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La '''mescaline''' (3,4,5-triméthoxyphénéthylamine) est un [[alcaloïde]] de la classe des [[phényléthylamine]]s utilisé comme [[drogue]] [[hallucinogène]].
La '''mescaline''' (3,4,5-triméthoxyphénéthylamine) est un [[alcaloïde]] de la classe des [[phényléthylamine]]s utilisé comme [[drogue]] [[hallucinogène]].


L'effet psychodysleptique de cette substance l'inclut dans le vaste domaine des [[enthéogène]]s. La mescaline peut être de provenance naturelle ou synthétique.
L'effet psychodysleptique de cette substance l'inclut dans le vaste domaine des [[Drogue psychédélique|psychédéliques]] comme dans celui des [[enthéogène]]s. La mescaline peut être de provenance naturelle ou synthétique.


== Historique ==
== Historique ==
Les premières études sur la mescaline datent de [[1888]], mais la molécule n'a été isolée et identifiée qu'en [[1894]]<ref name="larousse"> {{ouvrage |éditeur =Larousse |titre =Dictionnaire des drogues et des dépendances| auteurs =Denis Richard, Jean-Louis Senon, Marc Valleur| année =2004| isbn =2-03-505431-1}}</ref> par l'[[Allemagne|allemand]] [[Arthur Heffter]] et synthétisée en [[1919]] par {{Lien|fr=Ernst Späth|lang=en}}. Mais une étude avait été faite par le pharmacologiste allemand Ludwig Lewin en [[1886]]. On retrouve la mescaline dans plusieurs cactus comme certains ''trichocereus'' ou ''lophophora'', plus connu sous le nom de peyotl dont le principe actif le plus présent est la mescaline. L'usage du peyotl à des fins rituelles par les [[Amérindien]]s est ancien et son utilisation cérémoniale remonte à {{formatnum:3000}} ans ou plus comme l'ont démontré des fouilles archéologiques dans des grottes du Texas<ref> http://books.google.com/books?id=Ec5hNgYWHtkC&pg=RA2-PA342&lpg=RA2-PA342&dq=mistletoe+alkaloids+dmt+-dwarf&source=web&ots=BqP74gYx2h&sig=8rF_-i1rL1-bnKeKPvdsvHEFxQ8#v=onepage&q=trichocereus&f=false</ref>.Il faut souligner que durant les cérémonies chamaniques, le [[chaman]] utilise le cactus entier qui contient parfois d'autres principes actifs mais il n'utilise pas de la mescaline pure et synthétisée.
Les premières études sur la mescaline datent de [[1888]], mais la molécule n'a été isolée et identifiée qu'en [[1894]]<ref name="larousse">{{Ouvrage |éditeur=Larousse |titre=Dictionnaire des drogues et des dépendances |auteurs=Denis Richard, Jean-Louis Senon, Marc Valleur |année=2004 |isbn=2-03-505431-1}}</ref> par l'[[Allemagne|allemand]] [[Arthur Heffter]] et synthétisée en [[1919]] par {{Lien|fr=Ernst Späth|lang=en}}. Mais une étude avait été faite par le pharmacologiste allemand Ludwig Lewin en [[1886]]. On décèle la mescaline dans plusieurs cactus comme certains ''trichocereus'' ou ''lophophora'', plus connu sous le nom de peyotl dont le principe actif le plus présent est la mescaline. L'usage du peyotl à des fins rituelles par les [[Amérindien]]s est ancien et son utilisation cérémoniale remonte à {{formatnum:3000}} ans ou plus comme l'ont démontré des fouilles archéologiques dans des grottes du Texas<ref name="staffordP388">{{Ouvrage |passage=388 |url=http://books.google.com/books?id=Ec5hNgYWHtkC&pg=RA2-PA342&lpg=RA2-PA342&dq=mistletoe+alkaloids+dmt+-dwarf&source=web&ots=BqP74gYx2h&sig=8rF_-i1rL1-bnKeKPvdsvHEFxQ8#v=onepage&q=trichocereus&f=false |oclc=897069457 |langue=en |titre=Psychedelics Encyclopedia |prénom1=Peter |nom1=Stafford |éditeur=Ronin Publishing |lieu=New York |année=2013 |pages totales=1004}}</ref>.Il faut souligner que durant les cérémonies chamaniques, le [[chaman]] utilise le cactus entier qui contient parfois d'autres principes actifs mais il n'utilise pas de la mescaline pure et synthétisée.


[[Aldous Huxley]] la découvre grâce au psychiatre Humphry Osmond en [[1953]], et à la suite de ses propos élogieux dans son ouvrage ''[[Les portes de la perception]]'', de nombreux [[psychiatrie|psychiatres]] l'utiliseront comme moyen d'investigation de la pensée morbide<ref name="larousse"/>.
[[Aldous Huxley]] la découvre grâce au psychiatre Humphry Osmond en [[1953]], et à la suite de ses propos élogieux dans son ouvrage ''[[Les portes de la perception]]'', de nombreux [[psychiatrie|psychiatres]] l'utiliseront comme moyen d'investigation de la pensée morbide<ref name="larousse"/>.


