Amikacine

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Amikacine
Amikacine
Identification
No CAS 37517-28-5
No EINECS 253-538-5
Code ATC D06AX12, J01GB06, S01AA21
DrugBank DB00479
PubChem 441188
SMILES
InChI
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule brute C22H43N5O13  [Isomères]
Masse molaire[1] 585,6025 ± 0,0255 g/mol
C 45,12 %, H 7,4 %, N 11,96 %, O 35,52 %,
Propriétés physiques
fusion 203 à 204 °C
Solubilité 1,85.105 mg/L eau
Disulfate d'amikacine
Amikacine
Identification
No CAS 39831-55-5
No EINECS 254-648-6
PubChem 38351
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H47N5O21S2  [Isomères]
Masse molaire[2] 781,759 ± 0,038 g/mol
C 33,8 %, H 6,06 %, N 8,96 %, O 42,98 %, S 8,2 %,
Écotoxicologie
DL50 >10 679 mg·kg-1 souris oral
181 mg·kg-1 souris i.v.
2 470 mg·kg-1 souris s.c.
2 930 mg·kg-1 souris i.p.
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique antibiotique
Voie d’administration IV, IM, SC
Précautions Toxicité rénale et auditive
Sulfate d'amikacine
Identification
No CAS 149022-22-0
PubChem 16218872
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H45N5O17S
Masse molaire[3] 683,681 ± 0,032 g/mol
C 38,65 %, H 6,63 %, N 10,24 %, O 39,78 %, S 4,69 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Amikacine et son sulfate
Noms commerciaux
  • Amikacine AGUETTANT (France),
  • Amikacine Dakota (France),
  • Amikacine Mayne (Belgique),
  • Amikacine Merck (France),
  • Amikin (Suisse),
  • Amiklin (France),
  • Amukin (Belgique)
Classe Antibiotique
Autres informations Sous classe : Aminoside

L'amikacine est un antibiotique aminoside proche de la gentamicine, découvert en 1972 par des chercheurs japonais[4].

Divers[modifier | modifier le code]

L'amikacine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[5].

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Amikacine

Utilité dans le traitement bactérien[modifier | modifier le code]

L'amikacine est l'aminoglycoside le moins susceptible d'être neutralisé par des enzymes bactériennes. Puisque la production de résistance aux antibiotiques par les bactéries devient de plus en plus courant, il est recommandé d'utiliser l'amikacine comme dernier recours[6].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. (en) (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, no 2,‎ , p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html]) modifier
  5. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
  6. (en) Jacqueline Rosenjack Bruchum, Lehne's pharmacology for Nursing Care, U.S.A., Elsevier, , 1414 p. (ISBN 978-0-323-32190-7), p. 1050