Fucose

Identification
Fucose

Nom UICPA	(2S,3R,4R,5S)-6-méthyloxane -2,3,4,5-tétrol
Synonymes	6-désoxy-L-galactose 6-désoxy-L-galactopyranose 6-méthyltétrahydropyran-2,3,4,5-tétrol L-fucopyranose
N^o CAS	2438-80-4 (L) 3615-37-0 (D)
N^o CE	219-452-7
PubChem	4263
Apparence	Poudre blanche cristalline
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₂O₅ [Isomères]
Masse molaire^[1]	164,156 5 ± 0,007 1 g/mol C 43,9 %, H 7,37 %, O 48,73 %,
Propriétés physiques
T° fusion	144 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases S : 24/25,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le fucose est un aldohexose, plus précisément un désoxyhexose du galactose. Le préfixe « désoxy » signifie qu’il y a un oxygène en moins (en position 6 dans ce cas).

Chimie[modifier | modifier le code]

Deux caractéristiques structurelles différencient le fucose des autres oses à six carbones :

l’absence du groupe hydroxyle sur le carbone (C-6)
sa configuration L

En solution dans l'eau, à 3 %, le fucose possède un goût sucré^[2]. Dans l'eau à 31 °C, le fucose se dissocie en formes tautomères, la forme prédominante est le β-D-fucopyranose (67 %), suivie de la forme α-D-fucopyranose (21 %), les formes furanoses représentent 5 % et la forme linéaire est pratiquement inexistante (0,01 %)^[3].

Rôle biologique[modifier | modifier le code]

On le trouve attaché sur les polyosides par une liaison osidique du type N, des cellules des insectes, des mammifères et des plantes. Dans les polyosides contenant le fucose, celui-ci sert à terminer le polymère ou bien comme point d’attachement pour ajouter d’autres oses^[4].

Le fucose va également avoir un rôle dans la structure des antigènes entrant dans la structure des groupes sanguins : celui-ci est transféré par la fucosyltransférase sur une chaîne oligosaccharidique pour donner l'antigène H, précurseur des antigènes A et B du système ABO.

Chez l'Homme, le fucose est métabolisé par l’enzyme alpha-fucosidase.

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) SA Parke, GG Birch, and R Dijk (1999) Some Taste Molecules and their Solution Properties. Chem. Senses 1999 24: 271-279; DOI 10.1093/chemse/24.3.271
↑ (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005 (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8 et 0-8493-3829-8)
↑ (en) DJ Moloney; RS Haltiwanger (1999). "The O-linked fucose glycosylation pathway: identification and characterization of a uridine diphosphoglucose: fucose-[beta]1,3-glucosyltransferase activity from Chinese hamster ovary cells". Glycobiology 9: 679–687. PMID 10362837.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

(en) D-Fucose NCBI database
(en) L-Fucose NCBI database
(en) COMPOUND: C01019 L-Fucose www.Genome.net
(en) COMPOUND: C01018 D-Fucose www.Genome.net

Portail de la chimie

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[parke-1999-2] (en) SA Parke, GG Birch, and R Dijk (1999) Some Taste Molecules and their Solution Properties. Chem. Senses 1999 24: 271-279; DOI 10.1093/chemse/24.3.271

[DoC-2005-3] (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005 (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8 et 0-8493-3829-8)

[moloney-1999-4] (en) DJ Moloney; RS Haltiwanger (1999). "The O-linked fucose glycosylation pathway: identification and characterization of a uridine diphosphoglucose: fucose-[beta]1,3-glucosyltransferase activity from Chinese hamster ovary cells". Glycobiology 9: 679–687. PMID 10362837.

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