À l'exception de quelques rares [[artiste]]s qui l'ont expérimentée sur eux durant le {{XXe siècle}} à l'instar de [[Henri Michaux|Michaux]] qui en décrit les effets dans ''L'Infini turbulent'' (1957-1964), la mescaline a été très peu recherchée avant la révolution [[psychédélisme|psychédélique]] des [[années 1960]]<ref> A. Weil et W. Rosen, ''Du chocolat à la morphine'', 1993.</ref>.
À l'exception de quelques rares [[artiste]]s qui l'ont expérimentée sur eux durant le {{XXe siècle}} à l'instar de [[Henri Michaux|Michaux]] qui en décrit les effets dans ''L'Infini turbulent'' (1957-1964), la mescaline a été très peu recherchée avant la révolution [[Psychédélisme|psychédélique]] des [[années 1960]]<ref> A. Weil et W. Rosen, ''Du chocolat à la morphine'', 1993.</ref>.


== Chimie ==
== Chimie ==
[[Image:Mescaline Powder.jpg|right|thumb|Poudre de Mescaline.]]
[[Image:Mescaline Powder.jpg|right|thumb|Poudre de Mescaline.]]

Elle est proche de l'[[adrénaline]] (ils partagent la même base [[phényléthylamine]], qui est un dérivé de la [[phénylalanine]], un [[acide aminé]]). Sa structure est également proche de celle de l'[[amphétamine]].
Elle est proche de l'[[adrénaline]] (elles partagent la même base [[phényléthylamine]], qui est un dérivé de la [[phénylalanine]], un [[acide aminé]]). Sa structure est également proche de celle de l'[[amphétamine]].


=== Extraction ===
=== Extraction ===
[[Image:Peyote Cactus.jpg|vignette|''[[Lophophora williamsii]]'']]
[[Image:Peyote Cactus.jpg|vignette|''[[Lophophora williamsii]]'']]


La molécule est présente à l'état naturel dans différents cactus (famille des [[cactacée]]s) dont le [[Lophophora williamsii]] ou [[Anhalonium lewinii]]<ref name="huxley"> {{ouvrage |éditeur =10/18 |titre =Les portes de la perception| auteurs =Aldous Huxley| année =1954| isbn =9782264001252}}</ref> (voir aussi [[peyotl]]), le [[Trichocereus pachanoi]] (San Pedro) et le [[Trichocereus peruvianus]] (Torche péruvienne).
La molécule est présente à l'état naturel dans différents cactus (famille des [[cactacée]]s) dont le ''[[Lophophora williamsii]]'' ou ''[[Anhalonium lewinii]]''<ref name="huxley">{{Ouvrage |éditeur=10/18 |titre=Les portes de la perception |auteur=Aldous Huxley |année=1954 |isbn=9782264001252}}</ref> (voir aussi [[peyotl]]), le ''[[Trichocereus pachanoi]]'' (San Pedro) et le ''[[Trichocereus peruvianus]]'' (Torche péruvienne).


Il est possible d'extraire la mescaline en faisant sécher les boutons puis en les faisant tremper dans du [[méthanol]] pendant une [[journée]]. Le résultat est ensuite filtré, en laissant le méthanol s'évaporer. La poudre obtenue est ensuite traitée avec du [[chloroforme]] et de l'[[acide chlorhydrique]] pour extraire les [[alcaloïde]]s<ref> {{en}}{{Lien web |langue=en |url=http://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/mescaline.extraction.html |titre=Acid-Base Extraction of Mescaline from San Pedro |site=erowid |auteur= |année=2001 |consulté le=26 février 2013}}</ref>. Il existe une variante, qui utilise la faible solubilité du sulfate de mescaline, où l'acide chlorhydrique est remplacé par de l'acide sulfurique.
Il est possible d'extraire la mescaline en faisant sécher les boutons puis en les faisant tremper dans du [[méthanol]] pendant une [[journée]]. Le résultat est ensuite filtré, en laissant le méthanol s'évaporer. La poudre obtenue est ensuite traitée avec du [[chloroforme]] et de l'[[acide chlorhydrique]] pour extraire les [[alcaloïde]]s<ref>{{Lien web |langue=en |url=http://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/mescaline.extraction.html |titre=Acid-Base Extraction of Mescaline from San Pedro |site=www.erowid.org |auteur= |année=2001 |consulté le=26 février 2013}}</ref>. Il existe une variante, qui utilise la faible solubilité du sulfate de mescaline, où l'acide chlorhydrique est remplacé par de l'acide sulfurique.


