Propylène glycol

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Propylène glycol
PropyleneGlycol-stickAndBall.png PropyleneGlycol-spaceFill.png
Identification
Nom IUPAC Propane-1,2-diol
Synonymes

propane-1,2-diol
1,2-dihydroxypropane
méthyl glycol

No CAS 57-55-6 (racémique)
4254-15-3 (S+)
4254-14-2 (R-)
No EINECS 200-338-0
No E E1520
FEMA 2940
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, inodore, hygroscopique, visqueux[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C3H8O2  [Isomères]
Masse molaire[4] 76,0944 ± 0,0036 g/mol
C 47,35 %, H 10,6 %, O 42,05 %,
pKa 14,8 (25 °C)[2]
Moment dipolaire 2,25 D [3]
Diamètre moléculaire 0,533 nm [3]
Propriétés physiques
fusion −59 °C[1]
ébullition 188,2 °C[1]
Solubilité Soluble dans l'éther[2].
Insoluble dans les huiles
Paramètre de solubilité δ 25,8 J1/2·cm-3/2 (≤20 °C)[3]
Miscibilité Miscible à l'eau[2], l'acétone[2], le chloroforme[2], l'alcool.
Masse volumique 1,036 g·cm-3 (25 °C)[2]
d'auto-inflammation 371 °C[1]
Point d’éclair 99 °C (coupelle fermée); 107 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,612,6 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 10,6 Pa[1]
Viscosité dynamique 0,581 poise (20 °C)[2]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,4314 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi


NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[7]

Produit non contrôlé
Écotoxicologie
DL50 10 à 30 g·kg-1[8]
Autre S'enflamme au contact de KMnO4 après 40 secondes.
LogP -0,92[1]
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Oxydé dans le foie en acide lactique puis acide pyruvique[8]
Demi-vie d’élim. 4 heures[8]
Composés apparentés
Isomère(s) Propane-1,3-diol
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le propylène glycol (PG) ou propane-1,2-diol appelé aussi 1,2-dihydroxypropane, méthyl glycol est un diol utilisé dans de nombreux usages industriels et pharmaceutiques ou agropharmaceutiques (solvant ou surfactant de pesticides), à faible dose comme additif alimentaire et depuis peu dans les cigarettes électroniques (liquide à vapoter). Il est issu à faible coût de la carbochimie, et généralement de la pétrochimie.

Le propylène-glycol est obtenu à partir de la réaction de l'oxyde de propylène avec l'eau pour former du monopropylène glycol (MPG), les réactions ultérieures produisant des di-(DPG), tri-(TPG) et autres propylène-glycols.

Stéréochimie[modifier | modifier le code]

L'atome de carbone 2 est chiral. Le propane-1,2-diol se présente donc sous la forme d'une paire d'énantiomère, l'énantiomère R étant lévogyre tandis que le S est dextrogyre. Le propylène glycol est le plus souvent le racémique.

Utilisations[modifier | modifier le code]

Le propylène glycol a beaucoup d'applications industrielles, médicales, cosmétiques et domestiques, presque toujours en tant que solvant organique permettant de rendre miscibles dans l'eau des molécules organiques.

C'est un produit abondamment utilisé, notamment dans les domaines suivants :

  • L'Industrie cosmétique en fait un humectant anti-moisissure dans certains cosmétiques, tout comme l'industrie du tabac. Il remplace souvent la glycérine comme excipient, et parfois abusivement présenté comme hydratant (tout comme la glycérine, qui ne peut que freiner une éventuelle déshydratation par la peau).
  • L'industrie textile le mobilise pour la fabrication de certaines fibres (polyester).
  • L'Industrie du spectacle (discothèque, théâtre, cinéma, plateaux de TV) l'utilisent pour alimenter les machines à fumées : son évaporation permet de produire un aérosol réputé[9] non toxique et permettant des effets spéciaux (fausses vapeurs, brumes artificielles, matérialisation des rayons laser ou lumineux...), a priori sans danger pour les acteurs ou les spectateurs.
  • L'Industrie aéronautique, l'aviation civile ou militaire l'utilisent (en aspersion sur les ailes des avions afin d'y réduire la formation de glace : le givre est à l'origine d'environ 10 % des d'accidents d'avions [10]). Et l'industrie des systèmes de climatisation/chauffage l'utilise parfois comme antigel non-corrosif et améliorant les transferts de chaleur[11] dans les circuits et applications sensibles (ex. : compresseurs de gaz de pompes à chaleur, capteurs solaires, chambres froides alimentaires…) où il remplace l'éthylène glycol, moins coûteux mais nettement plus toxique pour l'Homme et l'environnement.
  • Il permet de produire des solutions de nanoparticules sans qu'elles ne s'agglomèrent[12] (avec un risque toxicologique et écotoxicologique alors renforcé par une bioassimilabilité plus importante de ces nanoparticules).

