Thiamine pyrophosphate

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Thiamine pyrophosphate
(le contranion chlorure est omis sur cette image.)
(le contranion chlorure est omis sur cette image.)
Identification
Nom IUPAC chlorure de 3-[(4-amino-2-méthylpyrimidin-5-yl)méthyl]-5-(2-{[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxy}éthyl)-4-méthyl-1,3-thiazol-3-ium
No CAS 154-87-0
No EINECS 205-836-1
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C12H19ClN4O7P2S  [Isomères]
Masse molaire[1] 460,767 ± 0,021 g/mol
C 31,28 %, H 4,16 %, Cl 7,69 %, N 12,16 %, O 24,31 %, P 13,44 %, S 6,96 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La thiamine pyrophosphate (TPP) (figure 1) est un cofacteur de transfert. Dérivé de la thiamine (vitamine B1), il est fixé à l'enzyme par une liaison covalente permanent, c'est donc un groupement prosthétique.

Il participe aux réactions de décarboxylation comme dans les enzymes: -pyruvate décarboxylase -pyruvate deshydrogénase -alpha-cétoglutarate deshydrogénase complexe

La thiamine pyrophosphate est l'effecteur de la biosynthèse de la thiamine chez un certain nombre d'organismes pour lesquels ce n'est pas une vitamine (bactéries, plantes). L'expression des gènes correspondants est réprimée lorsque la concentration de thiamine pyrophosphate est suffisante. Ce contrôle passe par une régulation de la traduction des ARNm, qui implique un riboswitch.

Ce coenzyme est retrouvé au niveau du foie et du cerveau.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.