Un procédé moins évolué consisterait à cuire les boutons dans un autocuiseur.
Un procédé moins évolué consisterait à cuire les boutons dans un autocuiseur.
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=== Synthèse ===
=== Synthèse ===
La mescaline peut être synthétisée à partir de 3,4,5-triméthoxybenzaldéhyde, de nitrométhane, de cyclohexylamine et d'[[acide acétique]] sous forme de cristaux blancs.
La mescaline peut être synthétisée à partir de 3,4,5-triméthoxybenzaldéhyde, de nitrométhane, de cyclohexylamine et d'[[acide acétique]] sous forme de cristaux blancs.
Une alternative consiste à traiter successivement le 3,4,5-triméthoxybenzaldéhyde par le [[tétrahydruroborate de sodium]], le [[tribromure de phosphore]], et le [[cyanure]], puis à [[hydrogénation|hydrogéner]] le produit obtenu<ref>{{lien web |langue=en|titre=Synthesis of Mescaline|url=http://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/mescaline-hest.html}}</ref>.
Une alternative consiste à traiter successivement le 3,4,5-triméthoxybenzaldéhyde par le [[tétrahydruroborate de sodium]], le [[tribromure de phosphore]], et le [[cyanure]], puis à [[hydrogénation|hydrogéner]] le produit obtenu<ref>{{lien web |langue=en |titre=Synthesis of Mescaline |url=http://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/mescaline-hest.html |site=www.erowid.org}}</ref>.


== Pharmacologie ==
== Pharmacologie ==
La demi-vie est de l'ordre de 6 heures. La plus grande partie est éliminée par les urines.
La demi-vie est de l'ordre de six heures. La plus grande partie est éliminée par les urines.


Elle agit comme un agoniste sur les [[Récepteur sérotoninergique|récepteurs sérotoninergiques]]<ref name="larousse"/>, en particulier sur les récepteurs 5-HT<sub>2A</sub> et 5-HT<sub>2C</sub><ref name=(en)erowid>{{article |lang=en |url=http://www.erowid.org/psychoactives/pharmacology/pharmacology_article1.shtml |titre=Neuropharmacology of Hallucinogens: a brief introduction |nom1=BilZ0r |périodique=Erowid.org |date=27 mars 2009 }}</ref>.
Elle agit comme un agoniste sur les [[Récepteur sérotoninergique|récepteurs sérotoninergiques]]<ref name="larousse"/>, en particulier sur les récepteurs 5-HT{{Ind |2A}} et 5-HT{{Ind |2C}}<ref name=(en)erowid>{{Article |lang=en |url=http://www.erowid.org/psychoactives/pharmacology/pharmacology_article1.shtml |titre=Neuropharmacology of Hallucinogens: a brief introduction |nom1=BilZ0r |périodique=Erowid.org |date=27 mars 2009 }}</ref>.
La raison pour laquelle l'activation de ces récepteurs induit des effets psychédéliques reste inconnue, mais il semblerait que ce soit lié à l'activation de [[neurone]]s dans le [[cortex préfrontal]]<ref>
La raison pour laquelle l'activation de ces récepteurs induit des effets psychédéliques reste inconnue, mais il semblerait que ce soit lié à l'activation de [[neurone]]s dans le [[cortex préfrontal]]<ref>
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|auteur=Béïque JC, Imad M, Mladenovic L, Gingrich JA, Andrade R
|auteurs=Béïque JC, Imad M, Mladenovic L, Gingrich JA, Andrade R
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Le dosage effectif est {{unité/2|200|–=500|mg}} ({{unité/2|3.75|mg||kg|-1}}) avec des effets qui durent au moins 12 heures<ref name="larousse"/>. Ce dosage en fait une drogue à faible activité comparée au [[LSD]] puisqu'il faut une dose 5 000 fois plus faible de [[LSD]] pour obtenir des effets similaires. Autrement dit, {{unité/2|100|µg}} de LSD équivalent à {{unité/2|500|mg}} de mescaline (entre {{unité/2|250|mg}} et {{unité/2|1000|mg}})<ref> Chiffres obtenus à partir de "LSD, mon enfant terrible" écrit par [[Albert Hofmann]]</ref>.
Le dosage effectif est {{unité/2|200|–=500|mg}} ({{unité/2|3.75|mg||kg|-1}}) avec des effets qui durent au moins 12 heures<ref name="larousse"/>. Ce dosage en fait une drogue à faible activité comparée au [[LSD]] puisqu'il faut une dose 5 000 fois plus faible de [[LSD]] pour obtenir des effets similaires. Autrement dit, {{unité/2|100|µg}} de LSD équivalent à {{unité/2|500|mg}} de mescaline (entre {{unité/2|250|mg}} et {{unité/2|1000|mg}})<ref>Chiffres obtenus à partir de ''LSD, mon enfant terrible'' écrit par [[Albert Hofmann]]</ref>.
Comme pour les autres phényléthylamines psychédéliques, le rapport entre dose active et dose létale est assez élevé par rapport à d'autres classes d'hallucinogènes ([[anticholinergique]]s par exemple).
Comme pour les autres phényléthylamines psychédéliques, le rapport entre dose active et dose létale est assez élevé par rapport à d'autres classes d'hallucinogènes ([[anticholinergique]]s par exemple).


