Propylène glycol

Propylène glycol
Identification
Nom IUPAC	Propane-1,2-diol
Synonymes	propane-1,2-diol 1,2-dihydroxypropane methyl glycol trimethyl glycol
No CAS	57-55-6 (racémique) 4254-15-3 (S+) 4254-14-2 (R-)
No EINECS	200-338-0
No E	E1520
FEMA	2940
SMILES	CC(CO)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H8O2/c1-3(5)2-4/h3-5H,2H2,1H3
Apparence	liquide incolore, inodore, hygroscopique, visqueux.
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H8O2  [Isomères]
Masse molaire	76,0944 ± 0,0036 g/mol C 47,35 %, H 10,6 %, O 42,05 %,
pKa	14,8 (25 °C)
Moment dipolaire	2,25 D
Diamètre moléculaire	0,533 nm
Propriétés physiques
T° fusion	-59 °C
T° ébullition	188,2 °C
Solubilité	Soluble dans l'éther. Insoluble dans les huiles
Paramètre de solubilité δ	25,8 J1/2·cm-3/2 (≤20 °C)
Miscibilité	Miscible à l'eau, l'acétone, le chloroforme, l'alcool.
Masse volumique	1,036 g·cm-3 (25 °C) équation : $\rho=1.0923/0.26106^{(1+(1-T/626 )^{ 0.20459 })}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 213,15 à 626 K. Valeurs calculées : 1,03258 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 213,15 -60 14,363 1,09295 240,67 -32,48 14,11684 1,07422 254,44 -18,72 13,99015 1,06458 268,2 -4,95 13,86086 1,05474 281,96 8,81 13,72881 1,04469 295,72 22,57 13,59381 1,03442 309,48 36,33 13,45565 1,02391 323,24 50,09 13,3141 1,01314 337,01 63,86 13,16892 1,00209 350,77 77,62 13,0198 0,99074 364,53 91,38 12,86642 0,97907 378,29 105,14 12,7084 0,96705 392,05 118,9 12,54531 0,95464 405,81 132,66 12,37665 0,9418 419,58 146,43 12,20183 0,9285 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 433,34 160,19 12,02015 0,91467 447,1 173,95 11,83079 0,90026 460,86 187,71 11,63273 0,88519 474,62 201,47 11,42474 0,86937 488,38 215,23 11,20526 0,85266 502,15 229 10,97233 0,83494 515,91 242,76 10,72334 0,81599 529,67 256,52 10,45478 0,79556 543,43 270,28 10,16173 0,77326 557,19 284,04 9,83689 0,74854 570,95 297,8 9,46869 0,72052 584,72 311,57 9,03684 0,68766 598,48 325,33 8,49953 0,64677 612,24 339,09 7,73927 0,58892 626 352,85 4,184 0,31838
T° d'auto-inflammation	371 °C
Point d’éclair	99 °C (coupelle fermée); 107 °C (coupelle ouverte)
Limites d’explosivité dans l’air	2,6–12,6 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 10,6 Pa équation : $P_{vs}=exp(212.8+\frac{-15420}{T}+(-28.109) \times ln (T) + (2.1564E-5) \times T^{2})$ Pression en pascals et température en kelvins, de 213,15 à 626 K. Valeurs calculées : 17,19 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 213,15 -60 9,2894E-5 240,67 -32,48 0,02 254,44 -18,72 0,12 268,2 -4,95 0,72 281,96 8,81 3,46 295,72 22,57 13,71 309,48 36,33 46,43 323,24 50,09 137,54 337,01 63,86 363,56 350,77 77,62 871,47 364,53 91,38 1 920,49 378,29 105,14 3 936,33 392,05 118,9 7 578,19 405,81 132,66 13 819,5 419,58 146,43 24 044,43 T (K) T (°C) P (Pa) 433,34 160,19 40 164,83 447,1 173,95 64 764,8 460,86 187,71 101 284,32 474,62 201,47 154 257,21 488,38 215,23 229 624,8 502,15 229 335 153,43 515,91 242,76 480 993,96 529,67 256,52 680 434,53 543,43 270,28 950 916,52 557,19 284,04 1 315 409,76 570,95 297,8 1 804 279,39 584,72 311,57 2 457 829,05 598,48 325,33 3 329 778,09 612,24 339,09 4 492 035,3 626 352,85 6,0413E6
Viscosité dynamique	0,581 poise (20 °C)
Thermochimie
Cp	équation : $C_{P} = (5.8080E4) + (445.20) \times T$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 213,15 à 460,75 K. Valeurs calculées : 190,816 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 213,15 -60 152 970 2 010 229 -44,15 160 031 2 103 237 -36,15 163 592 2 150 246 -27,15 167 599 2 202 254 -19,15 171 161 2 249 262 -11,15 174 722 2 296 270 -3,15 178 284 2 343 279 5,85 182 291 2 396 287 13,85 185 852 2 442 295 21,85 189 414 2 489 303 29,85 192 976 2 536 312 38,85 196 982 2 589 320 46,85 200 544 2 635 328 54,85 204 106 2 682 336 62,85 207 667 2 729 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 345 71,85 211 674 2 782 353 79,85 215 236 2 829 361 87,85 218 797 2 875 369 95,85 222 359 2 922 378 104,85 226 366 2 975 386 112,85 229 927 3 022 394 120,85 233 489 3 068 402 128,85 237 050 3 115 411 137,85 241 057 3 168 419 145,85 244 619 3 215 427 153,85 248 180 3 261 435 161,85 251 742 3 308 444 170,85 255 749 3 361 452 178,85 259 310 3 408 460,75 187,6 263 210 3 459 équation : $C_{P} = (14.404) + (3.2565E-1) \times T + (-7.8741E-5) \times T^{2} + (-1.2420E-7) \times T^{3} + (7.4776E-11) \times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 000 K. Valeurs calculées : 101,796 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 298 24,85 101 758 1 337 344 70,85 113 101 1 486 368 94,85 118 762 1 561 391 117,85 124 019 1 630 415 141,85 129 329 1 700 438 164,85 134 249 1 764 461 187,85 139 004 1 827 485 211,85 143 791 1 890 508 234,85 148 212 1 948 532 258,85 152 653 2 006 555 281,85 156 748 2 060 578 304,85 160 686 2 112 602 328,85 164 634 2 164 625 351,85 168 265 2 211 649 375,85 171 900 2 259 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 672 398,85 175 241 2 303 695 421,85 178 449 2 345 719 445,85 181 660 2 387 742 468,85 184 612 2 426 766 492,85 187 572 2 465 789 515,85 190 299 2 501 812 538,85 192 927 2 535 836 562,85 195 573 2 570 859 585,85 198 026 2 602 883 609,85 200 510 2 635 906 632,85 202 827 2 665 929 655,85 205 093 2 695 953 679,85 207 416 2 726 976 702,85 209 613 2 755 1 000 726,85 211 889 2 785
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$\textit{n}_{D}^{25}$ 1,4314
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases S : 24/25,
NFPA 704
1 0 0
SIMDUT
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients Commentaires : La dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé.
Écotoxicologie
DL50	10 à 30 g·kg-1
Autre	S'enflamme au contact de KMnO4 après 40 secondes.
LogP	-0,92
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Oxydé dans le foie en acide lactique puis acide pyruvique
Demi-vie d’élim.	4 heures
Composés apparentés
Isomère(s)	Propane-1,3-diol
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le propylène glycol ou propane-1,2-diol appelé aussi 1,2-dihydroxypropane, méthyl glycol est un diol utilisé principalement comme additif alimentaire considéré comme généralement non toxique (E1520).

