Ribose

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Ribose
D-Ribose Keilstrich.svg     Ribofuranose-2D-skeletal.png
D-Ribose (à gauche) et D-ribofuranose en représentation stéréoisomérique (à droite)

D-ribose.svg           L-ribose.svg
Projection de Fischer du D-ribose (à gauche)
et du L-ribose (à droite)

Alpha-D-Ribofuranose.svg     Alpha-D-Ribopyranose.svg
α-D-Ribofuranose     et     α-D-ribopyranose
Identification
Nom UICPA (2R,3S,4R)-5-(Hydroxymethyl)
tetrahydrofuran-2,3,4-triol
Synonymes

D-ribofuranose; alpha-D-ribose

No CAS 50-69-1 (D)
24259-59-4 (L)
No CE 200-059-4 (D)
246-110-4 (L)
PubChem 5779
FEMA 3793
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C5H10O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 150,1299 ± 0,0062 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
fusion 99 °C
Solubilité Soluble dans l'eau.
Masse volumique 0,8 g·cm-3 (solide)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le ribose est un aldopentose (un pentose du type aldose), c'est un ose constitué d’une chaîne de cinq éléments carbone ainsi que d’une fonction aldéhyde. C'est un pentose qui joue un rôle important pour les êtres vivants surtout dans sa forme D. Son rôle biologique a été découvert par Phoebus Levene et Walter Abraham Jacobs (en) en 1908 aux États-Unis, au Rockefeller Institute for Medical Research à New York et l'on a pu croire que ribose, était "rib"-ose, supposé de Rockefeller Institute of Biochemistry[2]. Cependant, le ribose était nommé ainsi par Emil Fischer dès 1891, à partir des lettres de arabinose. En effet, Fischer avait obtenu le ribose par isomérisation de l'arabinose (tiré de la gomme arabique), ce dont il s'est inspiré pour passer de arabinose à ribose par inversion des lettres[3]. Au demeurant, dans ses publications de 1909, Phoebus Levene évoque le ribose en se référant à Fischer. Le R de ARN est donc bien celui de aRabique et non celui Rockefeller.

Rôle biologique[modifier | modifier le code]

C'est un composant de l'ARN utilisé dans la transcription génétique, et est apparenté au désoxyribose qui est un composant de l'ADN. C'est également un composant de l'ATP (Adénosine triphosphate), du NADH, et de diverses autres molécules importantes dans les processus métaboliques.

Voir l'article Désoxyribose pour plus d'information sur ces deux sucres, ce qui les apparente, et leurs liens avec le matériel génétique.

Isomérie[modifier | modifier le code]

Le D-Ribose a la même configuration à son avant-dernier atome de carbone près que le D-glycéraldéhyde.

Dans l'eau, la forme isomère prédominante est le β-D-ribopyranose (58,5 %)[4].

Isomères cycliques du D-ribose
Forme linéaire Projection de Haworth
D-Ribose Keilstrich.svg
<1 %
Alpha-D-Ribofuranose.svg
α-D-ribofuranose
6,5 %
Beta-D-Ribofuranose.svg
β-D-ribofuranose
13,5 %
Alpha-D-Ribopyranose.svg
α-D-ribopyranose
21,5 %
Beta-D-Ribopyranose.svg
β-D-ribopyranose
58,5 %

Biosynthèse[modifier | modifier le code]

Le ribose est produit dans la cellule par la voie des pentoses phosphates, qui est l'une des voies principales du métabolisme énergétique (avec la glycolyse et la voie d'Entner-Doudoroff). La première phase de cette voie, appelée phase oxydative irréversible, produit du ribulose-5-phospate à partir du glucose-6-phosphate et génère deux molécules de NADPH. Le ribulose-5-phosphate (un cétose) subit ensuite une isomérisation catalysée par la phosphopentose isomérase qui donne le ribose-5-phosphate (un aldose).

Phase oxydative de la voie des pentoses phosphates

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Biochimie génétique, biologie moléculaire Par J Etienne-Decant, éd. Masson, p5 - 1999
  3. Pierre AVENAS, « À propos du ribose - L'Actualité Chimique », sur www.lactualitechimique.org, (consulté le 2 juillet 2020)
  4. (de) Dr. Jürg Hunziker,, « Kohlenhydratchemie. 2.1.3. Konformation », sur http://dcb-server.unibe.ch, (consulté le 5 juin 2008)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]