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* [[hypertension artérielle]] (augmentation de la [[pression artérielle]]), [[tachycardie]] (augmentation du [[rythme cardiaque]]) ;
* [[hypertension artérielle]] (augmentation de la [[pression artérielle]]), [[tachycardie]] (augmentation du [[rythme cardiaque]]) ;
* [[hyperthermie]], [[sudation]] (transpiration) voire [[fièvre]].
* [[hyperthermie]], [[sudation]] (transpiration) voire [[fièvre]].

Les effets psychiques et d'altération de la perception peuvent inclure :
Les effets psychiques et d'altération de la perception peuvent inclure :
* [[euphorie]] ;
* [[euphorie]] ;
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* désorientation ;
* désorientation ;
* altération de la [[mémoire immédiate]].
* altération de la [[mémoire immédiate]].

À forte dose, la mescaline peut provoquer :
À forte dose, la mescaline peut provoquer :
* maux de tête ([[céphalée]]s) ;
* maux de tête ([[céphalée]]s) ;
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* dépression respiratoire ;
* dépression respiratoire ;
* confusion onirique et perte des repères spatio-temporels.
* confusion onirique et perte des repères spatio-temporels.

Dans le cas d'un ''{{Lang|en|[[bad trip]]}}'', les effets seront plutôt négatifs, l'[[euphorie]] et l'extase pouvant laisser place à l'[[angoisse]] et la [[peur]].
Dans le cas d'un ''{{Lang|en|[[bad trip]]}}'', les effets seront plutôt négatifs, l'[[euphorie]] et l'extase pouvant laisser place à l'[[angoisse]] et la [[peur]].


La mescaline ne semble pas provoquer de [[Dépendance (toxicologie)|dépendance]] physique ni psychique.
La mescaline ne semble pas provoquer de [[Dépendance (toxicologie)|dépendance]] physique ni psychique.
Aucun cas de décès directement lié à la mescaline n'a jamais été recensé en [[France]]. Utilisée dans un contexte traditionnel (chamanique) ou dans le cadre d'un groupe religieux comme l'église des Indiens Natifs aux États-Unis (NAC), elle possède des propriétés anti-addictives, permettant de lutter contre l'alcoolisation de ces populations<ref> O. Chambon, ''La médecine psychédélique-Le pouvoir thérapeutique des hallucinogènes'', 2009, Éditions Les Arènes</ref>.
Aucun cas de décès directement lié à la mescaline n'a jamais été recensé en [[France]]. Utilisée dans un contexte traditionnel (chamanique) ou dans le cadre d'un groupe religieux comme l'église des Indiens Natifs aux États-Unis (NAC), elle possède des propriétés anti-addictives, permettant de lutter contre l'alcoolisation de ces populations<ref>Olivier Chambon, ''La médecine psychédélique : le pouvoir thérapeutique des hallucinogènes'', Paris, Éditions des Arènes, 2009, 396{{Nb p.}} {{OCLC |318664421}}</ref>.
<!--A vérifier-->
<!--A vérifier-->


En revanche comme toute substance [[hallucinogène]] elle peut causer des accidents psychiatriques graves et durables, parfois dès la première prise. On parle alors de « syndrome post-hallucinatoire persistant », à savoir angoisses, phobies, état confusionnel, dépression voire bouffées délirantes aiguës.
En revanche comme toute substance [[hallucinogène]] elle peut causer des accidents psychiatriques graves et durables, parfois dès la première prise. On parle alors de « syndrome post-hallucinatoire persistant », à savoir angoisses, phobies, état confusionnel, dépression voire [[Hallucinose|pseudo-hallucinations]], critiquées et reconnues comme telles, pouvant persister plusieurs années<ref name="hermle2012">{{Cite pmid |23983976}}</ref>.
Ces incidents ne semblent pas survenir chez les [[Navajos]] qui l'utilisent dans leurs rituels<ref name="halpern2003">{{Cite pmid |13678554}}</ref>.


== Législation ==
== Législation ==
La mescaline est répertoriée par la [[convention sur les substances psychotropes de 1971]] ce qui rend son usage réglementé et surveillé.
La mescaline est répertoriée par la [[convention sur les substances psychotropes de 1971]] ce qui rend son usage réglementé et surveillé.


La mescaline est classée comme [[stupéfiant]] en [[France]] par l'arrêté du {{Date|22|février|1990}} fixant la liste des substances classées comme stupéfiants ([[Journal officiel de la République française|JO]] du 07 juin 1990)<ref> [http://www.drogues.gouv.fr/fr/professionnels/Lois/liste_substances.htm arrêté du {{Date|22|février|1990}} fixant la liste des substances classées comme stupéfiants] ([[Journal officiel de la République française|JO]] du 07 juin 1990)</ref>.
La mescaline est classée comme [[stupéfiant]] en [[France]] par l'arrêté du {{Date|22|février|1990}} fixant la liste des substances classées comme stupéfiants ([[Journal officiel de la République française|JO]] du 07 juin 1990)<ref>[http://www.drogues.gouv.fr/fr/professionnels/Lois/liste_substances.htm arrêté du {{Date|22|février|1990}} fixant la liste des substances classées comme stupéfiants] ([[Journal officiel de la République française|JO]] du 07 juin 1990)</ref>.