Stéréochimie

L'atome de carbone 2 est chiral. Le propane-1,2-diol se présente donc sous la forme d'une paire d'énantiomère, l'énantiomère R étant lévogyre tandis que le S est dextrogyre. Le propylène glycol est le plus souvent le racémique.

Utilisation

Il est utilisé dans l'industrie alimentaire comme émulsifiant dans les sauces et assaisonnements, ou comme solvant dans les arômes liquides. En pharmacie, il entre pour 40 % dans la composition de la phénytoïne (Dilantin), par exemple. Il est utilisé comme humectant et anti-moisissure dans les cosmétiques et dans l'industrie du tabac. Il remplace souvent la glycérine comme excipient. Il intervient dans l'industrie textile pour la fabrication des fibres polyester.

Il est utilisé dans les machines de spectacle (discothèque, théâtre, cinéma) : son évaporation à basse température (environ 60 degrés) permet de produire un aérosol réputé non toxique créant des effets spéciaux tels que des vapeurs ou des brumes artificielles, a priori sans danger pour les acteurs ou les spectateurs.

Il est également abondamment aspergé sur les ailes des avions afin de réduire la formation de glace : le givre est à l'origine d'environ 10 % des d'accidents d'avions ).

Il sert parfois utilisé d'antigel non corrosif dans les circuits sensibles (pompes à chaleur, capteurs solaires...). On lui préfère souvent l'éthylène glycol, moins coûteux mais toxique.

Il fut utilisé dans les duplicateurs à alcool, comme solvant permettant de transférer l'encre du stencil au papier.

Éventuellement associé à du glycérol, il sert de liquide de remplissage pour les cigarettes électroniques, afin de produire, par condensation de la vapeur d'eau ambiante, un aérosol simulant la fumée du tabac.

Voir aussi

• Éthylène glycol
• Diéthylène glycol
• Éther de glycol

Liens externes

• Site Propylene Glycol
• ChemSub Online : Propylène glycol