Toxicologie[modifier | modifier le code]

Voie orale[modifier | modifier le code]

Le propylène-glycol est principalement absorbé par voie digestive. Il est oxydé dans le foie en acide lactique, puis en acide pyruvique, qui est utilisé par le corps humain comme source d'énergie. Chez l'être humain il est éliminé du sang avec une demi-vie de deux heures et de l'organisme avec une demi-vie de quatre heures [8].

L'ingestion par des volontaires d'une forte dose de propylène-glycol n'a pas mis en évidence d'effet métabolique ou biologique patent, en dehors d'un effet sédatif isolé [8],[2].

Des effets toxiques et/ou neurotoxiques (reins, système nerveux central) existent à très hautes doses. Cependant, au vu des faibles concentrations dans les produits alimentaires, il parait impossible d'atteindre ces doses [13]. Les cas d'intoxication au propylène glycol étant plus généralement liés à une administration intraveineuse ou à l'ingestion accidentelle de grandes quantités par des enfants [14],[15].

Le potentiel de toxicité à long terme apparait également faible. Lors d'une étude faite en 1972, aucun effet nocif apparent n'a été constaté sur des rats ayant ingéré durant 104 semaines des aliments contenant jusqu'à 5% de PG[16].

Voie cutanée[modifier | modifier le code]

Le contact prolongé avec la peau n'est pas ou peu irritant[17]. On constate une irritation modérée en cas de contact cutané occlusif ou de projection de produit non-dilué [8]. Il existe toutefois des cas d'allergie [18] ou d’eczéma de contact (par exemple lors de l'utilisation de crèmes dermiques utilisées pour traiter l'herpès labial[19]). Il est fortement irritant pour les yeux. De manière générale, il est recommandé d'éviter le contact du produit avec la peau ou les yeux.

Voie respiratoire[modifier | modifier le code]

L'inhalation de vapeur de propylène glycol ne semble pas présenter de risques importants lors des usages courants. Dans des conditions expérimentales, une inhalation pendant une heure d'un aérosol contenant 10% de propylène-glycol ne provoque aucun effet sur les sujets exposés. Une exposition d'une minute dans une atmosphère contenant une concentration importante de propylène-glycol dans l'air (309 mg/m3) provoque une irritation oculaire et respiratoire. Aucune valeur limite d'exposition professionnelle dans l'air n'est fixée dans l'Union Européenne ou aux États-Unis [8].

Effets génotoxiques[modifier | modifier le code]

Tous les tests réalisés in vitro et in vivo se sont révélés négatifs [8].

Effets cancérogènes[modifier | modifier le code]

Plusieurs études réalisées chez le rat et la souris ont montré que le propylène-glycol n'est pas cancérogène [8].

Effets sur le système reproducteur[modifier | modifier le code]

Les études menées sur la souris n'ont montré aucun effet sur la fertilité ou sur la croissance et la viabilité des petits[8].