La mescaline a été rendue illégale aux [[États-Unis]] par le ''{{Lang|en|[[Controlled Substances Act|Comprehensive Drug Abuse Prevention and Control Act]]}}'' en [[1970]]. Une dérogation autorise les membres de la ''{{Lang|en|[[Native American Church]]}}'' (environ {{formatnum:250000}} membres<ref name="Garrait80"> {{article |prénom1=Anne |nom1= Garrait-Bourrier |titre= Spiritualité et fois amérindiennes : Résurgence d’une identité perdue |périodique=Cercles |volume=15 |année=2006 |url texte=http://www.cercles.com/n15/garrait.pdf}}, {{p.|80}}</ref>) à l'utiliser pour leurs [[sacrement]]s.
La mescaline a été rendue illégale aux [[États-Unis]] par le ''{{Lang|en|[[Controlled Substances Act|Comprehensive Drug Abuse Prevention and Control Act]]}}'' en [[1970]]. Une dérogation autorise les membres de la ''{{Lang|en|[[Native American Church]]}}'' (environ {{formatnum:250000}} membres<ref name="Garrait80">{{Article |prénom1=Anne |nom1= Garrait-Bourrier |titre= Spiritualité et fois amérindiennes : Résurgence d’une identité perdue |périodique=Cercles |volume=15 |année=2006 |passage=80. |url texte=http://www.cercles.com/n15/garrait.pdf |format=pdf}}</ref>) à l'utiliser pour leurs [[sacrement]]s.


== Utilisateurs célèbres ==
== Utilisateurs célèbres ==
Ligne 261 : Ligne 261 :
* [[Aldous Huxley]]
* [[Aldous Huxley]]
* [[Walt Disney]] en 1936, ce qui aurait inspiré des séquences de [[Fantasia (film, 1940)|Fantasia]] et [[Dumbo]]
* [[Walt Disney]] en 1936, ce qui aurait inspiré des séquences de [[Fantasia (film, 1940)|Fantasia]] et [[Dumbo]]
* [[Henri Michaux]] (cf ''[[Misérable Miracle]]'', récit de son expérience de la mescaline et ''L'Infini Turbulent'')
* [[Henri Michaux]] ({{Cf.}} ''[[Misérable Miracle]]'', récit de son expérience de la mescaline et ''L'Infini Turbulent'')
* [[Bernard Saby]] (cf ''[[Misérable Miracle]]'', "L'image priviliégiée")
* [[Bernard Saby]] ({{Cf.}} ''[[Misérable Miracle]]'', "L'image priviliégiée")
* [[Hunter S. Thompson]]
* [[Hunter S. Thompson]]
* [[Jean-Paul Sartre]] (en février [[1935]], au [[Centre hospitalier Sainte-Anne]], dans le cadre de recherches phénoménologiques sur l'imagination ; il est suivi par son ancien condisciple, le {{Dr|[[Daniel Lagache]]}} ; l'expérience entraîne six mois de [[dépression (médecine)|dépression]] et d'[[hallucination]].)
* [[Jean-Paul Sartre]] (en février [[1935]], au [[centre hospitalier Sainte-Anne]], dans le cadre de recherches phénoménologiques sur l'imagination ; il est suivi par son ancien condisciple, le {{Dr|[[Daniel Lagache]]}} ; l'expérience entraîne six mois de [[dépression (médecine)|dépression]] et d'[[hallucination]].)
* [[James Vernon Taylor|James Taylor]] (cf ''One Man Dog'' (1972) Mescalito)
* [[James Vernon Taylor|James Taylor]] ({{Cf.}} ''{{Lang|en|One Man Dog}}'' (1972) Mescalito)
* [[William S. Burroughs]] :
* [[William S. Burroughs]] :
* [[Pierre Dunn]] : ''L'Ange de Longueuil''
* [[Pierre Dunn]] : ''L'Ange de Longueuil''


