Thiamine pyrophosphate

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Thiamine pyrophosphate
(le contranion chlorure est omis sur cette image.)
Identification
Nom IUPAC	chlorure de 3-[(4-amino-2-méthylpyrimidin-5-yl)méthyl]-5-(2-{[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxy}éthyl)-4-méthyl-1,3-thiazol-3-ium
No CAS	154-87-0
No EINECS	2 EC
SMILES	[n+]1(c(c(CCO[P@@](OP(O)(O)=O)(O)=O)sc1)C)Cc1c(nc(C)nc1)N.[ClH-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H18N4O7P2S.ClH/c1-8-11(3-4-22-25(20,21)23-24(17,18)19)26-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13;/h5,7H,3-4,6H2,1-2H3,(H4-,13,14,15,17,18,19,20,21);1H
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H19ClN4O7P2S  [Isomères]
Masse molaire	460,767 ± 0,021 g/mol C 31,28 %, H 4,16 %, Cl 7,69 %, N 12,16 %, O 24,31 %, P 13,44 %, S 6,96 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La thiamine pyrophosphate (TPP) (figure 1) est un cofacteur de transfert. Dérivé de la thiamine (vitamine B1), il est fixé à l'enzyme par une liaison covalente permanent, c'est donc un groupement prosthétique.

Il participe aux réactions de décarboxylation comme dans les enzymes: -pyruvate décarboxylase -pyruvate deshydrogénase -alpha-cétoglutarate deshydrogénase complexe

La thiamine pyrophosphate est l'effecteur de la biosynthèse de la thiamine chez un certain nombre d'organismes pour lesquels ce n'est pas une vitamine (bactéries, plantes). L'expression des gènes correspondants est réprimée lorsque la concentration de thiamine pyrophosphate est suffisante. Ce contrôle passe par une régulation de la traduction des ARNm, qui implique un riboswitch.