Toxicité indirecte[modifier | modifier le code]

Comme tout solvant, le propylène glycol peut présenter une toxicité indirecte, étant capable de solubiliser un grand nombre de produits potentiellement toxiques issus de la chimie organique[20]. En tant que surfactant ou solvant sa capacité à augmenter la toxicité de certains pesticides tels que le diuron, l'atrazine et d'aminotriazole est discutée [21]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g et h PROPYLENEGLYCOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a, b, c, d, e, f, g et h « PROPYLENE GLYCOL », sur Hazardous Substances Data Bank (consulté le 3 février 2010)
  3. a, b, c et d (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9, LCCN 98018212)
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9, LCCN 96051648), p. 2-50
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8, LCCN 96036328)
  7. « Propylène glycol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  8. a, b, c, d, e, f, g, h, i et j Fiche toxicologique FT 226 de l'Institut national de recherche et de sécurité (INRS), 1994
  9. Werley MS, McDonald P, Lilly P, Kirkpatrick D, Wallery J, Byron P, Venitz (2011) Non-clinical safety and pharmacokinetic evaluations of propylene glycol aerosol in Sprague-Dawley rats and Beagle dogs. J. Toxicology. 2011 Sep 5; 287(1-3):76-90. Epub 2011 Jun 12 ([1])
  10. http://www.sciam.com/article.cfm?id=ice-flight-3407
  11. Holfield, R. (1995). Glycol coolants improve heat transfer and corrosion control. Pipeline & gas journal, 222(3), 28-30 (résumé).
  12. Bonet, F., Delmas, V., Grugeon, S., Herrera Urbina, R., Silvert, P. Y., & Tekaia-Elhsissen, K. (1999) Synthesis of monodisperse Au, Pt, Pd, Ru and Ir nanoparticles in ethylene glycol. NanoStructured Materials, 11(8), 1277-1284.
  13. Flanagan RJ;Braithwaite RA;Brown SS;Widdop B;de Wolff FA;. The International Programme on Chemical Safety: Basic Analytical Toxicology. WHO, 1995.
  14. Des observations ont cependant été rapportées d'empoisonnement au PG par ingestion directeGuillot M.; Bocquet G.; Eckart P.; Amiour M.; El-Hachem C.; Garnier R.; Galliot-Guilley M.; Haguenoer J. M., « Environnement domestique et intoxication aiguë au propylène glycol chez un nourrisson de deux ans. À propos d'une observation inhabituelle. », sur http://cat.inist.fr, Archives de pédiatrie, 2002, vol. 9, no4, pp. 382-384,‎ 2002
  15. National Library of Medicine;.Propylene glycol is used in antifreezes Human Toxicity Excerpts: CAS Registry Number: 57-55-6 (1,2-Propylene Glycol). Selected toxicity information from HSDB. 2005.
  16. Gaunt, I. F.; Carpanini, F. M. B.; Grasso, P.; Lansdown, A. B. G. (1972). "Long-term toxicity of propylene glycol in rats". Food and Cosmetics Toxicology 10 (2): 151–162. ([2])
  17. Agency for Toxic Substances and Disease Registry (2008). Addendum to the Toxicological Profile for Propylene Glycol. p. 7.
  18. Fisher, A. A. (1990). Use of glycerin in topical minoxidil solutions for patients allergic to propylene glycol. Cutis, 45(2), 81-82.
  19. Claverie, F., Giordano-Labadie, F., & Bazex, J. (1997). Eczéma de contact au propylène glycol: Concentration et véhicule adaptés pour les tests épicutanés. In Annales de dermatologie et de vénéréologie (Vol. 124, No. 4, p. 315-317). Masson.
  20. Neipp, L. (1957). Action du propylène-glycol et d’autres substances à fonction alcool sur l’activité antibactérienne. Pathobiology, 20(2), 150-160. (extrait )
  21. Brinquin, L., Rousseau, J. M., Corbe, H., DIRAISON, Y., & BONSIGNOUR, J. (1993). Intoxication aiguë volontaire par herbicide à base de diuron, d'atrazine et d'aminotriazole: toxicité du solvant, le propylène-glycol?. Journal européen des urgences, 6(1), 20-22 (résumé).

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • (en) Vasilevskaya, V. V., Khokhlov, A. R., Matsuzawa, Y., & Yoshikawa, K. (1995). Collapse of single DNA molecule in poly (ethylene glycol) solutions. The Journal of chemical physics, 102(16), 6595.
  • (en) Sawhney, A. S., Pathak, C. P., & Hubbell, J. A. (1993). Bioerodible hydrogels based on photopolymerized poly (ethylene glycol)-co-poly (. alpha.-hydroxy acid) diacrylate macromers. Macromolecules, 26(4), 581-587.