== Culture ==
== Culture ==
Dans le film [[Matrix]], le personnage Joy y fait allusion comme étant pour lui {{Citation|la seule façon de planer}}.
Dans le film [[Matrix]], le personnage Joy y fait allusion comme étant pour lui {{Citation |la seule façon de planer}}.
Dans le film, et également dans le roman, [[Las Vegas Parano]], les deux personnages principaux interprétés par [[Johnny Depp]] et [[Benicio del Toro]] en utilisent à très forte dose {{Citation|la bonne mescaline ça met du temps à faire effet}}.
Dans le film, et également dans le roman, ''[[Las Vegas Parano]]'', les deux personnages principaux interprétés par [[Johnny Depp]] et [[Benicio del Toro]] en utilisent à très forte dose {{Citation |la bonne mescaline ça met du temps à faire effet}}.
En effet, dans ''Las Vegas Parano'' les personnages enchainent expériences, délires, et par conséquent, déformations de la perception en tous genres. Le film traduit bien le côté hallucinogène dans le sens de la peur constante d'autrui dans leurs délires prolongés. Certains écrivains comme [[Jean-Paul Sartre]] et Henri Michaux en ont été de grands consommateurs. Ce dernier lui consacrera un livre, ''Misérable miracle'', dans lequel il parle de son expérience personnelle avec cette drogue. En 2010, le couturier [[Tom Ford]] réalise le film ''{{Lang|en|[[A Single Man (film)|A Single Man]]}}'', avec dans le rôle principal l'acteur {{Lang|en|[[Colin Firth]]}}, qui y incarne un professeur d'université dans les années 1960, et qui, lors d'une discussion avec l'un de ses étudiants, déclare s'être rasé un sourcil après avoir pris de la mescaline.
En effet, dans ''Las Vegas Parano'' les personnages enchainent expériences, délires, et par conséquent, déformations de la perception en tous genres. Le film traduit bien le côté hallucinogène dans le sens de la peur constante d'autrui dans leurs délires prolongés. Certains écrivains comme [[Jean-Paul Sartre]] et Henri Michaux en ont été de grands consommateurs. Ce dernier lui consacrera un livre, ''Misérable miracle'', dans lequel il parle de son expérience personnelle avec cette drogue. En 2010, le couturier [[Tom Ford]] réalise le film ''{{Lang|en|[[A Single Man (film)|A Single Man]]}}'', avec dans le rôle principal l'acteur {{Lang|en|[[Colin Firth]]}}, qui y incarne un professeur d'université dans les années 1960, et qui, lors d'une discussion avec l'un de ses étudiants, déclare s'être rasé un sourcil après avoir pris de la mescaline.
Dans le film [[Les Amants passagers]], Pedro Almodóvar fait voyager les passagers de l'avion dans les airs, mais aussi avec de la mescaline.
Dans le film ''[[Les Amants passagers]]'', Pedro Almodóvar fait voyager les passagers de l'avion dans les airs, mais aussi avec de la mescaline.


== Molécules voisines ==
== Molécules voisines ==
Des dérivés de la mescaline ont été synthétisés, comme l'[[escaline]], la [[proscaline]], la [[thiomescaline]], la [[triméthoxyamphétamine]] ([[Triméthoxyamphétamine|TMA]]), etc. Ces dérivés sont pour la plupart bien plus puissants que la mescaline.
Des dérivés de la mescaline ont été synthétisés, comme l'[[escaline]], la [[proscaline]], la [[thiomescaline]], la [[triméthoxyamphétamine]] ([[Triméthoxyamphétamine|TMA]]){{Etc.}} Ces dérivés sont pour la plupart bien plus puissants que la mescaline.


== Notes et références ==
== Notes et références ==
{{Références|colonnes=2}}
{{Références |colonnes=2}}


== Voir aussi ==
== Voir aussi ==

Version du 17 janvier 2015 à 23:38

Page d’aide sur l’homonymie

Ne doit pas être confondu avec Mescal.

Mescaline
Image illustrative de l’article Mescaline
Image illustrative de l’article Mescaline
Identification
Nom UICPA 2-(3,4,5-triméthoxyphényl)éthanamine
Synonymes

3,4,5-triméthoxyphénéthylamine

No CAS 54-04-6
No ECHA 100.000.174
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule C11H17NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 211,257 6 ± 0,011 1 g/mol
C 62,54 %, H 8,11 %, N 6,63 %, O 22,72 %,
Propriétés physiques
T° fusion 35 à 36 °C[2],[3],[4]
T° ébullition 180 °C (à 12 mmHg)[2],[3],[4]
Miscibilité soluble dans l'eau, l'alcool et le chloroforme. Peu soluble dans l'éther[2].
Écotoxicologie
DL50 souris (par ingestion)
880 mg·kg-1[5]

souris (intraveineuse)
157 mg·kg-1[5]
rats (injection sous cutanée)
534 mg·kg-1[5] rats (intraveineuse)
157 mg·kg-1[5]

Données pharmacocinétiques
Excrétion

urine

Caractère psychotrope
Catégorie Hallucinogène psychédélique
Mode de consommation

Ingestion

Autres dénominations

Mescalito, mess, wizz

Risque de dépendance Nul
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La mescaline (3,4,5-triméthoxyphénéthylamine) est un alcaloïde de la classe des phényléthylamines utilisé comme drogue hallucinogène.

L'effet psychodysleptique de cette substance l'inclut dans le vaste domaine des psychédéliques comme dans celui des enthéogènes. La mescaline peut être de provenance naturelle ou synthétique.

Historique

Les premières études sur la mescaline datent de 1888, mais la molécule n'a été isolée et identifiée qu'en 1894[6] par l'allemand Arthur Heffter et synthétisée en 1919 par Ernst Späth (en). Mais une étude avait été faite par le pharmacologiste allemand Ludwig Lewin en 1886. On décèle la mescaline dans plusieurs cactus comme certains trichocereus ou lophophora, plus connu sous le nom de peyotl dont le principe actif le plus présent est la mescaline. L'usage du peyotl à des fins rituelles par les Amérindiens est ancien et son utilisation cérémoniale remonte à 3 000 ans ou plus comme l'ont démontré des fouilles archéologiques dans des grottes du Texas[7].Il faut souligner que durant les cérémonies chamaniques, le chaman utilise le cactus entier qui contient parfois d'autres principes actifs mais il n'utilise pas de la mescaline pure et synthétisée.

