Acide margarique

Identification
Acide margarique

Structure de l'acide margarique
Nom UICPA	acide heptadécanoïque
Synonymes	acide margarique 17:0
N^o CAS	506-12-7
N^o ECHA	100.007.298
N^o CE	208-027-1
N^o RTECS	MI3850000
PubChem	10465
SMILES	O=C(O)CCCCCCCCCCCCCCCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C17H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17(18)19/h2-16H2,1H3,(H,18,19) InChIKey : KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYAT Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C17H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17(18)19/h2-16H2,1H3,(H,18,19) Std. InChIKey : KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C₁₇H₃₄O₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	270,450 7 ± 0,016 6 g/mol C 75,5 %, H 12,67 %, O 11,83 %,
Propriétés physiques
T° fusion	59 à 61 °C^[2]
T° ébullition	363,8 °C^[3] 227 °C (133 hPa)^[2]
Solubilité	4,2 mg·l^-1 (eau, 20 °C)^[3]
Précautions
SGH^[2]
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704^[2]
0 2 0
Écotoxicologie
DL₅₀	> 500mg/kg (souris, intrapéritonéal)^[4] 36mg/kg (souris i.v.)^[5]
LogP	7,450^[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

L'acide margarique ou acide heptadécanoïque (nom systématique) est un acide gras saturé à chaîne longue (AGCL, C17:0) de formule semi-développée CH₃(CH₂)₁₅COOH.

Historique[modifier | modifier le code]

L'acide margarique doit son nom au chimiste français Michel-Eugène Chevreul. Alors qu'il travaillait sur les produits de l'hydrolyse du saindoux par la potasse, il pensa avoir découvert un nouvel acide gras qui se cristallisait sous la forme de perles brillantes et le nomma alors « acide margarique » (du grec ancien μαργαρίτης, margarites, qui signifie « perle »). Cet « acide margarique » fut par la suite étudié plus en détail par le chimiste allemand Franz Varrentrapp (1815-1877), alors en doctorat sous la direction de Justus von Liebig. Liebig lui-même mentionne plusieurs fois cet acide dans ses « Chemischen Briefen ». Ce n'est qu'au milieu du XIX^e siècle qu'un chimiste de l'université de Halle, W. H. Heintz, découvre que l'« acide margarique » n'est pas un composé pur, mais en fait un mélange d'acide palmitique (C16) et d'acide stéarique (C18). Un tel mélange a une masse molaire similaire à ce qu'aurait été l'acide gras saturé C17. L'abandon de ce nom pour désigner ce mélange conduisit alors à recycler ce nom lorsqu'on découvrit le véritable acide gras saturé C17.

Occurrence naturelle[modifier | modifier le code]

On a longtemps cru que l'acide margarique n'était pas présent dans la nature car, jusqu'alors, seuls les acides gras avec un nombre pair d'atomes de carbone avaient pu être isolés. Cette conjecture a été réfutée en 1957, quand l'acide margarique a pu être isolé du beurre^[6]. Il est présent à l'état de traces dans la matière grasse et le lait des ruminants^[7] mais n'est présent dans aucune matière grasse naturelle animale ou végétale à des concentrations supérieures à 0,5 %^[8].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c d et e} Fiche Sigma-Aldrich du composé Heptadecanoic acid, consultée le 22 juillet 2012.
↑ ^{a b et c} (en) « Acide margarique », sur ChemIDplus, consulté le 22 juillet 2012
↑ Summary Tables of Biological Tests, National Research Council Chemical-Biological Coordination Center. Vol. 6, p. 147, 1954.
↑ Acta Pharmacologica et Toxicologica. Vol. 18, p. 141, 1961 Pubmed
↑ R. P. Hansen u. a.: Occurrence in Butterfat of n-Heptadecanoic Acid (Margaric Acid), in: Nature, 1957, S. 179.
↑ (en) R. P. Hansen, F. B. Shorland and N. June Cooke, « Occurrence in Butterfat of n-Heptadecanoic Acid (Margaric Acid) », Nature, vol. 179, n^o 98,‎ 1957, p. 98 (DOI 10.1038/179098a0)
↑ (en) J. Beare-Rogers, A. Dieffenbacher et J.V. Holm, « Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report) », Pure and Applied Chemistry, vol. 73, n^o 4,‎ 2001, p. 685–744 (DOI 10.1351/pac200173040685, lire en ligne)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Sigma-2] {a b c d et e} Fiche Sigma-Aldrich du composé Heptadecanoic acid, consultée le 22 juillet 2012.

[ChemID-3] {a b et c} (en) « Acide margarique », sur ChemIDplus, consulté le 22 juillet 2012

[4] Summary Tables of Biological Tests, National Research Council Chemical-Biological Coordination Center. Vol. 6, p. 147, 1954.

[5] Acta Pharmacologica et Toxicologica. Vol. 18, p. 141, 1961 Pubmed

[6] R. P. Hansen u. a.: Occurrence in Butterfat of n-Heptadecanoic Acid (Margaric Acid), in: Nature, 1957, S. 179.

[7] (en) R. P. Hansen, F. B. Shorland and N. June Cooke, « Occurrence in Butterfat of n-Heptadecanoic Acid (Margaric Acid) », Nature, vol. 179, n^o 98,‎ 1957, p. 98 (DOI 10.1038/179098a0)

[lexicon-8] (en) J. Beare-Rogers, A. Dieffenbacher et J.V. Holm, « Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report) », Pure and Applied Chemistry, vol. 73, n^o 4,‎ 2001, p. 685–744 (DOI 10.1351/pac200173040685, lire en ligne)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]