • Il permet de produire des solutions de nanoparticules sans qu'elles ne s'agglomèrent[24] (avec un risque toxicologique et écotoxicologique alors renforcé par une bioassimilabilité plus importante de ces nanoparticules).

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g et h PROPYLENEGLYCOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a, b, c, d, e, f et g « PROPYLENE GLYCOL », sur Hazardous Substances Data Bank (consulté le 3 février 2010)
  3. a, b, c et d (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9, LCCN 98018212)
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9, LCCN 96051648), p. 2-50
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8, LCCN 96036328)
  7. « Propylène glycol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  8. a, b et c Fiche toxicologique FT 226 de l'Institut national de recherche et de sécurité (INRS), 1994
  9. Mégarbane, B., Brahmi, N., & Baud, F. (2001). Intoxication aiguë par les glycols et alcools toxiques: diagnostic et traitement. Réanimation, 10(4), 426-434 (résumé et plan)
  10. Harvard School of Public Health (2010) Chemical Compounds Emitted From Common Household Paints and Cleaners Increase Risks of Asthma and Allergies in Children, http://fourcowfarm.com/chemical-compounds-emitted-from-common-household-paints-and-cleaners-increase-risks-of-asthma-and-allergies-in-children-harvard-school-of-public-health/ résumé])
  11. MarkJ.Mendell (2007), Indoor Residential chemical emissions as risk factors or respiratory and allecrgic effects in children : a Review, publié dans Indoor Air Journal , vol . 17, pp. 259 - 277
  12. Marla Cone (2011), Children breathing fumes from water-based paints have high risk of asthma, allergies, new study says, Environmental Health Sciences, consulté 2013-11-11
  13. Fisher, A. A. (1990). Use of glycerin in topical minoxidil solutions for patients allergic to propylene glycol. Cutis, 45(2), 81-82.
  14. Claverie, F., Giordano-Labadie, F., & Bazex, J. (1997). Eczéma de contact au propylène glycol: Concentration et véhicule adaptés pour les tests épicutanés. In Annales de dermatologie et de vénéréologie (Vol. 124, No. 4, pp. 315-317). Masson.
  15. Des observations ont cependant été rapportées d'empoisonnement au PG par ingestion directeGuillot M.; Bocquet G.; Eckart P.; Amiour M.; El-Hachem C.; Garnier R.; Galliot-Guilley M.; Haguenoer J. M., « Environnement domestique et intoxication aiguë au propylène glycol chez un nourrisson de deux ans. À propos d'une observation inhabituelle. », sur http://cat.inist.fr, Archives de pédiatrie, 2002, vol. 9, no4, pp. 382-384,‎ 2002
  16. Neipp, L. (1957). Action du propylène-glycol et d’autres substances à fonction alcool sur l’activité antibactérienne. Pathobiology, 20(2), 150-160. (extrait )
  17. Brinquin, L., Rousseau, J. M., Corbe, H., DIRAISON, Y., & BONSIGNOUR, J. (1993). Intoxication aiguë volontaire par herbicide à base de diuron, d'atrazine et d'aminotriazole: toxicité du solvant, le propylène-glycol?. Journal européen des urgences, 6(1), 20-22 (résumé).
  18. Coste, V., Prevost-Maltas, C., Fabre, M., & Virenque, C. (1997). A propos d'un cas de choc cardiogénique d'origine toxique. Urgences Medicales, 16(5), 202-204 (résumé)
  19. Cartigny, B., Azaroual, N., Imbenotte, M., Houdret, N., Malandain, H., Vermeersch, G., & Lhermitte, M. (2001) Détermination de la concentration sérique du formiate et du glycolate par spectroscopie RMN 1H: une technologie nouvelle applicable au diagnostic tardif des intoxications par le méthanol et l'éthylène glycol. In Annales de toxicologie analytique (Vol. 13, No. 2, pp. 80-87). EDP Sciences. (résumé)
  20. Zwinselman, J. (1990). Propylene glycol diethers in water-based coatings. European coatings journal, (10), 514-524.
  21. Werley MS, McDonald P, Lilly P, Kirkpatrick D, Wallery J, Byron P, Venitz (2011) Non-clinical safety and pharmacokinetic evaluations of propylene glycol aerosol in Sprague-Dawley rats and Beagle dogs. J. Toxicology. 2011 Sep 5; 287(1-3):76-90. Epub 2011 Jun 12 ([1])
  22. http://www.sciam.com/article.cfm?id=ice-flight-3407
  23. Holfield, R. (1995). Glycol coolants improve heat transfer and corrosion control. Pipeline & gas journal, 222(3), 28-30 (résumé).
  24. Bonet, F., Delmas, V., Grugeon, S., Herrera Urbina, R., Silvert, P. Y., & Tekaia-Elhsissen, K. (1999) Synthesis of monodisperse Au, Pt, Pd, Ru and Ir nanoparticles in ethylene glycol. NanoStructured Materials, 11(8), 1277-1284.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • (en) Vasilevskaya, V. V., Khokhlov, A. R., Matsuzawa, Y., & Yoshikawa, K. (1995). Collapse of single DNA molecule in poly (ethylene glycol) solutions. The Journal of chemical physics, 102(16), 6595.
  • (en) Sawhney, A. S., Pathak, C. P., & Hubbell, J. A. (1993). Bioerodible hydrogels based on photopolymerized poly (ethylene glycol)-co-poly (. alpha.-hydroxy acid) diacrylate macromers. Macromolecules, 26(4), 581-587.