Aldous Huxley la découvre grâce au psychiatre Humphry Osmond en 1953, et à la suite de ses propos élogieux dans son ouvrage Les portes de la perception, de nombreux psychiatres l'utiliseront comme moyen d'investigation de la pensée morbide[6].

À l'exception de quelques rares artistes qui l'ont expérimentée sur eux durant le XXe siècle à l'instar de Michaux qui en décrit les effets dans L'Infini turbulent (1957-1964), la mescaline a été très peu recherchée avant la révolution psychédélique des années 1960[8].

Chimie

Poudre de Mescaline.

Elle est proche de l'adrénaline (elles partagent la même base phényléthylamine, qui est un dérivé de la phénylalanine, un acide aminé). Sa structure est également proche de celle de l'amphétamine.

Extraction

Lophophora williamsii

La molécule est présente à l'état naturel dans différents cactus (famille des cactacées) dont le Lophophora williamsii ou Anhalonium lewinii[9] (voir aussi peyotl), le Trichocereus pachanoi (San Pedro) et le Trichocereus peruvianus (Torche péruvienne).

Il est possible d'extraire la mescaline en faisant sécher les boutons puis en les faisant tremper dans du méthanol pendant une journée. Le résultat est ensuite filtré, en laissant le méthanol s'évaporer. La poudre obtenue est ensuite traitée avec du chloroforme et de l'acide chlorhydrique pour extraire les alcaloïdes[10]. Il existe une variante, qui utilise la faible solubilité du sulfate de mescaline, où l'acide chlorhydrique est remplacé par de l'acide sulfurique.

Un procédé moins évolué consisterait à cuire les boutons dans un autocuiseur.

Synthèse

La mescaline peut être synthétisée à partir de 3,4,5-triméthoxybenzaldéhyde, de nitrométhane, de cyclohexylamine et d'acide acétique sous forme de cristaux blancs. Une alternative consiste à traiter successivement le 3,4,5-triméthoxybenzaldéhyde par le tétrahydruroborate de sodium, le tribromure de phosphore, et le cyanure, puis à hydrogéner le produit obtenu[11].

Pharmacologie

La demi-vie est de l'ordre de six heures. La plus grande partie est éliminée par les urines.

Elle agit comme un agoniste sur les récepteurs sérotoninergiques[6], en particulier sur les récepteurs 5-HT2A et 5-HT2C[12]. La raison pour laquelle l'activation de ces récepteurs induit des effets psychédéliques reste inconnue, mais il semblerait que ce soit lié à l'activation de neurones dans le cortex préfrontal[13].

Le dosage effectif est 200–500 mg (3,75 mg·kg-1) avec des effets qui durent au moins 12 heures[6]. Ce dosage en fait une drogue à faible activité comparée au LSD puisqu'il faut une dose 5 000 fois plus faible de LSD pour obtenir des effets similaires. Autrement dit, 100 μg de LSD équivalent à 500 mg de mescaline (entre 250 mg et 1 000 mg)[14]. Comme pour les autres phényléthylamines psychédéliques, le rapport entre dose active et dose létale est assez élevé par rapport à d'autres classes d'hallucinogènes (anticholinergiques par exemple).

Usage détourné et récréatif

Elle se vend (illégalement dans la plupart des pays) sous forme de poudre de différentes couleurs, de liquide, de capsules de gélatine ou de comprimés. Les échantillons vendus comme de la mescaline contiennent très souvent de la PCP ou du LSD.

Effets et conséquences

Les effets physiques peuvent inclure :

Les effets psychiques et d'altération de la perception peuvent inclure :

À forte dose, la mescaline peut provoquer :

Dans le cas d'un bad trip, les effets seront plutôt négatifs, l'euphorie et l'extase pouvant laisser place à l'angoisse et la peur.

La mescaline ne semble pas provoquer de dépendance physique ni psychique. Aucun cas de décès directement lié à la mescaline n'a jamais été recensé en France. Utilisée dans un contexte traditionnel (chamanique) ou dans le cadre d'un groupe religieux comme l'église des Indiens Natifs aux États-Unis (NAC), elle possède des propriétés anti-addictives, permettant de lutter contre l'alcoolisation de ces populations[15].

En revanche comme toute substance hallucinogène elle peut causer des accidents psychiatriques graves et durables, parfois dès la première prise. On parle alors de « syndrome post-hallucinatoire persistant », à savoir angoisses, phobies, état confusionnel, dépression voire pseudo-hallucinations, critiquées et reconnues comme telles, pouvant persister plusieurs années[16]. Ces incidents ne semblent pas survenir chez les Navajos qui l'utilisent dans leurs rituels[17].

Législation

La mescaline est répertoriée par la convention sur les substances psychotropes de 1971 ce qui rend son usage réglementé et surveillé.

La mescaline est classée comme stupéfiant en France par l'arrêté du fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (JO du 07 juin 1990)[18].

La mescaline a été rendue illégale aux États-Unis par le Comprehensive Drug Abuse Prevention and Control Act en 1970. Une dérogation autorise les membres de la Native American Church (environ 250 000 membres[19]) à l'utiliser pour leurs sacrements.

Utilisateurs célèbres

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Culture

Dans le film Matrix, le personnage Joy y fait allusion comme étant pour lui « la seule façon de planer ». Dans le film, et également dans le roman, Las Vegas Parano, les deux personnages principaux interprétés par Johnny Depp et Benicio del Toro en utilisent à très forte dose « la bonne mescaline ça met du temps à faire effet ». En effet, dans Las Vegas Parano les personnages enchainent expériences, délires, et par conséquent, déformations de la perception en tous genres. Le film traduit bien le côté hallucinogène dans le sens de la peur constante d'autrui dans leurs délires prolongés. Certains écrivains comme Jean-Paul Sartre et Henri Michaux en ont été de grands consommateurs. Ce dernier lui consacrera un livre, Misérable miracle, dans lequel il parle de son expérience personnelle avec cette drogue. En 2010, le couturier Tom Ford réalise le film A Single Man, avec dans le rôle principal l'acteur Colin Firth, qui y incarne un professeur d'université dans les années 1960, et qui, lors d'une discussion avec l'un de ses étudiants, déclare s'être rasé un sourcil après avoir pris de la mescaline. Dans le film Les Amants passagers, Pedro Almodóvar fait voyager les passagers de l'avion dans les airs, mais aussi avec de la mescaline.

Molécules voisines

Des dérivés de la mescaline ont été synthétisés, comme l'escaline, la proscaline, la thiomescaline, la triméthoxyamphétamine (TMA), etc. Ces dérivés sont pour la plupart bien plus puissants que la mescaline.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b et c (en) L. Reti, « The Chemistry of the Plant Phenethylamines Part 3.11 - Mescaline »,
  3. ↑ a et b (en) Erowid, « Mescaline Chemistry »
  4. ↑ a et b Les constantes physiques données concernent la mescaline pures, pour le chlorhydrate et le sulfhydrate, ces constantes diffèrent (se reporter aux sources pour plus de précision)
  5. ↑ a b c et d (en) « Health hazard data »
  6. ↑ a b c et d Denis Richard, Jean-Louis Senon, Marc Valleur, Dictionnaire des drogues et des dépendances, Larousse, (ISBN 2-03-505431-1)
  7. ↑ (en) Peter Stafford, Psychedelics Encyclopedia, New York, Ronin Publishing, , 1004 p. (OCLC 897069457, lire en ligne), p. 388
  8. ↑ A. Weil et W. Rosen, Du chocolat à la morphine, 1993.
  9. ↑ Aldous Huxley, Les portes de la perception, 10/18, (ISBN 9782264001252)
  10. ↑ (en) « Acid-Base Extraction of Mescaline from San Pedro », sur www.erowid.org, (consulté le )
  11. ↑ (en) « Synthesis of Mescaline », sur www.erowid.org
  12. ↑ (en) BilZ0r, « Neuropharmacology of Hallucinogens: a brief introduction », Erowid.org,‎ (lire en ligne)
  13. ↑ (en) Béïque JC, Imad M, Mladenovic L, Gingrich JA, Andrade R, « Mechanism of the 5-hydroxytryptamine 2A receptor-mediated facilitation of synaptic activity in prefrontal cortex », Proc Natl Acad Sci. USA, vol. 104, no 23,‎ , p. 9870–5 (PMID 17535909, PMCID PMC1887564, DOI 10.1073/pnas.0700436104, lire en ligne)
  14. ↑ Chiffres obtenus à partir de LSD, mon enfant terrible écrit par Albert Hofmann
  15. ↑ Olivier Chambon, La médecine psychédélique : le pouvoir thérapeutique des hallucinogènes, Paris, Éditions des Arènes, 2009, 396 p. (OCLC 318664421)
  16. ↑ (en) Hermle L, Simon M, Ruchsow M, Geppert M, « Hallucinogen-persisting perception disorder », Ther Adv Psychopharmacol (en), vol. 2, no 5,‎ , p. 199-205 (PMID 23983976, PMCID PMC3736944, DOI 10.1177/2045125312451270, lire en ligne) modifier
  17. ↑ (en) JH Halpern, « Hallucinogens: an update », Curr Psychiatry Rep (en), vol. 5, no 5,‎ , p. 347-354 (PMID 13678554) modifier
  18. ↑ arrêté du fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (JO du 07 juin 1990)
  19. ↑ Anne Garrait-Bourrier, « Spiritualité et fois amérindiennes : Résurgence d’une identité perdue », Cercles, vol. 15,‎ , p. 80. (lire en ligne [PDF])

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes


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